[scheikunde] Sn1 Reactie Organische Chemie

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 26

Sn1 Reactie Organische Chemie

Beste
 
Ik heb enkele vragen gekregen over de SN1-reacite.
 
* Wanneer is de kans op SN1 het grootste.
* Goede of slechte leaving group?
* Polair of apolair solvent?
 
Ik weet het antwoord niet op deze vragen. 
Zou iemand me hierbij kunnen helpen?
 
fijne feestdagen!
 
 
 

Berichten: 383

Re: Sn1 Reactie Organische Chemie

Om deze vragen te beantwoorden moet je het verschil kennen tussen SN1 en SN2
 
Ik geef je de antwoorden en een tip: "SN1 vraagt een goede leaving group, alleszins een betere dan SN2 en vindt plaats in een polair midden - SN2 treedt op bij een "mindere" leaving group en apolair midden" maar ben je hier iets mee? Je moet je de vragen stellen: "Wat betekent polair en wat betekent apolair? "Hoeveel stappen heeft SN1 nodig tot de reactiesnelheid en hoeveel stappen heeft SN2 daartoe nodig en waarom? Hoe splitst SN1 de leaving group af en hoe doet SN2 dat? DUS: "WAAROM IS ER SN1 en SN2"? LADINGEN VAN ALLE BETROKKENE ELEMENTEN!! pKa!! 
 Ok, een kerstgeschenk, deze man legt het goed uit:  https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/substitution-elimination-reactions/sn1-sn2-tutorial/v/sn1-vs-sn2-summary 
 
Fijne feestdagen!

Berichten: 26

Re: Sn1 Reactie Organische Chemie

Bedankt!
 
edit:
toch nog een vraagje, waarom vraag Sn1 een betere leaving groep dan SN2 ? heeft dit iets te maken met de polariteit?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: Sn1 Reactie Organische Chemie

Wat is nu precies de vraag? Voor de gegeven mogelijkheden aangeven wanneer een SN1 reactie het beste verloopt? Dus goede/slechte leaving group en polair/apolair oplosmiddel?
 
Dan is het antwoord makkelijk: Elke substitutiereactie vereist een polair oplosmiddel en elke substitutiereactie vereist een goede leaving group. Hoe polairder het oplosmiddel, hoe beter een substitutiereactie verloopt, en idem voor de vertrekkende groep: hoe beter de vertrekkende groep, hoe beter de reactie verloopt.
 
Dit geldt zowel voor SN1 als voor SN2. SN2 reacties verlopen niet als het oplosmiddel apolair is, en ook niet bij een slechte vertrekkende groep.
 
Wel is het zo dat de snelheid van de SN1 reactie meer beïnvloed wordt door de polariteit van het oplosmiddel en door de kwaliteit van de vertrekkende groep. Dit omdat bij deze reactie de snelheid wordt bepaald door de eerste stap, waarbij het substraat splitst in een carbokation en een tegenion. Hoe beter dat verloopt, hoe sneller de reactie. En om iets te kunnen splitsen in ionen, moeten die beide ionen zich wel, relatief, happy voelen. Hoe polairder het oplosmiddel, hoe beter; en ook: hoe stabieler het carbokation en hoe stabieler het tegenion van zichzelf zijn, hoe beter. Een stabiel ion betekent een goede vertrekkende groep. 
 
Bij SN2 zijn deze effecten iets kleiner (maar nog steeds aanwezig!) omdat er in het hele traject van begin-transitie-eindtoetand even veel geladen deeltjes zijn: het begint met een (partieel) negatief geladen nucleofiel, dan een overgangstoestand waarin de negatieve lading verdeeld is over nucleofiel en vertrekkende groep, en eindigt met de negatieve lading op de vertrekkende groep. Vanwege deze ladingen heb je sowieso een polair oplosmiddel nodig, maar omdat dit oplosmiddel alle stadia van de reactie evenveel stabiliseert is het effect op de reactie wat minder groot. Maar een SN2 reactie in een apolair oplosmimddel kun je vergeten. 
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 383

Re: Sn1 Reactie Organische Chemie

Excuseer, drdisrespect, Marko heeft gelijk, apolair kan niet. ik bedoelde bij SN2 niet apolair maar aprotisch (geen H+ afgeven).

Reageer