Ik heb een vraag over de williamson synthese.
Als je nu bv? ethoxymethaan ether moet maken kan je dit op 2 manieren doen.
Ofwel CH3-CH2-O- + CH3-Cl ofwel CH3-CH2-Cl + CH3-O-
ik weet dat de groep met de zuurstof(RO-) gaat aanvallen op de groep met een halogeneen de R'X groep.
Mijn vraag is nu welke van de 2 gaat nu het meeste doorgaan?
Heeft dit te maken met de sterische hinder?
Laatste berichten
-
19:19
Vogels in de stad zijn goede klussers 1
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
19:07
wig 1
-
18:15
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 8
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
12:01
Gravity and gravitation 1
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Williamson synthese
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 65
Re: Williamson synthese
Qua nucleofielsterkte zou ik zeggen dat ethoxide (sterkere Lewisbase dan methoxide vanwege de electronenstuwende CH3-groep die de - lading op het zuurstofatoom destabiliseert) een sterker nucleofiel is en daardoor sneller reageert dan methoxide. Qua sterische belemmering lijkt het me aardig gelijkspel.
-
- Berichten: 10.563
Re: Williamson synthese
Qua sterische hinder is het ook gunstiger om ethoxide/chloormethaan (situatie I) te gebruiken in plaats van methoxide/chloorethaan (situatie II).
In het eerste geval kan het O-atoom immers van alle richtingen aanvallen (de 3 H-atomen zijn gelijkwaardig en klein) terwijl er in het tweede geval in een deel van de richtingen een CH3-groep in de weg zit en nadering moeilijker wordt.
Een tweede effect waar sterische hinder optreedt is in de structuur van de overgangstoestand. Bij gebruik van chloorethaan zitten daar een CH3-groep en een Cl-atoom elkaar een beetje in de weg, omdat de bindingshoek 90 graden is. Bij het gebruik van chloormethaan speelt dat effect geen rol.
De overgangstoestand van situatie II is dus iets minder gunstig, waardoor de activeringsenergie hoger is.
Weliswaar zijn deze verschillen klein, maar door het exponentiële karakter van de Arrheniusvergelijking kunnen kleine verschillen toch tot duidelijke verschillen in reactiesnelheid leiden.
In het eerste geval kan het O-atoom immers van alle richtingen aanvallen (de 3 H-atomen zijn gelijkwaardig en klein) terwijl er in het tweede geval in een deel van de richtingen een CH3-groep in de weg zit en nadering moeilijker wordt.
Een tweede effect waar sterische hinder optreedt is in de structuur van de overgangstoestand. Bij gebruik van chloorethaan zitten daar een CH3-groep en een Cl-atoom elkaar een beetje in de weg, omdat de bindingshoek 90 graden is. Bij het gebruik van chloormethaan speelt dat effect geen rol.
De overgangstoestand van situatie II is dus iets minder gunstig, waardoor de activeringsenergie hoger is.
Weliswaar zijn deze verschillen klein, maar door het exponentiële karakter van de Arrheniusvergelijking kunnen kleine verschillen toch tot duidelijke verschillen in reactiesnelheid leiden.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
