Springen naar inhoud

reactie fenol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

katrien van den boss

    katrien van den boss


  • >25 berichten
  • 66 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 november 2016 - 13:33

Beste,

 

Bij de onderstaande reactie wordt er gezegd als ze een anion willen maken van een fenol dat dit dan lukt door er NaOh bij toe te voegen.
Dit denk ik te snappen aangezien Naoh de pka hiervan 15 is en de Pka van een fenol is 10 dus de reactie zal hierbij doorgaan tot het maken van een anion van het fenol.
Maar echter op de figuur hier onderaan staat er dat voor een anion te maken van een alcohol hebben we een sterkere base nodig en dan wordt er gebruik gemaakt van K2CO3.. Dit snap ik echter niet zo goed.. want deze reactie die id figuur vermeld staat gaat toch ook al door voor Naoh? OF klopt dit niet wat ik zeg..

Kan iemand me aub helpen want ik snap het niet zo goed;.

MVG

Katrien

 


Beste,

 

Bij de onderstaande reactie wordt er gezegd als ze een anion willen maken van een fenol dat dit dan lukt door er NaOh bij toe te voegen.
Dit denk ik te snappen aangezien Naoh de pka hiervan 15 is en de Pka van een fenol is 10 dus de reactie zal hierbij doorgaan tot het maken van een anion van het fenol.
Maar echter op de figuur hier onderaan staat er dat voor een anion te maken van een alcohol hebben we een sterkere base nodig en dan wordt er gebruik gemaakt van K2CO3.. Dit snap ik echter niet zo goed.. want deze reactie die id figuur vermeld staat gaat toch ook al door voor Naoh? OF klopt dit niet wat ik zeg..

Kan iemand me aub helpen want ik snap het niet zo goed;.

MVG

Katrien

 

Bijgevoegde miniaturen

  • organische.jpeg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9012 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 november 2016 - 15:13

Het staat verwarrend opgeschreven. Zoals het er nu staat kan het inderdaad lijken alsof met CO32- de sterkere base wordt bedoeld die nodig is, en dat is natuurlijk niet zo want CO32- is een zwakke base.

 

Beter had men geschreven:

 

If we want to make an anion form an alcohol, we need a stronger base than OH-. However, if we want to make the anion of a phenol, a base such as NaOH is strong enough. In fact, Vogel (p.986) suggests potassium carbonate (K2CO3) is strong enough to make an ether from phenol. The base strength of the carbonate ion is about the same as that of the phenolate ion, so the two will be in equilibrium, but enough phenolate will be present for the reaction.

 

Want dit is er aan de hand: om een alcohol te deprotoneren heb je een zeer sterke base nodig. Als je echter fenol wil deprotoneren is OH- sterk genoeg; zelfs CO32- is sterk genoeg. Later leer je hoe dat komt (heeft met resonantie te maken). Belangrijk is dat je ziet hoe dat uit de tabel die er boven staat kunt halen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

katrien van den boss

    katrien van den boss


  • >25 berichten
  • 66 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 november 2016 - 15:27

Het staat verwarrend opgeschreven. Zoals het er nu staat kan het inderdaad lijken alsof met CO32- de sterkere base wordt bedoeld die nodig is, en dat is natuurlijk niet zo want CO32- is een zwakke base.

 

Beter had men geschreven:

 

If we want to make an anion form an alcohol, we need a stronger base than OH-. However, if we want to make the anion of a phenol, a base such as NaOH is strong enough. In fact, Vogel (p.986) suggests potassium carbonate (K2CO3) is strong enough to make an ether from phenol. The base strength of the carbonate ion is about the same as that of the phenolate ion, so the two will be in equilibrium, but enough phenolate will be present for the reaction.

 

Want dit is er aan de hand: om een alcohol te deprotoneren heb je een zeer sterke base nodig. Als je echter fenol wil deprotoneren is OH- sterk genoeg; zelfs CO32- is sterk genoeg. Later leer je hoe dat komt (heeft met resonantie te maken). Belangrijk is dat je ziet hoe dat uit de tabel die er boven staat kunt halen.

 

Beste,

 

Alvast bedankt voor u antwoord!

Ik moet echter niet leren uit deze cursus maar aangezien ik de cursus niet zo goed begrijp probeer ik eerst dit boek te begrijpen..
Echter heb ik het niet zo gemakkelijk met het feit hoe we nu juist kunnen zien wat de zuur of basesterkte is van de zouten die ze geven aangezien deze niet in de lijstjes staan..
Zou u mij soms een richtlijn kunnen geven hoe ik deze 2 alvast met elkaar moet vergelijken..
Want ik ben helemaal niet zo goed mee met het concept en snap het ook niet volledig na het lezen van het boek
Ik zal u anders in een privé bericht de tabellen sturen die ik ook krijg.


MVG
Katrien Van den Bossche


#4

gravimetrus

    gravimetrus


  • >100 berichten
  • 242 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 februari 2017 - 16:49

Fenol is in vergelijking met alifatische alcoholen een behoorlijk sterk zuur.

 

Dat fenol zuur is wordt veroorzaakt door de goede resonantiestabilisatie van het anion, waardoor het proton makkelijk van de OH af gaat.

 

Bij een alifatische alcohol is er geen resonanmtiestabilisatie van het anion en zal het proton er dus moeilijk van af gaan, met andere woorden, alifatische alcoholen zijn zeer zwakke zuren.






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures