Zuursterkte

Moderator: ArcherBarry

Reageer

Bericht 25-07-'13, 11:34

roodhuis

Berichten: 7

Zuursterkte

Hallo,

Kan iemand uitleggen waarom CH3CO-CH2-COCH3 een zwakker zuur is dan CH3CO-CH2-COCH3? (Indien van toepassing graag a.d.h.v. inductieve en/of mesomere effecten.)

Alvast bedankt!
Omhoog

Bericht 25-07-'13, 12:37

Fuzzwood

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Zuursterkte

Ah waarom dat de binnenste protonen er makkelijker afgaan dan de buitenste? Waar kan de minlading heen op het moment dat er een proton afgaat voor beide gevallen?
Omhoog

Bericht 25-07-'13, 13:53

roodhuis

Berichten: 7

Re: Zuursterkte

Fuzzwood schreef: ↑do 25 jul 2013, 12:37
Ah waarom dat de binnenste protonen er makkelijker afgaan dan de buitenste? Waar kan de minlading heen op het moment dat er een proton afgaat voor beide gevallen?


Naar het O-atoom van de carbonylgroep als mesomeer acceptor. De geconjugeerde base bij CH3CO-CH2-COCH3 is dan stabieler, omdat de negatieve lading verspreid wordt over over een groter gebied van twee mesomere acceptoren. Is dit correct?

Worden mesomere effecten echter niet doorgegeven over onbeperkte afstand zonder af te zwakken? Dan wordt -CH2- (van CH3CO-CH2-COCH3) van toch in dezelfde mate gestabiliseerd door diezelfde twee carbonylgroepen?
Omhoog

Bericht 25-07-'13, 14:25

Marko

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: Zuursterkte

Mesomere effecten kunnen inderdaad over langere afstanden een rol spelen. Echter, wanneer de CH3 een proton afstaat zitten er nog steeds 2 H-atomen op de CH2 groep.

De hybridisatie van dat C-atoom is dus? Kan de andere carbonyl-groep dus nog betrokken zijn bij mesomere effecten?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Omhoog

Bericht 25-07-'13, 16:32

roodhuis

Berichten: 7

Re: Zuursterkte

Mesomere effecten kunnen inderdaad over langere afstanden een rol spelen. Echter, wanneer de CH3 een proton afstaat zitten er nog steeds 2 H-atomen op de CH2 groep. De hybridisatie van dat C-atoom is dus? Kan de andere carbonyl-groep dus nog betrokken zijn bij mesomere effecten?
-CH2- is dan sp2 gehybridizeerd, maar -CH-- toch ook? En waarom zou een sp2 gehybridizeerd C-atoom het mesomere effect de passage blokkeren (als ik het goed begrepen heb)?
Omhoog

Bericht 25-07-'13, 20:12

Marko

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: Zuursterkte

Sorry, ik drukte me niet goed uit. Als een CH3 een proton afstaat, dan zitten er op de centrale CH2 groep nog steeds 2 H-atomen. Wat is van dat centrale C-atoom de hybridisatie?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Omhoog

Bericht 25-07-'13, 20:20

roodhuis

Berichten: 7

Re: Zuursterkte

Marko schreef: ↑do 25 jul 2013, 20:12
Sorry, ik drukte me niet goed uit. Als een CH3 een proton afstaat, dan zitten er op de centrale CH2 groep nog steeds 2 H-atomen. Wat is van dat centrale C-atoom de hybridisatie?


Sp3. Dus sp3-gehybridizeerde atomen blokkeren de doorgang voor mesomere effecten? Hierdoor wordt -CH2-maar gestabiliseerd door één mesomere acceptor, de centrale -CH-- door twee.

Zijn we er doorheen zo? :-)
Omhoog

Bericht 25-07-'13, 20:26

Marko

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: Zuursterkte

Inderdaad; mesomerie heeft te maken met mogelijke overlap tussen p-orbitalen; een sp3 gehybridiseerd atoom kan daar dus nooit aan meedoen. Bijgevolg is er voor de buitenste C-atomen dus maar één mogelijkheid om via resonantie de negatieve lading te stabiliseren.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Omhoog
Reageer

Terug naar “Organische chemie en polymeerchemie”