[scheikunde] Organische chemie: Bereiding van hexaan-2-ol uit 1-hexeen

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 5

Organische chemie: Bereiding van hexaan-2-ol uit 1-hexeen

Beste allemaal, 
 
Voor het lab organische chemie moeten wij een aantal practica doen en hier voor moeten wij een aantal vragen beantwoorden.
Ik vroeg me af of er iemand, die er meer verstand van heeft dan ik, feedback zou willen geven over de antwoorden van deze vragen. Dit zou ik zeer waarderen. 
 
Hier volgt de werkwijze en de het doel van de proef staat in de titel. Als er nog onduidelijkheden zijn, laat u het maar horen.
 
Meng 35 ml van een 80% zwavelzuuroplossing met 35 ml 1-hexeen in een kolf van 250ml. Sluit de kolf goed af met een glazen stop en schud vervolgens zeer hard totdat je het tweefasen systeem omzet naar een homogene oplossing. Deze reactie verloopt exotherm en duurt ongeveer 5 à 10 minuten. Laat dit mengsel gedurende 10 extra minuten rusten alvorens een gelijk volume water toe te voegen. Een tweede exotherme reactie treedt hierbij op waarbij een heldere oplossing ontstaat. Voeg enkele kooksteentjes toe en refluxeer gedurende 10 minuten, het gevormde mengsel ontmengt zich.
Na afkoeling in een ijsbad breng je het mengsel over in een scheitrechter, voeg 100ml pentaan toe*. Schud het mengsel totdat de lagen zich ontmengen en verwijder de onderste waterlaag. De waterlaag wordt vervolgens geëxtraheerd met 2x30ml ether en de etherfracties worden bij de bovenste organische laag (ca 25-30ml) gevoegd. De volledige organische fase wordt gewassen met 20 ml 40% kaliumcarbonaatoplossing (opgelet! CO2 komt vrij), en gedroogd over MgSO4. Decanteer of filtreer het droogproduct af en verwijder eerst het pentaan onder atmosferische druk. Het gevormde hexaan-2-ol is de fractie met een Tk ca 138-139°C onder atmosferische druk. Controleer de zuiverheid via kookpuntsbepaling, brekingsindex,  IR (1) en GC. Bereken het rendement.
 
1. Waarom wordt MgSO4 toegevoegd en bespreek de juiste werking.
 
Magnesiumsulfaat wordt toegevoegd als droogmiddel om het laatste vocht op te nemen. Magnesiumsulfaat is een hygroscopische stof.
 
2. Hoe herken je een alcohol op een IR-spectrum?
 
Een piek tussen 3550 en 3200 cm-1
 
 
Verder heb ik in de bijlage nog een aantal vragen, dit zijn reactiemechanismen die ik niet hier kan plaatsen.
         

Gebruikersavatar
Berichten: 1.253

Re: Organische chemie: Bereiding van hexaan-2-ol uit 1-hexeen

Bijlage??
 
De eerste vraag mag zeker gezien de vraagstelling wel een stuk uitgebreider. Hoe is hij hygroscopisch? Hoe neemt hij het water op? En als je echt verdereer wilt gaan, bewijs dat die reactie naar rechts afloopt.
 
Bij twee.....is dat de enige piek? En kan je uitleggen welke beweging die piek (of dal) dan vertegenwoordigt?
Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

Berichten: 5

Re: Organische chemie: Bereiding van hexaan-2-ol uit 1-hexeen

Ten eerste, bedankt voor je hulp. 
 
Sorry, ik had het bestand gekozen, maar vergeten up te loaden. 
 
vraag 1:
 
Magnesiumsulfaat is een chemisch droogmiddel. Het onttrekt het aanwezige water in onze oplossing. Het magnesiumsulfaat zal met het aanwezige water zich in een stabiele hydraatvorm vastleggen. 
 
MgSO4 + x H2O > MgSO4.xH2O
 
Vraag 2: 
 
De breedte van alcohol pieken zijn respectievelijk breder dan andere functionele groepen, doordat er veel waterbruggen gevormd kunnen worden tussen alcohol groepen.  
 
De piek van de O-H zal tussen de 3200 en 3550 cm-1 zichtbaar zijn. Ook kan het herkent worden aan een piek tussen de 1000-1200 cm-1 die afkomstig is van de C-O verbinding. De exacte frequentie van deze laatste piek kan worden gebruikt om onderscheid te maken tussen primaire, secundaire en tertiaire alcoholen. 
 
Is het zo beter geformuleerd?
Bijlagen
proef hexanol.docx
(282.61 KiB) 92 keer gedownload

Gebruikersavatar
Berichten: 1.253

Re: Organische chemie: Bereiding van hexaan-2-ol uit 1-hexeen

Ja, formulering is een stuk beter.
Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

Reageer