Springen naar inhoud

Cis, trans isomerie



  • Log in om te kunnen reageren

#1

JPO

    JPO


  • 0 - 25 berichten
  • 21 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 oktober 2013 - 08:57

Beste lezer,

Bij cycloverbindingen en dubbele bindingen spreek je van een starre binding. Mag je in onderstaande tekening ook spreken van een cis en een trans variant (theoretisch gesproken)? Alvast bedankt!

Bijgevoegde miniaturen

  • foto.JPG

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11133 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 oktober 2013 - 09:44

Nee, omdat de bindingen hier in een plat vlak zitten tov de rest van het molecuul.

#3

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 oktober 2013 - 12:33

in principe kan een dubbele binding in een cyclische structuur cis/trans isomerie vertonen, de voorwaarde is dan wel dat de rest van de ring flexibel genoeg is om een trans-configuratie toe te laten. Dit gaat pas vanaf cyclohepteen, en zeker niet bij benzeen.

Je moet bij zo'n discussie dus altijd de ruimtelijk structuur van de molecule in je hoofd houden. Een molecuulmodel (bouwdoos) is heel praktisch om dit aan te tonen.

Veranderd door Typhoner, 04 oktober 2013 - 12:37

This is weird as hell. I approve.

#4

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 9346 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 oktober 2013 - 13:25

Nouja, zoals TS al zei: theoretisch gesproken... dan wel.

In de praktijk zal het nauwelijks mogelijk zijn dit soort moleculen in de trans configuratie te krijgen, zeker niet zonder dat heel doebewust aan te pakken.

Cycloheptaan (en -octaan etc) zijn overigens fundamenteel andere voorbeelden dan wat hierboven geschetst is: Een benzeenring met beurtelings een dubbele en enkele binding vormt een geoconjungeerd-pi-systeem. Die ligt in een plat vlak en is niet te vervormen tot een trans configuratie.

Neem je het grotere broertje van benzeen (Cyclooctatetraeen) dan heb je een molecuul dat diverse conformaties kan aannemen. In vermoed dat dat nog steeds te star is om een trans configuratie mogelijk te maken, maar wellicht dat het vanaf 10 of 12 C atomen wel gaat.
Victory through technology

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9073 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 oktober 2013 - 13:52

Nouja, zoals TS al zei: theoretisch gesproken... dan wel.


Als de vraag is of je bij geconjugeerde ringsystemen ook cis/trans-isomerie kunt hebben, dan is het antwoord ja. Maar niet bij benzeen. Ook niet in theorie.

In de praktijk zal het nauwelijks mogelijk zijn dit soort moleculen in de trans configuratie te krijgen, zeker niet zonder dat heel doebewust aan te pakken.


Ook niet als je het doelbewust aanpakt. Het kan gewoon niet, het past niet en als je het wel probeert zal het molecuul eerder ergens openbreken voor het in een trans-configuratie terechtkomt.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 oktober 2013 - 14:40

Cycloheptaan (en -octaan etc) zijn overigens fundamenteel andere voorbeelden dan wat hierboven geschetst is: Een benzeenring met beurtelings een dubbele en enkele binding vormt een geoconjungeerd-pi-systeem. Die ligt in een plat vlak en is niet te vervormen tot een trans configuratie.


"-een".
This is weird as hell. I approve.

#7

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 9346 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 oktober 2013 - 01:18

@Makro: Stel dat je het zou kunnen maken, dan is het qua nomenclatuur wel correct - meer dan dat wil ik er niet van maken.

Of het gaat met grotere ringen weet ik niet, maar ik neem ergens aan dat het op een gegeven moment gewoon moet kunnen. Stel dat je een ring hebt van pakweg 10 of 12 C's met afwisselend enkele en dubbele bindingen, dan kun je die wellicht wel zodanig vervormen dat je een trans isomeer krijgt dat stabiel is.

Uiteraard gaat dat nooit lukken door simpelwel Cl2 aan zo'n ring te adderen, maar als je begint met een molecuul waarin de trans configuratie reeds aanwezig is en vanaf daar probeert te ring te sluiten is het wellicht in sommige gevallen wel mogelijk. In de praktijk heb ik het nooit gezien, maar als het iets is dat je wilt maken 'omdat het kan' sluit in het niet volledig uit.
Victory through technology

#8

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9073 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 oktober 2013 - 11:58

@Makro: Stel dat je het zou kunnen maken, dan is het qua nomenclatuur wel correct - meer dan dat wil ik er niet van maken.


Helder. En dan is het antwoord inderdaad ja. Bottom line is: cis/trans (of E/Z) isomerie treedt op bij dubbele bindingen, en kan net zo goed optreden als die dubbele bindingen onderdeel zijn van een ringsysteem.

Of het gaat met grotere ringen weet ik niet, maar ik neem ergens aan dat het op een gegeven moment gewoon moet kunnen. Stel dat je een ring hebt van pakweg 10 of 12 C's met afwisselend enkele en dubbele bindingen, dan kun je die wellicht wel zodanig vervormen dat je een trans isomeer krijgt dat stabiel is.


Jazeker, dergelijke verbindingen worden annulenen genoemd, bijvoorbeeld [14]annuleen:

Geplaatste afbeelding

Met 10 of 12 atomen komen er nog wat andere zaken om de hoek kijken, bij [10]annuleen sterische hinder door de H-atomen, bij [12]annuleen het feit dat deze verbinding anti-aromatisch is.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#9

JPO

    JPO


  • 0 - 25 berichten
  • 21 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 oktober 2013 - 13:47

Ontzettend bedankt voor de informatie. Het is helemaal helder!






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures