Springen naar inhoud

Synthese uit benzeen



  • Log in om te kunnen reageren

#1

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 april 2013 - 14:24

Hallo,

Ik heb problemen met een ander huiswerk probleem.
Het gaat wederom een synthese uit benzeen.

Ik begrijp niet hoe ik aan de rechterkant kan geraken. De linkerkant lijkt me zo te gaan maar ben ik ook niet zeker van:

Op de een of andere manier een acyl chloride aan zien te plakken en dan reageren met 2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2NH2. Hoe ik de methyl groep kan krijgen voor de acyl chloride is mij een raadsel. Ik zat te eraan te denken eerst te beginnen met bromineren.

Rechterkant zou ik wellicht eerst een Friedel Crafts alkylatie kunnen doen, maar hoe geraak ik dan aan die alkeen?

Dank,

Bijgevoegde miniaturen

  • photo.JPG

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9073 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 april 2013 - 11:14

Vraag jezelf af: Met welke reacties maakt met C-C bindingen? Met welke reacties maakt met C=C bindingen?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 april 2013 - 13:48

Ik weet dat een manier om C-C bindingen te maken, men Grignard reagenten gebruikt. Om C=C bindingen te maken voer je een reductie uit met H2met Pd/C catalyst. Maar ik vraag me af hoe ik uberhaupt begin met deze synthese.

Ik heb 2 'groepen' die tegenover benzeen para zijn gericht. Aan de linkerkant heb ik geen idee hoe ik de methyl erop krijg (bromineren eerst?) en aan de rechterkant heb ik geen idee hoe ik de dubbele bond op de tweede C krijg waarin de Ph en H terecht komen.

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9073 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 april 2013 - 15:15

Ik weet dat een manier om C-C bindingen te maken, men Grignard reagenten gebruikt.


Dat is een manier. Maar, ken je er nog meer. En, belangrijker: hoe zou je die reacties kunnen toepassen om bepaalde koppelingen in het molecuul tot stand te brengen?

Om C=C bindingen te maken voer je een reductie uit met H2met Pd/C catalyst.


Je bedoelt een reductie van een alkyn? Gaat je dat hier helpen?
Opnieuw: welke andere C=C vormende reacties zijn er? Welke zou je kunnen toepassen?

Maar ik vraag me af hoe ik uberhaupt begin met deze synthese.


Dat is de laatste vraag in een retrosynthetisch vraagstuk.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 april 2013 - 17:04

Ik ken er nog meer. Zoals Friedel Crafts alkylatie en acylatie. Met alkylatie zou ik eventueel bepaalde koppelingen tot stand kunnen brengen correct?

Aan de rechterkant zou ik kunnen beginnen met een acyl chloride en dan door middel van een Wittig reactie de C=C bond niet maken, maar behouden. Dat lijkt me het makkelijkst. Ik voel me comfortabeler met de rechterkant nu. Alleen moet ik de -Cl in de acyl chloride vervangen door 5 C's. Is dit het best te doen door Grignard reagenten?

En dan rest nog de linkerkant. Kun je een hint geven hoe ik een koppeling tot stand kan brengen die de methyl groep daar creert ?

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9073 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 april 2013 - 09:57

Ik begrijp niet wat je bedoelt met

Aan de rechterkant zou ik kunnen beginnen met een acyl chloride en dan door middel van een Wittig reactie de C=C bond niet maken, maar behouden.


Alleen moet ik de -Cl in de acyl chloride vervangen door 5 C's.


Zaken worden een stuk duidelijker als je de reacties opschrijft in structuurformules, of, als dat niet lukt: door de reactanten en producten aan te duiden met hun systematische naam.

Verder zie ik geen methylgroep aan de linkerkant. Ik zie een C3 fragment met een carbonylgroep, dat aan de benzeenring is gekoppeld via het C-atoom naast de carbonylgroep (het alfa-C-atoom dus). Dat zou je een aanwijzing kunnen geven voor een mogelijke reactieroute, maar ik weet niet of je de betreffende reacties zou moeten kennen.

Hoe dan ook, het is onnodig ingewikkeld om die methylgroep die je in de structuur ziet er later op te plakken; ga gewoon uit van een reactant waar dat C-atoom al aanwezig is.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11133 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 april 2013 - 14:45

Klopt, die keten rechts kun je eraan FC-acyleren, dat je dan het gevormde keton kunt verWittig-en heb je ook goed gezien. Hoe zou je het Wittig-reagens synthetiseren? Met triphenylphosphine (uiteraard) en ... ?

#8

askabatcha

    askabatcha


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 22 april 2013 - 15:01

Ik snap het niet meer, te ingewikkeld. Ik snap gewoon niet waar ik moet beginnen om die linkerkant goed te krijgen.

Ik weet hoe ik het Wittig reagens kan synthetiseren; dat is via R-Br via een SN 2. Waar R is de benzeen

Veranderd door askabatcha, 22 april 2013 - 15:05


#9

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9073 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 april 2013 - 09:24

Zoals ik al aangaf:

Ik zie een C3 fragment met een carbonylgroep, dat aan de benzeenring is gekoppeld via het C-atoom naast de carbonylgroep (het alfa-C-atoom dus).


Waar het om gaat is dit: Uiteindelijk (of dat in 1 stap kan of niet doet niet zo ter zake) moet je dus een groep hebben met 3 C-atomen, waarvan je de middelste verbindt met een C-atoom van de benzeenring.

In dat fragment van 3 C-atomen bevindt zich er ook 1 die een dubbele binding heeft met O. Dat kan een probleem zijn voor de reactie (dan moet je een omweg volgen) maar het kan ook kansen bieden.

Kijk nog eens rustig je lijstje met mogelijke C-C koppelingsreacties door. Eén noemde je al, de Grignard-reactie. Maar wellicht gaat dat hier niet, dan moet je een andere reactie zoeken. Of wellicht is een Grignard-reactie die niet optimaal, en zijn er andere mogelijkheden. Dat is een vraag die je zelf zult moeten beantwoorden.

Nogmaals, alles staat of valt met het nauwkeurig kennen en doorzoeken van mogelijke reacties.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum







Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures