pKa alkanen alkenen alkynen

Imene

Vraag: Ik vraag me af hoe dat het komt dat alkynen zuurder zijn dan alkenen die op hun beurt nog zuurder zijn dan alkanen... pKa alkanen=50 die van alkenen 44, alkynen 25. Ik denk wel dat het iets te maken heeft met de s-karakter want ik kan hieruit afleiden hoe meer s-karakter hoe zuurder. verder weet ik ook dat de s-elektronen dichter bij de kern zitten maar het verband met hoe makkelijk een proton wordt afgegeven weet ik eigenlijk niet zeker. Ik denk dat dit komt omdat er minder elektronen aan deze proton trekken omdat ze "ver" liggen van de proton. Maar ik ben ervan niet echt overtuigd dat is niet echt concreet want theoretisch gezien kunnen we niet weten waar elektronen liggen rond een kern.

Marko

Je redenering komt een eind in de richting. Het heeft inderdaad met s-karakter te maken en met afstand tot de kern. Maar je gaat mis op 2 punten: het draait niet om hoe hard er aan het proton wordt getrokken, en het is niet direct van belang dat we niet precies weten waar een elektron zich bevindt.

We weten inderdaad niet waar een elektron zich precies bevindt. Maar voor ieder elektron kunnen we wel voor iedere positie uitrekenen wat de waarschijnlijkheid is dat het elektron zich daar bevindt. Dát is het orbitaal. En verder kun je op basis daarvan concluderen dat de elektronen in een sp-orbitaal zich gemiddeld genomen dichter bij de kern bevinden, dan in bijvoorbeeld een sp³ orbitaal. Gemiddeld genomen zit de lading van de elektronen in een sp-orbitaal dus dichter bij de kern dan de lading van de elektronen in een sp³ orbitaal.

Wat gebeurt er nu als je een proton afsplitst: Een bindingselektronenpaar is een vrij elektronenpaar geworden. Er zit dus extra lading op/bij het betreffende C-atoom. En het is in verhouding gunstiger als die extra lading dichter bij de kern kan zitten, in een sp-orbitaal dus.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

pKa alkanen alkenen alkynen

pKa alkanen alkenen alkynen

Re: pKa alkanen alkenen alkynen