[scheikunde] practicum aspirine

atrial

Hallo, ik ga voor mijn eindwerk proberen om salicine dat ik uit wilgenbast haal om te zette in salicylzuur. Ik heb een manier gevonden maar ik zou graag jullie mening hebben of het wel gaat werken.

-Om te beginnen wil ik de salicine uit gedroogde wilgenbast halen met ethanol in de soxhlet. (salicine zou goed oplosbaar zijn in alcoholen).

-De ethanol laat ik verdampen zodat ik salicine overhoud.

- Dan zou er door een natronloog oplossing toe te voegen natriumzout ontstaan.

- De oplossing met natriumzout af pipetteren.

- Daarna staat er dat ik zoutzuur-oplossing en ether moet toevoegen.

- Nu zouden er salicylzuur kristallen moeten overblijven.

-om de aanwezigheid van salicylzuur te kunnen bewijzen kan ik Fe(III)Cl₃ toevoegen. Dit zou dan een paarse kleur geven.

Ik weet niet zo veel af van chemische reactie's enz. dus daarom zou ik graag jullie mening hebben en bemerkingen op deze werkwijze zodat ik het van de eerste keer goed doe.

Alvast bedankt voor het lezen !!

Fuzzwood

Goed in chemische reacties of niet; probeer eens te bedenken waar elke stap voor dient. Wat is ether bijvoorbeeld voor een stof, kan die goed oplossen in water, of kunnen daar andere zouten in oplossen?

Microkuub

als ik even snel op wikipedia kijk staat er dat salicine met di-ethylether geëxtraheerd wordt, en niet met ethanol. Dus dan vraag ik me af waarom jij voor ethanol kiest?

en ga je nog controleren wat er in jouw extract zit? want dat je puur salicine extraheert uit een natuurproduct lijkt mij stug...

Verder heeft het opschrijven van stappen voor ons geen nut om te controleren totdat jij zelf op schrijft wat er in die stap gebeurt, en welk molecuul je isoleert. Wat gebeurt er bijvoorbeeld bij het toevoegen van natronloog aan salicine?

Als je dit per stap opschrijft kunnen we een stuk concretere feedback geven, bovendien is het voor jezelf ook belangrijk dat je op kunt schrijven wat je aan het doen bent!

atrial

Microkuub schreef: ↑di 04 feb 2014, 15:47
als ik even snel op wikipedia kijk staat er dat salicine met di-ethylether geëxtraheerd wordt, en niet met ethanol. Dus dan vraag ik me af waarom jij voor ethanol kiest?

en ga je nog controleren wat er in jouw extract zit? want dat je puur salicine extraheert uit een natuurproduct lijkt mij stug...

Verder heeft het opschrijven van stappen voor ons geen nut om te controleren totdat jij zelf op schrijft wat er in die stap gebeurt, en welk molecuul je isoleert. Wat gebeurt er bijvoorbeeld bij het toevoegen van natronloog aan salicine?

Als je dit per stap opschrijft kunnen we een stuk concretere feedback geven, bovendien is het voor jezelf ook belangrijk dat je op kunt schrijven wat je aan het doen bent!

alvast bedankt voor de tip met die di-ethylether, omdat ik gelezen heb dat salicine oplosbaar is in alcoholen dacht ik dat het niet uitmaakte en ik had een site gevonden waar ze ethanol gebruikten, daarom dus. Ik ben me bewust dat ik geen zuiver salicine kan extraheren maar ik veronderstel dat die verontreiniging geen al te groot probleem zal vormen. Ik ga trouwens het natriumzout af pipetteren dat ik verkregen heb door de natronloogoplossing te te voegen en ik ga hier mee verder. Ik veronderstel dat er dan veel onzuiverheden achter blijven.

De eerste stap is nogal duidelijk denk ik. Ik maak gebruik van ( nu di-ethylether) omdat salicine daar veel beter in oplost dan in water. Met de soxhlet houd ik dit mengsel van salicine, di-ethylether (wat ik laat verdampen) en onzuiverheden over.

Het toevoegen van natronloog doe ik omdat salicine een glycoside is en om het suikergedeelte van de salicine af te splitsen wil ik deze hydroliseren met natronloog.

C₁₃H₁₈O₇ + NaOH --> C₇H₈O₂+ C₆H₁₂O₆ + ???

dus er ontstaat salicylalcohol, glucose en natriumzout maar ik weet niet juist de welke?

Ik voeg zoutzuur(HCl) toe en daarna pipetteer ik deze oplossing van salicylalcohol en dat natriumzout af( ik denk dat er een lagenscheiding ontstaat ? anders is het misschien mogelijk om ether toe te voegen zodat er een lagenscheiding ontstaat omdat salicylzuur(ontstaan door de reactie van zoutzuur en salicylalcohol denk ik) hier in oplost. De glucose lost niet op in di-ethylether).

C₇H₈O₂+ HCl --> C₇H₆O₃(hoewel ik absoluut geen idee heb hoe dit mogelijk is).

Hierna zou de di-ethylether verdampen en houd ik salicylzuur over.

Ik hoop dat het ongeveer juist is. Zoals ik al heb gezegd weet ik nog niet genoeg over chemische reactie's maar ik hoop dat ik jullie niet al te zeer erger met domme fouten. Nogmaals bedankt voor het lezen !!

Microkuub

atrial schreef: ↑di 04 feb 2014, 19:29
De eerste stap is nogal duidelijk denk ik. Ik maak gebruik van ( nu di-ethylether) omdat salicine daar veel beter in oplost dan in water. Met de soxhlet houd ik dit mengsel van salicine, di-ethylether (wat ik laat verdampen) en onzuiverheden over.

prima, heb je analyse technieken ter beschikking om de zuiverheid te bepalen? denk aan GC of HPLC?

atrial schreef: ↑di 04 feb 2014, 19:29
Het toevoegen van natronloog doe ik omdat salicine een glycoside is en om het suikergedeelte van de salicine af te splitsen wil ik deze hydroliseren met natronloog.

C₁₃H₁₈O₇ + NaOH --> C₇H₈O₂+ C₆H₁₂O₆ + ???

dus er ontstaat salicylalcohol, glucose en natriumzout maar ik weet niet juist de welke?

ik denk dat je niet helemaal begrijpt wat een natriumzout maken precies inhoud. in principe maak je dus van jouw salicyl-alcohol het natriumzout, maar welke groepen in dit molecuul zijn hier vatbaar voor? zou je dit kunnen beredeneren? en zou je een structuurformule ipv. een molecuulformule kunnen geven? dit maakt het iets makkelijk controleren

atrial schreef: ↑di 04 feb 2014, 19:29
Ik voeg zoutzuur(HCl) toe en daarna pipetteer ik deze oplossing van salicylalcohol en dat natriumzout af( ik denk dat er een lagenscheiding ontstaat ? anders is het misschien mogelijk om ether toe te voegen zodat er een lagenscheiding ontstaat omdat salicylzuur(ontstaan door de reactie van zoutzuur en salicylalcohol denk ik) hier in oplost. De glucose lost niet op in di-ethylether).

C₇H₈O₂+ HCl --> C₇H₆O₃(hoewel ik absoluut geen idee heb hoe dit mogelijk is).

Hierna zou de di-ethylether verdampen en houd ik salicylzuur over.

dit is dus niet helemaal correct, in de vorige stap heb je het natriumzout van jouw salicylalcohol gemaakt en geïsoleerd, en door een zuur toe te voegen genereer je weer het vrije salicylalcohol ipv het natriumzout. kun je bedenken wat hier gebeurt? (jouw gegeven reactievergelijking klopt dus niet)

verder heb je het inderdaad correct, door ether toe te voegen ontstaat er een lagen scheiding, maar welke moleculen gaan in welke laag zitten? (tip; jouw glucose zit er dan al niet meer bij, waar is deze eruit gegaan?)

Fuzzwood

Even voor de duidelijkheid (vooral aan medehelpers) salicylalcohol is een andere stof dan salicylzuur.

atrial

Microkuub schreef: ↑wo 05 feb 2014, 13:00
prima, heb je analyse technieken ter beschikking om de zuiverheid te bepalen? denk aan GC of HPLC?

Nee, die dingen hebben wij niet in ons labo, het is maar een simpel labo van de school.

Ik weet inderdaad niet zo goed wat een natriumzout is, ik heb wat verder opgezocht en ik heb gevonden dat salicylzuur kan voorkomen als natriumzout maar hoe je van salicyl-alcohol naar een natriumzout gaat snap ik niet.

Ik heb ook nog gelezen dat je om het suikergedeelte van de salicine eraf te krijgen je ook HCl kan gebruiken. Ik weet niet of dit het makkelijker zou maken of niet? De lagenscheiding zou dan dezelfde blijven denk ik met de ether. Ik denk dat het de bovenste laag is die ik moet hebben omdat ether een lichte vloeistof is en zal drijven. Hierin zit mijn salicyl-alcohol dan.( sorry voor de onwetenschappelijke uitleg maar dat is de beste die ik je kan geven)

Als ik dit met HCl zou doen dan houd ik salicyl-alcohol over en dit kan ik door KMnO₄ oxideren tot salicylzuur. Ik denk dat deze manier makkelijker is omdat ik het natriumzout zo omzeil. Maar hier weet ik ook niet hoe HCl het suikergedeelte van salicine kan weghalen of hoe KMnO₄ salicyl-alcohol kan oxideren tot salicylzuur

.

en sorry dat ik geen structuurformules geef maar ik zou niet weten hoe ik een benzeenring en dergelijke hier zou moeten uittypen.

Microkuub

Even voor de duidelijkheid (vooral aan medehelpers) salicylalcohol is een andere stof dan salicylzuur.

Zeker, maar met de huidige stappen krijg je salicylalcohol, er zit hier geen oxidatiestap in om van het alcohol een zuur te maken.

Nee, die dingen hebben wij niet in ons labo, het is maar een simpel labo van de school. Ik weet inderdaad niet zo goed wat een natriumzout is, ik heb wat verder opgezocht en ik heb gevonden dat salicylzuur kan voorkomen als natriumzout maar hoe je van salicyl-alcohol naar een natriumzout gaat snap ik niet. Ik heb ook nog gelezen dat je om het suikergedeelte van de salicine eraf te krijgen je ook HCl kan gebruiken. Ik weet niet of dit het makkelijker zou maken of niet? De lagenscheiding zou dan dezelfde blijven denk ik met de ether. Ik denk dat het de bovenste laag is die ik moet hebben omdat ether een lichte vloeistof is en zal drijven. Hierin zit mijn salicyl-alcohol dan.( sorry voor de onwetenschappelijke uitleg maar dat is de beste die ik je kan geven) Als ik dit met HCl zou doen dan houd ik salicyl-alcohol over en dit kan ik door KMnO₄ oxideren tot salicylzuur. Ik denk dat deze manier makkelijker is omdat ik het natriumzout zo omzeil. Maar hier weet ik ook niet hoe HCl het suikergedeelte van salicine kan weghalen of hoe KMnO₄ salicyl-alcohol kan oxideren tot salicylzuur . en sorry dat ik geen structuurformules geef maar ik zou niet weten hoe ik een benzeenring en dergelijke hier zou moeten uittypen.

Door het natriumzout ergens van te maken vervang je een proton (H) voor een Na groep van o.a. alcohol groepen. Je krijgt hierbij dus een -ONa groep i.p.v. een -OH groep. Het handige van deze zouten is dat ze uit oplossing neerslaan als vaste stof, en de rest van jouw aanwezige moleculen (o.a. het suikergedeelte) blijft dan in de oplossing. Deze oplossing pipetteer je vervolgens af, waarbij je dus het natriumzout van jouw salicylalcohol overhoudt.

Door er vervolgens weer zuur bij te doen verlaag je de pH, en kan de Na weer vervangen worden voor een proton (H) van de toegevoegde HCl. En dan kan je (neem ik aan) met ether jouw vrije salicylalcohol extraheren en isoleren.

Hoe ik nu jouw voorschrift lees krijg jij nog niet het salicylzuur in handen, maar heb je het salicylalcohol.

Gelukkig is een primaire alcohol vrij gemakkelijk te oxideren naar een carbonzuur, met o.a. KMnO₄ zoals je zelf al aangaf.

edit: met een zuur de suikergroep van salicine af slopen kan inderdaad waarschijnlijk ook wel, alleen blijft dan zowel het suiker als salicylalcohol in oplossing, en dit is vrij lastig te scheiden. Daarom maak je er het natriumzout van.

atrial

Microkuub schreef: ↑do 06 feb 2014, 10:24
Door het natriumzout ergens van te maken vervang je een proton (H) voor een Na groep van o.a. alcohol groepen. Je krijgt hierbij dus een -ONa groep i.p.v. een -OH groep. Het handige van deze zouten is dat ze uit oplossing neerslaan als vaste stof, en de rest van jouw aanwezige moleculen (o.a. het suikergedeelte) blijft dan in de oplossing. Deze oplossing pipetteer je vervolgens af, waarbij je dus het natriumzout van jouw salicylalcohol overhoudt.

Door er vervolgens weer zuur bij te doen verlaag je de pH, en kan de Na weer vervangen worden voor een proton (H) van de toegevoegde HCl. En dan kan je (neem ik aan) met ether jouw vrije salicylalcohol extraheren en isoleren.

Hoe ik nu jouw voorschrift lees krijg jij nog niet het salicylzuur in handen, maar heb je het salicylalcohol.

Gelukkig is een primaire alcohol vrij gemakkelijk te oxideren naar een carbonzuur, met o.a. KMnO₄ zoals je zelf al aangaf.

edit: met een zuur de suikergroep van salicine af slopen kan inderdaad waarschijnlijk ook wel, alleen blijft dan zowel het suiker als salicylalcohol in oplossing, en dit is vrij lastig te scheiden. Daarom maak je er het natriumzout van.

Oke heel erg bedankt voor de uitleg, je hebt me echt verschrikkelijk veel verder geholpen

.

Als ik dan nu alles samenvat krijg ik:

- Ik haal de salicine uit de wilgenbast met di-ethylether d.m.v een soxhlet. Ik laat de di-ethylether verdampen.

- Ik voeg hier een natronloog-oplossing aan toe zodat het suikergedeelte van de salicine wegvalt. Ik verkrijg dan ook natriumzout wat neerslaat. Omdat het suikergedeelte niet neerslaat kan ik dit samen met de vloeistof weg pipetteren en behoud ik zo de neerslag van natriumzout van salicylalcohol.

C₁₃H₁₈O₇ + 2NaOH --> C₇H₆O₂Na₂ + C₆H₁₀O₅ + 2H₂O

-Bij de overgebleven neerslag voeg ik HCl toe. Zodat er weer salicylalcohol ontstaat uit mijn natriumzout.

C₇H₆O₂Na₂ + 2HCl --> C₇H₈O₂ + 2Cl^-

-De salicylalcohol zal in de toegevoegde ether oplossen. Dit kan ik dan weg pipetteren.

-Ik voeg KMnO₄ toe aan de weggepipetteerde oplossing. en zo krijg ik salicylzuur.(Ik heb gelezen dat dit in een zuur milieu moet gebeuren omdat het oxiderend vermogen van KMnO₄ dan hoger is. Is het nodig om een zuur milieu te maken, zo ja is het dan om het even welk zuur goed?)

C₇H₈O₂ + KMnO₄ --> C₇H₆O₃ + KMnO₃+ 2H⁺

Van de reactievergelijkingen ben ik nog niet 100% zeker maar ik denk dat het er al wat beter op begint te lijken. Nogmaals bedankt voor de hulp die ik krijg

.

Fuzzwood

Die natronloogoplossing is een waterige oplossing, denk je dat je natriumzout daar niet in oplost?

Ik zou overigens de diethylether juist niet verdampen. Elke organische vervuiling die nu niet deprotoneert blijft in die etherlaag zitten. Als je de etherlaag nu enkele malen wast met een loogoplossing, kun je aannemen dat je het merendeel van de salicine uit de organische laag hebt geextraheerd.

Zuur je het zaakje aan, dan zul je zien dat spul wat geprotoneerd kan worden, zal neerslaan uit de waterlaag. Laat dat nu dus je salicylalcohol zijn. De waterlaag kun je eventueel weer extraheren met ether om zeker te zijn dat alle salicylalcohol uit de waterlaag is. Verdamping van de etherlaag zal je het gewenste product geven.

Ik zou voor de oxidatie zeker geen halogeenzuren zoals HCl gebruiken, kun je bedenken waarom?

atrial

Fuzzwood schreef: ↑do 06 feb 2014, 18:52
Die natronloogoplossing is een waterige oplossing, denk je dat je natriumzout daar niet in oplost?

Ik zou overigens de diethylether juist niet verdampen. Elke organische vervuiling die nu niet deprotoneert blijft in die etherlaag zitten. Als je de etherlaag nu enkele malen wast met een loogoplossing, kun je aannemen dat je het merendeel van de salicine uit de organische laag hebt geextraheerd.

Zuur je het zaakje aan, dan zul je zien dat spul wat geprotoneerd kan worden, zal neerslaan uit de waterlaag. Laat dat nu dus je salicylalcohol zijn. De waterlaag kun je eventueel weer extraheren met ether om zeker te zijn dat alle salicylalcohol uit de waterlaag is. Verdamping van de etherlaag zal je het gewenste product geven.

Ik zou voor de oxidatie zeker geen halogeenzuren zoals HCl gebruiken, kun je bedenken waarom?

ik dacht dat het natriumzout een gevolg was van het toevoegen van de natronloogoplossing en dat het natriumzout dan gewoon ging neerslaan in plaats van oplossen?

Wat je wil zeggen is dus dat de salicyl-alcohol pas gaat neerslaan na het toevoegen van een zuur?

Daarna dus ether toevoegen zodat 2 lagen ontstaan het water(de onderste laag) en ether (met salicylzuur/ salicylalcohol ??) in de bovenste.

Ik weet alleen dat HCl een zeer reactieve stof is.

Fuzzwood

ik dacht dat het natriumzout een gevolg was van het toevoegen van de natronloogoplossing en dat het natriumzout dan gewoon ging neerslaan in plaats van oplossen?

Nee dat lost op, dat is het mooie van dit systeem. Je raakt op deze manier een hoop reut kwijt die je toch niet wilde; dat blijft lekker in de etherlaag zitten.

Wat je wil zeggen is dus dat de salicyl-alcohol pas gaat neerslaan na het toevoegen van een zuur?

Daarna dus ether toevoegen zodat 2 lagen ontstaan het water(de onderste laag) en ether (met salicylzuur/ salicylalcohol ??) in de bovenste.

Dat is inderdaad het idee, natuurlijk doe je dat wassen in beide gevallen 3x, dus de etherlaag na de soxlet 3x met loog en na aanzuren de waterlaag 3x met nieuwe ether. Aan jou de vraag waarom? En waarom bijvoorbeeld 3x 150 ml beter werkt dan 1x 450 ml?

Ik weet alleen dat HCl een zeer reactieve stof is.

Klopt, is H⁺ hier het probleem denk je, of eerder Cl^-?

atrial

Fuzzwood schreef: ↑vr 07 feb 2014, 13:51
Nee dat lost op, dat is het mooie van dit systeem. Je raakt op deze manier een hoop reut kwijt die je toch niet wilde; dat blijft lekker in de etherlaag zitten.

Dus als ik het goed begrijp zit het natriumzout in de natronloogoplossing. Als ik dan mijn zuur toevoeg zal er salicyl-alcohol ontstaan. Door ether toe te voegen zal er een scheiding ontstaan met de etherlaag bovenaan, hierin zit eveneens mij salicyl-alcohol. Ik kan het water of de ether weg pipetteren en dan stel je voor om in plaats van de ether te laten verdampen, deze te wassen met loog.

Fuzzwood schreef: ↑vr 07 feb 2014, 13:51
Dat is inderdaad het idee, natuurlijk doe je dat wassen in beide gevallen 3x, dus de etherlaag na de soxlet 3x met loog en na aanzuren de waterlaag 3x met nieuwe ether. Aan jou de vraag waarom? En waarom bijvoorbeeld 3x 150 ml beter werkt dan 1x 450 ml?

Ik denk dat je beter 3 maal met een kleiner volume kan wassen omdat de stoffen dan beter oplossen.( houd het wassen van ether met waterig NaOH in dat je bij de ether wat waterig NaOH toevoegt en dat bepaalde stoffen in de NaOH oplossen en dat ik daarna de ether kan wegpipetteren?)

Fuzzwood schreef: ↑vr 07 feb 2014, 13:51
Klopt, is H⁺ hier het probleem denk je, of eerder Cl^-?

H⁺ heb ik juist nodig voor de omzetting van natriumzout in salicyl-alcohol dus ik denk dat Cl^- het probleem zal zijn. Om mijn salicyl-alcohol te oxideren tot salicylzuur heb ik KMnO₄ nodig deze reactie moet gebeuren in een zuur milieu maar ik veronderstel dus dat ik dan ook beter geen HCl gebruik om dit milieu te veroorzaken?

Fuzzwood

Sowieso: http://nl.wikipedia....i/Scheitrechter

Ik denk dat je het principe nog niet helemaal doorhebt.

1) Soxlet wilgenbast met ether. Wat zit nu in de ether?

2) Extraheer het soxlet-ether met natronloog. Wat zit in elke laag?

3) Zuur de natronloogoplossing aan. Wat gebeurt er?

4) Extraheer de zure oplossing met ether. Wat zit in elke laag?

5) Damp de etherlaag in. Wat hou je over?

Verder:

Ik denk dat je beter 3 maal met een kleiner volume kan wassen omdat de stoffen dan beter oplossen.( houd het wassen van ether met waterig NaOH in dat je bij de ether wat waterig NaOH toevoegt en dat bepaalde stoffen in de NaOH oplossen en dat ik daarna de ether kan wegpipetteren?)

Klopt als een bus.

H⁺ heb ik juist nodig voor de omzetting van natriumzout in salicyl-alcohol dus ik denk dat Cl^- het probleem zal zijn. Om mijn salicyl-alcohol te oxideren tot salicylzuur heb ik KMnO₄ nodig deze reactie moet gebeuren in een zuur milieu maar ik veronderstel dus dat ik dan ook beter geen HCl gebruik om dit milieu te veroorzaken?

Je voert hier een oxidatiereactie uit. Zijn er nog andere stoffen die je kunt oxideren als je HCl als zuur gebruikt? Zo ja, wat ontstaat er?

atrial

1) In de ether zit salicine en andere stoffen uit wilgenbast die oplosbaar zijn in ether.

2) Door de natronloogoplossing toe te voegen ontstaat er natriumzout van salicyl-alcohol. Er ontstaan 2 lagen. Een laag met ether en een laag met natronloogoplossing. Het natriumzout dat ik nodig heb zit in de natronloogoplossing(de onderste denk ik want ether is een zeer lichte stof dus zal drijven). Het is dus de onderste laag waar de natronloogoplossing + natriumzout zich bevindt en waar ik dus verder mee moet gaan.

3) Na het aanzuren van de natronloogoplossing zal er terug salicyl-alcohol gevormd worden uit het natriumzout van salicyl-alcohol.

4) De salicyl-alcohol lost nu op in de toegevoegde ether en zal samen met de ether boven op de natronloogoplossing drijven. Het is dus nu de bovenste laag die ik moet hebben.

5) na het indampen van de etherlaag behoud ik salicyl-alcohol. Dit moet ik nog oxideren om salicylzuur te krijgen.

Fuzzwood schreef: ↑vr 07 feb 2014, 19:42
Je voert hier een oxidatiereactie uit. Zijn er nog andere stoffen die je kunt oxideren als je HCl als zuur gebruikt? Zo ja, wat ontstaat er?

Ik denk dat chloor ook geoxideerd kan worden tot OCl^-. Ik moet dus een zuur hebben dat enkel voor het zure milieu zorgt en niet mee oxideert. Misschien H₂SO₄?

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] practicum aspirine

practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine

Re: practicum aspirine