zuursterkte aceton
Moderator: ArcherBarry
- Berichten: 8
zuursterkte aceton
Kan iemand mij uitleggen waarom aceton een sterker zuur is dan acetonitril?
Ik dacht dat de cyanidegroep sterker elekrtonenzuigend was dan de carbonylgroep ( door de sp hybridisatie van de N ) waardoor de geconjugeerde base in het eerste geval beter gestabiliseerd zou worden.. maar de pKa van aceton blijkt lager te zijn dan die van acetonitril.
alvast bedankt
Ik dacht dat de cyanidegroep sterker elekrtonenzuigend was dan de carbonylgroep ( door de sp hybridisatie van de N ) waardoor de geconjugeerde base in het eerste geval beter gestabiliseerd zou worden.. maar de pKa van aceton blijkt lager te zijn dan die van acetonitril.
alvast bedankt
- Berichten: 2.455
Re: zuursterkte aceton
wat de geconjugeerde base in beide situaties voornamelijk stabiliseert is resonantie (sterker effect dan inductie). Het verschil is dan waar de negatieve lading kan belanden: op een N of een O...
This is weird as hell. I approve.