zuursterkte aceton

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 8

zuursterkte aceton

Kan iemand mij uitleggen waarom aceton een sterker zuur is dan acetonitril?

Ik dacht dat de cyanidegroep sterker elekrtonenzuigend was dan de carbonylgroep ( door de sp hybridisatie van de N )  waardoor de geconjugeerde base in het eerste geval beter gestabiliseerd zou worden.. maar de pKa van aceton blijkt lager te zijn dan die van acetonitril.

alvast bedankt :)

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: zuursterkte aceton

wat de geconjugeerde base in beide situaties voornamelijk stabiliseert is resonantie (sterker effect dan inductie). Het verschil is dan waar de negatieve lading kan belanden: op een N of een O...
This is weird as hell. I approve.

Gebruikersavatar
Berichten: 8

Re: zuursterkte aceton

Oh ja.. Over het hoofd gezien, bedankt!

Reageer