Springen naar inhoud

Eliminatie- en substitutiereacties


  • Log in om te kunnen reageren

#1

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 juli 2007 - 08:45

een deel van een SN1 reactie:
http://img509.images...imag0030nr5.jpg
welk mechanisme wordt gevolgd? A of B, of nog iets anders?
bij het ene komt er tijdelijk een negatieve lading op H, bij het ander een positieve op O ...

en nog een vraagje,
reactie van 4-broom-4-methyl-1-hexeen met met NaSCH3 in DMSO
dat zou SN1 moeten zijn, maar ik zie niet goed waarom.

alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 juli 2007 - 22:08

pi.gif

#3

Jan van de Velde

    Jan van de Velde


  • >5k berichten
  • 45909 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 29 juli 2007 - 18:42

:D

Tja, degenen die het wl weten liggen met hun luie gat op een mediterraan strand zeker? Sorry, ik kan je ook niet helpen.
ALS WIJ JE GEHOLPEN HEBBEN....
help ons dan eiwitten vouwen, en help mee ziekten als kanker en zo te bestrijden in de vrije tijd van je chip...
http://www.wetenscha...showtopic=59270

#4

Lala

    Lala


  • >1k berichten
  • 3149 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 juli 2007 - 23:51

geen gebump a.u.b. Ik zal eens kijken of ik wat voor je kan betekenen, maar daar heb ik morgen pas de tijd voor.
Appareo decet nihil munditia?

#5

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 juli 2007 - 07:52

Ik heb ondertussen al een antwoord van ergens anders, die een redelijke voldoening geeft, maar als je nog wat toe te voegen hebt hoor ik het graag. En als je voorlopige antwoord wil, zet ik het hier wel.

en sorry voor dat gebump, ik was wanhopig :D

#6

Klintersaas

    Klintersaas


  • >5k berichten
  • 8614 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 juli 2007 - 08:01

Ik kon je ook niet helpen, maar vond het wel een interessante vraag. Dus als je het antwoord hebt, zou ik het graag ook kennen.

Geloof niet alles wat je leest.

Heb jij verstand van PHP? Word Technicus en help mee om Wetenschapsforum nog beter te maken!


#7

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 juli 2007 - 09:39

Het mechanisme van de substitutie (A of B) zal via B verlopen. Oxonium ionen zijn relatief stabiele intermediaren. Hiernaast is Br- een vl slechter base dan acetaat. Het bromide ion zal azijnzuur dus nagenoeg niet deprotoneren.


#8

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9073 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 augustus 2007 - 12:58

In mechanisme A staat trouwens nog een behoorlijke fout: Er staat in de 2e stap een waterstofatoom met 2 bindingen, en dan ook nog eens 2 vrije electronenparen. Dat is "een beetje veel" voor een waterstofatoom. Met 2 electronen (1 binding) heeft het de edelgasconfiguratie bereikt.

Als het Br[sup]- ion aanvalt op het H-atoom moet het bindingselectronenpaar dus overgaan naar het O-atoom.

De tweede stap bestaat dus niet. Als je wil aangeven dat er een overgangstoestand is met waterstof deels gebonden aan Br en deels aan O, dan kan dat met stippellijntjes, maar uiteraard zonder 2 vrije electronenparen op waterstof.

p.s. de mediterrane stranden waren heerlijk....

Veranderd door Marko, 01 augustus 2007 - 12:59

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#9

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9073 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 augustus 2007 - 13:08

Wat betreft de reden dat de substitutie van 4-broom-4-methyl-1-hexeen via Sn1 gaat:

Ten eerste, er behoorlijk wat sterische hindering door het molecuul zelf. Sn2 zou misschien mogelijk zijn met een heel klein nucleofiel. SCH3- is te groot.

Ten tweede, het koolstofatoom waar de substitutie optreedt is tertiair. Het carbokation dat gevormd wordt in de eerste stap van een Sn1 reactie is dus relatief stabiel.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#10

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 augustus 2007 - 13:08

dat elektronenpaar op H is een min, omdat het negatief geladen (door die twee bindingen)

#11

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 9073 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 augustus 2007 - 13:15

Dat is nog steeds 1 binding te veel. Bovendien staat er dan nog 1 vrij electronenpaar getekend op het H-atoom. Ze horen er echt niet. Op een zuurstofatoom zet je toch ook geen 5 electronenparen?

Een tip: positieve en negatieve ladingen aangeven met cirkeltjes om de + en de -. Dan voorkom je verwarring.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures