[scheikunde] Scheikunde VWO Additiereactie

JulianWF

Beste,

De volgende vraag staat in mij scheikundeboek waarvan ik het antwoord niet begrijp:

"In een reactievat met methylpropeen wordt een druppel geconcentreerd zwavelzuur gedaan.

Na verloop van tijd zijn er door additie twee nieuwe alkenen ontstaan in het reactievat. Een van die alkenen is 2,4,4-trimethyl-1-penteen.

Wat is de structuurformule en de naam van het tweede product?"

Het antwoord is 2,5-dimethyl-1-hexeen.

Het tekenen van de structuurformule van 2.5-dimethyl-1-hexeen is geen probleem, echter het achterhalen van deze structuurformule is mij nog niet gelukt. Wie helpt mij verder?

Bedankt!

Groet,

Julian

Wdeb

Ja, maar ik begrijp de reactie niet. Maar ik kan wel puzzelen en zien hoe hij bedoeld is volgens de opgave. Want dit is zo'n opgave waarbij een mechanisme wordt voorgedaan en je dan moet achterhalen wat er gebeurd is en dat dan moet toepassen op de volgende situatie, in dit geval een isomeer.

De aanpak is logisch:
Teken eerst twee mythylpropenen. Want het is een additie volgens de tekst, en dit zijn de enige twee moleculen aanwezig.
Teken dan het product dat volgens de opgave ontstaat.
Probeer de beginstoffen in het product te herkennen. In dit geval lijkt er van één methylpropeen de dubbele binding open gesprongen te zijn (additie) en daaraan de andere methylpropeen gebonden te zijn met de C die geen dubbele binding had.

Nu toepassen in de nieuwe situatie: het verschil zal hem vast zitten in het binden aan de andere C van de opengesprongen dubbele binding. En zie daar....je antwoord.

Maar, even een anderzijds-antwoord: ik heb geen idee of deze reactie op waarheid gebaseerd is. Ikzelf ken deze niet en het lukt mij ook niet om te redeneren waarom die C met die 3 H's zonodig aan die dubbele binding willen zitten. Dat zuur lijkt mij nodig om de H aan de andere kant van die dubbele binding toe te voegen. Maar de rest??? Ach, daar komt vast wel een ander met dat antwoord hier. Niet dat het voor jouw vraag van belang is. Jij zult moeten puzzelen met wat je gekregen hebt.

Wdeb

Marko

Ik snap de reactie wel, alleen de vraag niet. Of in ieder geval het modelantwoord niet. Bij de zuurgekatalyseerde dimerisatie van isobuteen ontstaat in werkelijkheid namelijk helemaal geen 2,5-dimethyl-1-hexeen.

Uit de gegeven informatie valt het gezochte antwoord niet op logische wijze af te leiden. Iemand die op basis van de gegevens kan beredeneren hoe 2,4,4-trimethyl-1-penteen zou kunnen ontstaan, kan een veelheid aan mogelijke andere eindproducten tekenen. Je zou bijvoorbeeld met net zoveel fatsoen kunnen bedenken dat 3 isobuteen-moleculen aan elkaar koppelen.

Het echte mechanisme is overigens redelijk rechttoe-rechtaan:

: Dimerisatie isobuteen.png (13.46 KiB) 277 keer bekeken

Het eerste isobuteen-molecuul valt aan op een H⁺ van het zuur. Hierbij ontstaat een carbokation. Een ander isobuteen-molecuul valt vervolgens aan op dit carbokation. Hierbij ontstaat het dimeer, wel nog in de vorm van een kation.

Door afspliten van een H⁺ wordt het eindproduct gevormd. Er zijn 2 manieren om een H⁺ af te splitsen van het ontstane kation. Het ene leidt tot 2,4,4-trimethyl-1-penteen, het ander tot 2,4,4-trimethyl-2-penteen.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] Scheikunde VWO Additiereactie

Scheikunde VWO Additiereactie

Re: Scheikunde VWO Additiereactie

Re: Scheikunde VWO Additiereactie