solvatatie-effecten
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 21
solvatatie-effecten
In mijn cursus staat dat solvatatie effect heeft op de stabiliteit van een geconjugeerde base, en dus ook op de sterkte van het zuur. Bijvoorbeeld CH3OH heeft in water een pKa van 15,5 en in DMSO 27,5. Hoe kan je dit verklaren?
-
- Berichten: 772
Re: solvatatie-effecten
De sterkte van een organisch zuur is inderdaad in belangrijke mate afhankelijk van van de stabiliteit van de geconjugeerde base. Deze stabiliteit wordt beinvloed door de mate waarin de negatieve lading over het molecule kan verdeelt worden. Dit kan bvb door mesomerie, maar hier is de belangrijkste factor die het grote verschil in zuur karakter tussen de moleculen bepaald, de mogelijkheid tot het vormen van waterstofbruggen. Methanol kan waterstofbruggen vormen met nabij liggende methanolmolecules, waardoor de geconjugeerde base gestabiliseerd wordt, en dus netto minder negatief geladen zal zijn. Bij DMSO is waterstofbrugvorming niet mogelijk, door de afwezigheid van H gebonden aan een sterk elektronegatief atoom (O,N of S). Bijgevolg is de geconjugeerde base van DMSO veel moeilijker te stabiliseren.
-
- Berichten: 21
Re: solvatatie-effecten
Dit maakt al veel duidelijk. Maar ik had het eigenlijk niet over de geconjugeerde base van DMSO. Enerzijds is er methanol in water en anderzijds is er methanol in DMSO. In water vertoont methanol een zuurder karakter (pKa= 15,5) dan in DMSO (pKa= 27,9). Water gaat een solvatatiemantel vormen rond de geconjugeerde base van methanol. Gebeurt dit ook in DMSO, gaat DSMO ook een solvatatiemantel vormen rond de geconjugeerde base van methanol?
die pKa- waardes tussen haakjes horen telkens bij methanol
die pKa- waardes tussen haakjes horen telkens bij methanol
-
- Berichten: 772
Re: solvatatie-effecten
Je kunt dit eigenlijk op eenzelfde manier verklaren. In water opgelost zal de geconjugeerde base van methanol gestabiliseerd worden door de H2O mantel: de H atomen van H2O zullen zich orienteren naar het O atoom van methanol (=waterstofbrugvorming). In DMSO is dit uiteraard niet mogelijk merk op dat de geconjugeerde base van DMSO wel enigszins kan gestabiliseerd worden door andere effecten (bvb dipool-dipoolinteracties) maar deze zorgen voor minder stabilisatie in vergelijking met waterstofbruggen.