polair of apolair?

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 13

polair of apolair?

Goeden dag,
 
Hoe zou ik kunnen bepalen of 1,3 propaandiol polair of apolair is?  :cry:  :?
 
Dank u.

Gebruikersavatar
Berichten: 421

Re: polair of apolair?

Je kan de sturctuurformule tekenen en kijken of er symmetrie is of niet. 

Gebruikersavatar
Berichten: 53

Re: polair of apolair?

Je kan beginnen met deze molecule te tekenen (deze is niet zo moeilijk):
Afbeelding
In dit voorbeeld zie je duidelijk dat de molecule symmetrisch is en dus ook apolair, want de linker- en de rechterkant zullen elkaar eigenlijk 'neutraliseren'. 
(tip: de meeste koolwaterstoffen zijn apolair)
 

Gebruikersavatar
Berichten: 13

Re: polair of apolair?

Hieraan dacht ik ook, maar mijn docent zei dat het een beetje polair is, en ik wist niet hoe ze eraan kwam. Maar goed, dank u voor de reactie!  [-o<

Berichten: 12.262

Re: polair of apolair?

Het is een beetje welke definitie je gebruikt, maar dit is gewoon in alle verhoudingen mengbaar met water. Ik zou het daarmee geen apolair oplosmiddel noemen. 
 
Symmetrie is verder ook niet echt een argument, water is spiegel-symmetrisch maar toch het schoolvoorbeeld van een polair oplosmiddel. 
Victory through technology

Gebruikersavatar
Pluimdrager
Berichten: 2.386

Re: polair of apolair?

1,3-propaandiol is niet werkelijk symmetrisch en heeft daardoor een duidelijk dipoolmoment, dus is polair.
 
Maar zelfs al had het geen dipoolmoment, het kan waterstofbruggen vormen met water wat bijdraagt aan oplosbaarheid in water.

Berichten: 12.262

Re: polair of apolair?

De symmetrie is lastig, als je het tekent lijkt die er wel te zijn, maar wat de daadwerkelijke configuratie is valt nog wel te bezien. Alle C-C bindingen zijn redelijk vrij om te draaien, sterische hindering lijkt me niet echt een probleem. Bij 1,2 ethaandiol heb je meer symmetrie door sterische effecten maar ook dat is een polaire stof te noemen. 
 
Polariteit is in feite een empirische eigenschap, en niet altijd zomaar af te leiden uit een molecuulstructuur of dipoolmoment etc. Bovendien is de scheidslijn tussen polair en apolair tamelijk arbitrair. Mengbaar met water is een aardige grens, maar zegt ook niet alles. 
Victory through technology

Gebruikersavatar
Pluimdrager
Berichten: 2.386

Re: polair of apolair?

Ik zie geen symmetrie in de struktuur van 1,3-propaandiol, ongeacht hoe men het tekent door C-C bindingen te roteren
Het heeft in mijn ogen net zo weinig symmetrie als H2O
 
Het dipoolmoment van 1,3-propaandiol is met 2,5 D groter dan dat van H2O met 1,8 D.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: polair of apolair?

Symmetrie is wel belangrijk, maar dan moet je het wel goed gebruiken. Het gaat er niet om of het molecuul symmetrisch is, het gaat erom of de dipoolmomenten van de polaire bindingen zodanig ten opzichte van elkaar zijn gepositioneerd dat ze elkaar opheffen. Dit is het geval in een molecuul als CO2 en in een molecuul als CF4. Dit is niet het geval in een molecuul als H2O, en ook niet in 1,3-propaandiol. Ook niet in 1,2-ethaandiol trouwens. Alle 3 hartstikke symmetrische moleculen, met in ieder geval 1 maar soms nog meer spiegelvlakken, maar hartstikke polair. Omdat die spiegelvlakken niet loodrecht op de polaire bindingen staan.
 
Zie onderstaande figuur voor H2O. De O-H bindingen liggen in het x-z vlak, maar niet langs de x-as. De dipoolmomenten van deze bindingen hebben dus een component in de x-richting en een component in de z-richting. De componenten in de x-richting heffen elkaar op, die in de z-richting tellen juist bij elkaar op. Netto heeft dit molecuul een dipoolmoment in de z-richting.
 
Afbeelding
 
Ook voor 1,3-propaandiol geldt: Door het molecuul te tekenen komt vrijwel direct naar boven drijven dat er een netto dipoolmoment is. Je hoeft de ruimtelijke vorm niet eens te tekenen, ook als je net doet of de C-C, de C-O en de O-H bindingen in 1 vlak liggen zie je meteen dat de dipoolmomenten elkaar niet opheffen en er in het molecuul dus sprake is van een netto dipoolmoment (de vrije elektronenparen op O nog niet eens in beschouwing genomen).
 
 
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 12.262

Re: polair of apolair?

Het helpt vaak wel om de 3d vorm te tekenen, neem bijvoorbeeld hydrazine of waterstofperoxide. Als je dat plat tekent dan lijkt er geen dipoolmoment in te zitten, maar als je het bouwt zie je het gelijk (ook bij water waarbij de waterstoffen duidelijk aan 1 kant zitten). 
Victory through technology

Gebruikersavatar
Pluimdrager
Berichten: 2.386

Re: polair of apolair?

Goed idee, maar probleem is dat we vaak niet weten hoe het molekuul er in 3D echt uitziet.
 
Neem bijvoorbeeld 1,2-ethaandiol (ethyleenglycol)
 
Afbeelding
 
 
of 1,4-butaandiol
 
Afbeelding
 
Deze 2D strukturen lijken te suggereren dat beiden geen dipoolmoment zullen hebben, en als een scholier dit in 3D zou tekenen, of met een bouwdoos een 3D model zou maken, blijft de indruk mogelijk (waarschijnlijk) hetzelfde.
 
Maar helaas, beiden hebben wel degelijk een dipoolmoment en wederom groter dan dat van water.
 
De 3D struktuur van beiden wordt namelijk beinvloed door een interne waterstofbrug.
Dat is overigens ook het geval bij het eerder genoemde 1,3-propaandiol.
 
Afbeelding
 
 
 
Maar welke scholier weet dat?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: polair of apolair?

Pinokkio schreef:  
Maar welke scholier weet dat?
 
Geen, maar dat hoeft ook niet. Scholieren kunnen volstaan met concluderen dat er 2 OH-groepen aanwezig zijn, dat die waterstofbruggen kunnen vormen en dat de rest van het molecuul niet zo groot is. Een houtjetouwtje redenering die in >99% van de gevallen opgaat. De gevallen waarin wel polaire bindingen voorkomen maar het molecuul apolair is omdat de symmetrie van het molecuul de dipoolmomenten opheft zijn echt grote uitzonderingen. Beter is het dan ook om andersom te redeneren: 1. ik zie polaire bindingen, en 2. ik zie niet direct dat deze elkaar opheffen ==> het molecuul is polair.
 
Na verdere studie is het interesant om te kijken hoe intramoleculaire waterstofbruggen tot voorkeursconformaties kunnen leiden met allerlei interessante gevolgen. Maar dat is voor dit vraagstuk echt niet nodig. Deze is prima op te lossen met middelbareschool-houtjetouwtje-vuistregel-redeneringen. Mits, nogmaals, de juiste vuistregels op de juiste wijze worden toegepast.
 
Je plaatje toont overigens theoretische gasfase-structuren. Het is niet automatisch zo dat deze ook zo in de vloeibare toestand zo voorkomen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 12.262

Re: polair of apolair?

Dat is ook wel zo, maar door het puur als 3d model te bouwen kun je eraan draaien om zo configuraties te krijgen die wel degelijk een dipoolmoment hebben zonder dat er enige hindering is om daar te komen. 
Victory through technology

Reageer