Springen naar inhoud

Verestering


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Dr.House

    Dr.House


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 30 april 2016 - 14:37

Hallo,

 

Op het moment ben ik bezig alle scheikunde stof te herhalen voor mijn vwo examen scheikunde. Ik heb alleen een probleem met het proces dat plaatsvindt bij verestering: Natuurlijk weet ik na 6 jaar scheikunde te hebben gehad wel wat een ester is en dat het tussen een alcohol en een zuur plaatsvindt, maar ik vind het moeilijk om bij een reactie tussen deze twee de structuurformule te maken. Zou iemand mij kunnen uitleggen hoe dit werkt en waar de moleculen aan elkaar worden gekoppeld?

 

Bijvoorbeeld de verestering van ethanol met 2-hydroxypropaanzuur vind ik moeilijk.


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Majid

    Majid


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 30 april 2016 - 15:43

Bij verestering reageren de -OH groepen van de 2 moleculen er ontstaat H2O uit en het overige zuurstof atoom verbindt de 2 moleculen tot een ester. Het dubbelgebonden zuurstofatoom va het zuur doet niet mee met de reactie.

 


#3

P Teeuwen

    P Teeuwen


  • >25 berichten
  • 42 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 30 april 2016 - 16:57

Bij een verestering heb je een alcohol-groep en een carbonzuur-groep nodig. Het H-atoom van de alcohol vormt samen met de OH-groep van het carbonzuur een watermolecuul (condensatiereactie). De stof die ontstaan is, kan twee namen hebben.

Namelijk "Ester van ethanol en 2-hydroxypropaanzuur" of "ethylprop-2-hydroxypropanoaat", waarbij de tweede beter is natuurlijk. 

In welke context vindt je dit moeilijk? (Polymeren, naamgeving ofzo)

Veranderd door P Teeuwen, 30 april 2016 - 16:58


#4

Dr.House

    Dr.House


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2016 - 10:55

P Teeuwen, vooral het aangrijpingspunt (waar de zuur- en alcoholgroep koppelen) van waar de zuur- en alcoholgroep zich bevindt vind ik lastig te bepalen. Stel je hebt een cyclisch alcohol, waar zit het 'aangrijpingspunt' dan?


#5

P Teeuwen

    P Teeuwen


  • >25 berichten
  • 42 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2016 - 17:27

Kun je eens de reactievergelijking tekenen, hoe dat jij het denkt. Want ik weet niet wat je bedoeld met aangrijpingspunt. 

De zuurstof en waterstof het carbonzuur vertrekt, en een waterstof van de alcohol vertrekt. De zuurstof van het alcohol blijft zitten, waaraan de rest van het zuur komt te zitten. 


#6

robj

    robj


  • >100 berichten
  • 198 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 februari 2018 - 15:06

Bij een verestering heb je een alcohol-groep en een carbonzuur-groep nodig. Het H-atoom van de alcohol vormt samen met de OH-groep van het carbonzuur een watermolecuul (condensatiereactie).

 

Een kleine aanvulling: De meeste studieboeken (VWO, HAVO) zeggen niet specifiek dat het de H van de alcohol en de OH van het carbonzuur zijn die reageren, maar het schijnt inderdaad wel zo te zijn. Voor de structuurformule van de ester, met name de esterbinding, maakt het ook niet uit, dan kun je gelukkig net zo goed de H van het carbonzuur met de OH van de alcohol laten reageren tot water.

Het is trouwens wel vreemd dat van het carbonzuur de OH-groep reageert en niet alleen de H, aangezien het toch een zuur is, die een proton kan afstaan. Heeft natuurlijk met het exacte reactiemechanisme te maken, maar het blijft gevoelsmatig verbazen.

Elektrochemici doen het vol spanning

#7

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9362 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 februari 2018 - 17:25

Speciaal voor mensen met datzelfde gevoel: bij de verestering van een tertiair alcohol komt wel de OH van de alcohol en de H van het zuur - maar die reactie verloopt dan weer niet zo denderend.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#8

Wdeb

    Wdeb


  • >1k berichten
  • 1247 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 februari 2018 - 22:56

En wat raar....juist in de Nieuwe Scheikunde methoden (sinds een jaar of 3,4) op het VWO is juist wel het mechanisme weergegeven. Ik heb nog geen methode gezien waar het niet in staat. Wel methoden waar het onjuist in staat, maar niet niet. En de onjuistheid zit hem dan niet in het wel of niet afsplitsen van de OH-groep.

 

Voordat dit onderdeel van het examen was, vond ik het juist lastiger uitleggen wat er bij verestering gebeurde. Voelde erg gekunsteld, die stelregel die robj geeft. Maar werkt wel.

 

Nu na Lewis en polariteit lekker deze reactie vanuit mechanisme illustreren, gewoon als eerste contact met mechanisme. Net een stapje verder dan boek op dat moment en zonder bespreken katalyse etc eerste pijlen ter verschuiving electronen. En dan de amide....  En dan enkele weken later bij het mechanisme echt bespreken wat er gebeurt.

 

Marco:Vet leuk. Waarom? Zie niet de reden zo snel?

Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

#9

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9362 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 februari 2018 - 12:40

Bij een tertiair alcohol wordt, na protonering, de OH-groep van de alcohol afgesplitst, waarbij een tertiair (en dus redelijk stabiel) carbokation ontstaat. Vervolgens vindt een nucleofiele aanval plaats op dat tertiaire carbokation door het carbonzuur. In feite treedt een SN1 reactie op met het alcohol als substraat en het carbonzuur als nucleofiel. Maar bij SN1 is ook altijd grote kans op E1, dus ontstaan bijproducten, en dus is een zuurgekatalyseerde verestering van een tertiair alcohol niet zo effectief.

 

Overigens vind ik een zuurgekatalyseerde verestering niet het meest voor de hand liggende voorbeeld om mechanismes mee te illustreren. Het zijn nogal een hoop stappen waarbij het waarom van iedere stap ook niet zomaar voor de hand ligt zonder verdere kennis van organische chemie. Wel indrukwekkend natuurlijk om te laten zien dat een "simpele" reactie in werkelijkheid helemaal niet zo simpel is, maar schiet je hiermee het doel niet wat voorbij?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#10

Wdeb

    Wdeb


  • >1k berichten
  • 1247 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 februari 2018 - 23:46

De opdrachten beperken zich tot beschouwing.

 

Dus alles is gegeven en dan zelf Lewis en pijlen erbij.

Of uitleggen na het zien van het mechanisme wat de functie is van het zuur als katalysator.

 

Er moet geleerd worden dat de carbonylgroep belangrijk is, zowel in ladingverdeling als in vorm. Dat polarisatie belangrijk is. 

 

En daar is dat mechanisme toch echt wel een aardig voorbeeld voor.

 

Zo ook het afsplitsen van water als eerste stap bij jouw reactie, vanwege tertiair carbokation. Gaat in mijn opdrachtjes komen. Ik vind wel dat ik hem zelf had moeten doorzien. Stom dat ik niet aan SN1 gedacht had.

 

Ik zal eens wat opdrachtjes posten/sturen als ik er weer mee bezig ben. Kunnen er ook weer intelligente mensen naar kijken.....

 

Dank,

 

Wdeb

Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures