Hallo,
Bij de vraag:
voorspel de reactieproducten van 1-methylcyclohexeen + 1 equiv. NBS, MeOH, 0°, donker
kom ik alle 4 de stereo-isomeren uit.
Echter staat in mijn cursus als antwoord enkel dat er een racemaat wordt uitgekomen waarbij de Br en de methyl groep cis staan. (zie foto)
Kan iemand mij dit uitleggen?
Alvast Bedankt!
katrien
Laatste berichten
-
21:00
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 3
-
20:18
Rood laserlicht 1
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
00:15
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
21:15
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
brominatie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 257
brominatie
- Bijlagen
-
- Schermafbeelding 2017-08-16 om 16.42.20.png (35.84 KiB) 550 keer bekeken
-
- Berichten: 10.563
Re: brominatie
Het mechanisme dat hier optreedt is hetzelfde als bij elektrofiele additie van Br2 aan een dubbele binding, dus met in de eerste stap nucleofiele aanval van de dubbele binding op een elektrofiel Br-atoom, wat resulteert in de vorming van een intermediair bromonium-ion, onder afsplitsing van "de rest". In het geval van additie van Br2 is dat een Br- ion, in het geval van NBS het succinimide-ion.
Het bromonium-ion is gevoelig voor nucleofiele aanval. Wordt de reactie uitgevoerd in een protisch solvent, dan kan het solvent optreden als nucleofiel. Belangrijk is hierbij dat de nucleofiele aanval niet vanaf de kant komt waar de Br zit, dit vanwege sterische hinder. Het nucleofiel (dus de methoxyroep) en de Br staan dus altijd anti bij de additie (en dus trans, in het geval van een ring)
Het bromonium-ion is gevoelig voor nucleofiele aanval. Wordt de reactie uitgevoerd in een protisch solvent, dan kan het solvent optreden als nucleofiel. Belangrijk is hierbij dat de nucleofiele aanval niet vanaf de kant komt waar de Br zit, dit vanwege sterische hinder. Het nucleofiel (dus de methoxyroep) en de Br staan dus altijd anti bij de additie (en dus trans, in het geval van een ring)
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
