Reactie trichlooretheen met zwavelzuur

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 52

Reactie trichlooretheen met zwavelzuur

Hoi allemaal

Ik zit met een klein vraagje: ik zou graag trichlooretheen laten reageren met geconcentreerd H2SO4. Mijn vraag is: welk reactieproduct wordt er gevormd?

Is dat 1,1,2-trichloorethylwaterstofsulfaat? Ik tekende het reactieschema zoals ik het zou maken in bijlage.

Hoe kan je weten aan welk C-atoom het H+ en aan welk C-atoom het HSO4- zal adderen? De regel van Markovnikov werkt niet in dit geval, aangezien beide C-atomen evenveel gesubstitueerd zijn...

En daarbij nog: wanneer ik verdund zwavelzuur toevoeg, zal ipv waterstofsulfaat hydroxyl worden geaddeerd. Maar deze additie verloopt via een intermediair H2O+-C- via het vrij elektronenpaar van H2O. Mijn vraag: waarom zou in dit geval H2O daaraan adderen en niet HSO4-? HSO4- is toch een sterkere base?

Alvast bedankt!

Gert
Bijlagen
Trichlooretheen + H2SO4.PNG
Trichlooretheen + H2SO4.PNG (4.68 KiB) 307 keer bekeken

Berichten: 677

Re: Reactie trichlooretheen met zwavelzuur

Ik vrees dat er niet direct een reactie zal optreden. Trichlooretheen is door het inductief effect van de drie chlooratomen niet echt nucleofiel genoeg om te reageren met H+. Een nucleofiele additie is ook moeilijk om (waterstof)sulfaat een slecht nucleofiel is.

In verdund zwavelzuur midden zal er dan ook geen reactie opgaan, omdat H2O ook een slecht nucleofiel is. Overigens is H2O een beter nucleofiel dan SO42-, want de pKa van de geconjugeerde zuren is resp. -1,74 en -7 (als is die laatste niet echt een nauwkeurige waarde)

Reageer