[scheikunde] synthese van acetylsalicylzuur

angel1995

Bij een practicum (synthese van acetylsalicylzuur) moesten we 138 mg salicylzuur + 1 kooksteentje + 1 druppeltje 85% H₃PO₄ + 0,4 mL azijnzuuranhydride in een proefbuis doen.

Bij reactie heeft de leraar opgeschreven: R-OH + R-COOH: hier vindt dus blijkbaar een protonering plaats en vormt zich een ester.

R-COOH is het salicylzuur, maar ik vraag me af van waar dat alcohol komt ?

Marko

Je leraar heeft de reactie verkeerd opgeschreven. Salicylzuur levert de alcoholgroep.

Er vind inderdaad wel een estervorming plaats, alleen gaat de reactie op een net iets andere manier.

Zoek de structuur van azijnzuuranhydride eens op, en probeer eens te bedenken hoe in dit geval de reactie verloopt?

angel1995

Dit is de structuur van azijnzuuranhydride. In de blaadjes van het practicum die we gekregen hebben staat er ook een reactie. Hierbij wordt de pi-binding bij een dubbel gebonden O-atoom verbroken, de elektronen gaan naar die O terwijl de O van de OH-groep van salicylzuur een elektronenpaar gebruikt om een binding te vormen met het azijnzuuranhydride.

Aangezien salicylzuur de OH-groep levert? Kan het dan niet dat R-OH in de reactie het salicylzuur is en de R-COOH azijnzuur?

Fuzzwood

Dat is nog steeds de verkeerde reactie die de leraar gegeven heeft. Er is nergens sprake van een carbonzuur als beginproduct.

Kun je na het intermediair gevormd te hebben (koppeling van salicylzuur aan azijnzuuranhydride via het vrije elektronenpaar) de reactie afmaken?

angel1995

ja, daarna komt de H van de OH-groep van salicylzuur los waardoor de O het elektronenpaar krijgt en zijn positieve lading verliest. En CH₃COO^- splitst zich af van het azijnzuuranhydride doordat de O met de negatieve lading bij het azijnzuuranhydride zijn vrij elektronenpaar gebruikt om een dubbele binding te vormen en de andere O de elektronen van de binding met zich meeneemt. Maar dat snap ik, ik begreep gewoon hetgeen dat hij opschreef niet. Want bij die R-OH + R-COOH vindt er dan ook een protonering plaats door de zure katalyse dankzij H₃PO₄ en dan verkrijg je een ester. Maar die protonering zie ik nergens plaatsvinden bij het reactiemechanisme die in het practicum zelf staat (zie bijlage)? Of is die protonering dan ook verkeerd?

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] synthese van acetylsalicylzuur

synthese van acetylsalicylzuur

Re: synthese van acetylsalicylzuur

Re: synthese van acetylsalicylzuur

Re: synthese van acetylsalicylzuur

Re: synthese van acetylsalicylzuur