Springen naar inhoud

Een ester zuiveren



  • Log in om te kunnen reageren

#1

xNatasjax

    xNatasjax


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 februari 2014 - 18:07

Hallo allemaal,

Als eerste zal ik jullie vertellen dat ik nog nooit een huiswerk-vraag heb gesteld hier, ik heb wel eens wat mee gelezen. Ik ben Natasja, een 5vwo leerling.

Voor scheikunde heb ik met een vriendin het ester ethylpropanoaat gemaakt uit propaanzuur en ethanol. Deze estervorming is een evenwichtsreactie.
Als katalysator hebben we een klein beetje geconcentreerd zwavelzuur gebruikt.

Voor onze opstelling zie de foto.

Kookpunten
Ethylpropanoaat 98,9 graden
Propaanzuur 141 graden
Ethanol 78,4 graden
Water 100 graden
Zwavelzuur 330 graden

We hebben in het onderste kolfje ethanol en propaanzuur gedaan, een kooksteentje en een beetje zwavelzuur wat we vervolgens verwarmden door het zandbad aan te zetten.

Het product verzameld zich na condensatie in het tuitje aan de onderkant.

De vraag is nu; hoe krijgen we onze ester zuiver in handen?
We zijn ervan uit gegaan dat het zwavelzuur niet verdampt is. (De maximale temperatuur van het zandbad, op stand 9 dus, is ongeveer 290 graden, bij ons stond het op stand 6)

Ik heb al op verschillende sites gekeken. Eigenlijk zeggen de meeste het water eruit koken, maar is het verschil in temperatuur niet te klein om dit te doen?

Vervolgens moeten het propaanzuur en ethanol er ook nog uit.

Als u nog vragen hebt over de proef, stel ze alstublieft, het is ook mijn eerste keer!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

xNatasjax

    xNatasjax


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 februari 2014 - 18:44

Verder weet ik ook niet of het alleen door middel van een destillatie kan?

#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11160 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 februari 2014 - 19:45

Heb je aan een vloeistofvloeistofextractie gedacht?

#4

xNatasjax

    xNatasjax


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 februari 2014 - 19:50

De ester lost niet goed op in water, het propaanzuur en de ethanol wel? Zou de ester dan gewoon bovenop 'drijven'?

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11160 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 februari 2014 - 20:26

Dat klopt. Wat zou je nog meer kunnen doen om vooral de oplosbaarheid van propaanzuur te kunnen verhogen? Denk eraan dat je ook nog zwavelzuur in je mengsel hebt, en dat zouten over het algemeen maar wat graag in water oplossen.

#6

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 9751 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 februari 2014 - 02:12

De ester lost niet goed op in water, het propaanzuur en de ethanol wel? Zou de ester dan gewoon bovenop 'drijven'?


Als je er genoeg van had zou dat misschien wel kunnen gebeuren.

Ik weet niet of je het van school uit per se met destillatie moet doen, maar als dat niet het geval is zou ik eerder gaan voor scheiding op basis van polariteit. Eventueel resterend zuur zou je kunnen neutraliseren, maar ik betwijfel of dat noodzakelijk is als je slechts de ester wilt verkrijgen.
Victory through technology

#7

xNatasjax

    xNatasjax


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 februari 2014 - 08:08

We hoeven de zuivering niet uit te voeren, alleen te beschrijven.

De ester is wel deels oplosbaar in water, maar in de bovenste laag is geen water aanwezig, of wel?
Als je de ester samen met wat water hebt zal natuurlijk weer een nieuw evenwicht instellen, en dat is niet de bedoeling.

#8

toaic

    toaic


  • >250 berichten
  • 479 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 februari 2014 - 10:25

Gebruik tolueen, waardoor je een azeotroop mengsel krijgt met het gevormde water.
Dit mengsel heeft een lager kookpunt dan water en lager kookpunt dan je ester.
Dmv Dean Stark val. Zou je het water eruit kunnen krijgen.
Op deze manier ligt het evenwicht van de reactie waarbij je ester wordt gevormd naar rechts.

zie link:

#9

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 9751 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 februari 2014 - 13:24

Ik vraag me af of dat de meest praktische methode is... mag je het met pakweg een scheitrechter en wat oplosmiddel proberen?
Victory through technology

#10

xNatasjax

    xNatasjax


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 februari 2014 - 14:54

Wat ik eerst dacht was dat er vanzelf 2 lagen zouden ontstaan omdat de ethanol en het propaanzuur oplossen in het water, maar er is natuurlijk helemaal niet zoveel water aanwezig, dus of je het dan kan zien als polaire en apolaire laag is maar de vraag. Water erbij doen verstoort het evenwicht.

Waar ik nu aan denk is een vetachtige stof erbij doen, dus een apolaire stof, waardoor er twee lagen zouden ontstaan.
De ester is dan als het goed is opgelost in het apolaire deel, het polaire deel met water en de beide beginstoffen. Als er nog wat van het zwavelzuur is verdampt zit dit dan ook in het polaire deel. (??)

Vervolgens kun je dan die twee lagen van elkaar scheiden met een scheitrechter.

Ik dacht dan als vetachtige stof aan wasbenzine, en heb opgezocht dat de alkanen van C5H12 tot C17H36 vloeibaar zijn.
Het is natuurlijk handig als de kookpunten dan ver uit elkaar liggen zodat je dmv een destillatie de ester dan weer hieruit kan halen.

Denken jullie dat dit een bruikbare methode is?
En zo ja, maakt het voor de destillatie uit of het kookpunt van de wasbenzine hoger is of lager dan die van een ester?

#11

xNatasjax

    xNatasjax


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 februari 2014 - 15:37

Gebruik tolueen, waardoor je een azeotroop mengsel krijgt met het gevormde water.
Dit mengsel heeft een lager kookpunt dan water en lager kookpunt dan je ester.
Dmv Dean Stark val. Zou je het water eruit kunnen krijgen.
Op deze manier ligt het evenwicht van de reactie waarbij je ester wordt gevormd naar rechts.

zie link:
http://www.youtube.c...h?v=A7s_UN4tHKs


Dit is alleen belangrijk als je een hoog rendement wilt, denk ik. We hebben een vaste beschrijving gekregen van hoe we de proef moeten uitvoeren, de vraag is alleen hoe je de ester vervolgens zuiver in handen kan krijgen. (In theorie.)

#12

Microkuub

    Microkuub


  • >25 berichten
  • 59 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 februari 2014 - 17:19

Wat ik eerst dacht was dat er vanzelf 2 lagen zouden ontstaan omdat de ethanol en het propaanzuur oplossen in het water, maar er is natuurlijk helemaal niet zoveel water aanwezig, dus of je het dan kan zien als polaire en apolaire laag is maar de vraag. Water erbij doen verstoort het evenwicht.

Waar ik nu aan denk is een vetachtige stof erbij doen, dus een apolaire stof, waardoor er twee lagen zouden ontstaan.
De ester is dan als het goed is opgelost in het apolaire deel, het polaire deel met water en de beide beginstoffen. Als er nog wat van het zwavelzuur is verdampt zit dit dan ook in het polaire deel. (??)


Er is wel degelijk redelijk wat water aanwezig, je maakt immers 1 molecuul water aan per 1 molecuul ethylpropanoaat. Aangezien je met evenwichten bezig bent zal je reactie alleen aflopend zijn als je één van de beperkende factoren weghaalt, wat in dit geval de formatie van water is.
Als je al je product gaat opwerken met bv. een scheitrechter zit je qua reactie verloop altijd op het evenwicht van de reactie, wat betekend dat je dus best last zult hebben van het scheiden van jouw product tussen alle beginstoffen en water.
Bovendien zijn kleine esters redelijk water-oplosbaar, dus zal het nog best wat moeite kosten om dit uit je water/ethanol/propaanzuur mengsen te trekken.

Zoals toaic al meldde, het beste is een dean-stark opstelling. Zo kun je je reactie aflopend laten worden door het azeotropisch weghalen van water. Bijkomend voordeel is dat dan je ethanol en propaanzuur ook "weg" zullen zijn aangezien deze met elkaar gereageerd hebben.

Een extractie overigens het makkelijkste met diethylether.

#13

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9134 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 februari 2014 - 17:27

Ik zou eerst eens een foto willen zien van de opstelling (zoals beloofd...)

Uit de beschrijving ("onderste kolfje", "tuitje") maak ik op dat het bij het experiment al om een Dean-Stark opstelling ging! Dat maakt nogal wat uit voor de beantwoording van de gerezen vragen.

Maar 1 plaatje zegt natuurlijk meer dan 1000 gissingen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#14

xNatasjax

    xNatasjax


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 februari 2014 - 22:17

Ik zou eerst eens een foto willen zien van de opstelling (zoals beloofd...)

Uit de beschrijving ("onderste kolfje", "tuitje") maak ik op dat het bij het experiment al om een Dean-Stark opstelling ging! Dat maakt nogal wat uit voor de beantwoording van de gerezen vragen.

Maar 1 plaatje zegt natuurlijk meer dan 1000 gissingen.


Huuuh was m'n plaatje niet gelukt? Weet niet hoe ik dat dan doe..

#15

xNatasjax

    xNatasjax


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 februari 2014 - 22:29

https://imageshack.com/i/f6v0d6p
Dan maar even zo?






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures