Synthese benzoëzuur met nucleofiele substitutie met natriumcynaide

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 50

Synthese benzo

Hallo iederen :)

Waarom kunnen we geen gebruik maken van een nucleofiele substitutie met NaCN als reagens, gevolgd door een zure of basische hydrolyse van het gevormde cyanide voor het bereiden van benzeencarbonzuur?

Ik weet namelijk dat benzeencarbonzuur normaal bereid wordt uit broombenzeen via een Grignardreactie maar ik snap niet waarom dit niet mogelijk is op een andere manier ...

Alvast bedankt :)

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Synthese benzo

Hoe 'elektronenarm' is benzeen volgens jouw? Hoe zou je er een al dan niet partiele positieve lading op kunnen krijgen?

Gebruikersavatar
Berichten: 50

Re: Synthese benzo

Nou benzeen is niet echt elektronenarm, dus het lijkt me moeilijk er een positieve lading op te krijgen, gewoon door toevoegen van protonen dan?

Misschien gaat NaCN enkel met alifatische Br verbindingen en niet met aryl-Br?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Synthese benzo

Je laatste opmerking is waar het om draait (overigens niet specifiek voor CN- als nucleofiel). De opmerking van Fuzzwood bracht je misschien wat op het verkeerde been. Voor deze reactie heeft het niet zo veel nut om te proberen de benzeenring meer of minder elektronenrijk te maken

Die benzeenring is zoals hij is, maar waar het om gaat is dat je je afvraagt welke effecten in zijn algemeenheid een rol spelen bij nucleofiele aromatische substitutie: voor welk soort verbindingen deze reactie wel verloopt en in welke gevallen niet. En als conclusie: of nucleofiele aromatische substitutie makkelijk of moeilijk zal verlopen in het geval van broombenzeen.

(H+ als katalysator zal ook niet zoveel uithalen, maar dat terzijde)
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer