Hallo,
Ik heb een vraag over de manier waarop fenol een reactie kan aangaan.
Wanneer zal de O uit de OH reageren als nucleofiel met zijn vrij e-paar rechtstreeks op een elektronendeficiente molecule?
En wanneer via aromatische substitutie via de ring? (ortho/para)
En welke regels bepalen dit (iets met zuur mss?)
Laatste berichten
-
22:08
wig 11
-
21:37
speciale rel. theorie 12
-
21:22
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 11
-
20:14
Aardlek-schakelaar 2
-
15:56
Programmeren met vectoren 6
-
14:53
Straatklok loopt 5 minuten voor 12
-
25 apr
Gravity and gravitation 4
-
25 apr
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
25 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
25 apr
Rood laserlicht 3
-
25 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
25 apr
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Fenol (soort reacties)
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 1.409
Re: Fenol (soort reacties)
Hallo,
Ik heb een vraag over de manier waarop fenol een reactie kan aangaan.
Wanneer zal de O uit de OH reageren als nucleofiel met zijn vrij e-paar rechtstreeks op een elektronendeficiente molecule?
En wanneer via aromatische substitutie via de ring? (ortho/para)
En welke regels bepalen dit (iets met zuur mss?)
Ik begrijp niet echt je vraag. fenol is een aromatische zesring wat deze stof in een bepaalde groep van reacties plaats. deze reacties zullen wel ergens in je boek staan. Voor ortho en para zijn het de verschillende groepen (ortho/para/meta richters) die bepalen waar een groep komt.
Merk op dat fenol aromatisch is wat superextramegadeluxe stabiel is en daarom alles wil doen om dat te behouden. aromatische substitutie is inderdaad ver het enige type reacties dat deze stof kan maken. Voor je vraag ove aromatische substitutie:
fenol is geconjugeerde zesring (3 dubbele bindingen op de zes)
Voor aromatische substitutie moet er een waterstofatoom afsplitsen, en vliegensvlug vervangen worden door een ander eenmaal geladen atoom.
Bij het verlaten van een waterstof, zal er dus een dubbele binding verdwijnen, wat die zesring helemaal niet leuk vind omdat hij graag aromatisch is, met het gevolg dat hij dus + atoom zal aantrekken
Ik heb een vraag over de manier waarop fenol een reactie kan aangaan.
Wanneer zal de O uit de OH reageren als nucleofiel met zijn vrij e-paar rechtstreeks op een elektronendeficiente molecule?
En wanneer via aromatische substitutie via de ring? (ortho/para)
En welke regels bepalen dit (iets met zuur mss?)
Ik begrijp niet echt je vraag. fenol is een aromatische zesring wat deze stof in een bepaalde groep van reacties plaats. deze reacties zullen wel ergens in je boek staan. Voor ortho en para zijn het de verschillende groepen (ortho/para/meta richters) die bepalen waar een groep komt.
Merk op dat fenol aromatisch is wat superextramegadeluxe stabiel is en daarom alles wil doen om dat te behouden. aromatische substitutie is inderdaad ver het enige type reacties dat deze stof kan maken. Voor je vraag ove aromatische substitutie:
fenol is geconjugeerde zesring (3 dubbele bindingen op de zes)
Voor aromatische substitutie moet er een waterstofatoom afsplitsen, en vliegensvlug vervangen worden door een ander eenmaal geladen atoom.
Bij het verlaten van een waterstof, zal er dus een dubbele binding verdwijnen, wat die zesring helemaal niet leuk vind omdat hij graag aromatisch is, met het gevolg dat hij dus + atoom zal aantrekken
Its supercalifragilisticexpialidocious!
-
- Berichten: 10.564
Re: Fenol (soort reacties)
Jona, ik denk dat "bioengineertje" wel bekend is met het mechanisme van electrofiele aromatische substitutie. Het is dus niet nodig om hier het mechanisme foutief weer te geven. (Er vindt eerst additie van het electrofiel plaats, daarna afsplitsing van het proton!)
De vraag was in welke gevallen het zuurstofatoom als nucleofiel optreedt, en wanneer electrofiele aromatische substitutie plaatsvindt.
Het antwoord daarop kan je volgens mij het beste vinden door naar het electrofiel te kijken, en te beoordelen of er een stabiel intermediair gevormd wordt. Neem bijvoorbeeld NO2+, in veel boeken hét voorbeeld voor electrofiele aromatische substitutie. Als het zuurstofatoom hierop aanvalt ontstaat fenylnitraat (zie figuur links, bovenaan) wat er natuurlijk niet bijster stabiel uitziet. Bovendien, om hier te geraken moet fenol aanvallen in de vorm van het fenolaation, omdat het anders via een vreemd intermediair moet verlopen (plaatje links, onderaan). Dan is electrofiele aromatische substitutie (resulterend in nitrofenol) een veel waarschijnlijkere reactie.
Op basis van dezelfde argumenten kan je ook verwachten dat er geen nucleofiele aanval van het zuurstofatoom op bijvoorbeeld Br2 zal plaatsvinden, terwijl substitutie op de ring prima mogelijk is met gebruik van FeBr3-.
Aan de andere kant, wanneer er sprake is van een zwak electrofiel deeltje, maar met een goede leaving group eraan, dan zou nucleofiele substitutie meer waarschijnlijk kunnen zijn. Ik denk bijvoorbeeld aan ethyl-tosylaat. (zie andere figuur)
Omdat de tosylaatgroep (p-tolueensulfonaat) zo'n goede leaving group is, zal er relatief gemakkelijk een nucleofiele aanval op de CH2 plaatsvinden, zeker wanneer men het fenol eerst gedeprotoneerd heeft. Er ontstaat dan ethoxybenzeen. Een nucleofiele aanval door de ring (de ortho- en para-plaatsen zijn partieel negatief geladen) is minder waarschijnlijk, ten eerste omdat deze plaatsen minder nucleofiel zijn, ten tweede vanwege sterische hindering.
De vraag was in welke gevallen het zuurstofatoom als nucleofiel optreedt, en wanneer electrofiele aromatische substitutie plaatsvindt.
Het antwoord daarop kan je volgens mij het beste vinden door naar het electrofiel te kijken, en te beoordelen of er een stabiel intermediair gevormd wordt. Neem bijvoorbeeld NO2+, in veel boeken hét voorbeeld voor electrofiele aromatische substitutie. Als het zuurstofatoom hierop aanvalt ontstaat fenylnitraat (zie figuur links, bovenaan) wat er natuurlijk niet bijster stabiel uitziet. Bovendien, om hier te geraken moet fenol aanvallen in de vorm van het fenolaation, omdat het anders via een vreemd intermediair moet verlopen (plaatje links, onderaan). Dan is electrofiele aromatische substitutie (resulterend in nitrofenol) een veel waarschijnlijkere reactie.
Op basis van dezelfde argumenten kan je ook verwachten dat er geen nucleofiele aanval van het zuurstofatoom op bijvoorbeeld Br2 zal plaatsvinden, terwijl substitutie op de ring prima mogelijk is met gebruik van FeBr3-.
Aan de andere kant, wanneer er sprake is van een zwak electrofiel deeltje, maar met een goede leaving group eraan, dan zou nucleofiele substitutie meer waarschijnlijk kunnen zijn. Ik denk bijvoorbeeld aan ethyl-tosylaat. (zie andere figuur)
Omdat de tosylaatgroep (p-tolueensulfonaat) zo'n goede leaving group is, zal er relatief gemakkelijk een nucleofiele aanval op de CH2 plaatsvinden, zeker wanneer men het fenol eerst gedeprotoneerd heeft. Er ontstaat dan ethoxybenzeen. Een nucleofiele aanval door de ring (de ortho- en para-plaatsen zijn partieel negatief geladen) is minder waarschijnlijk, ten eerste omdat deze plaatsen minder nucleofiel zijn, ten tweede vanwege sterische hindering.
- Bijlagen
-
- ethyltosylaat.gif (1.52 KiB) 601 keer bekeken
-
- fenylnitraat.gif (1.92 KiB) 612 keer bekeken
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 7
Re: Fenol (soort reacties)
Dus "gewoon" vooral letten op de stabiliteit.
Oké, Het is niet altijd even duidelijk wanneer juist stabiel, maar hopelijk komt dat nog.
Bedankt!!
Oké, Het is niet altijd even duidelijk wanneer juist stabiel, maar hopelijk komt dat nog.
Bedankt!!
-
- Berichten: 10.564
Re: Fenol (soort reacties)
Dat komt inderdaad nog, het is een kwestie van veel oefenen, veel verschillende reactiemechanismes zien.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 23
Re: Fenol (soort reacties)
hei marko,Marko schreef:Jona, ik denk dat "bioengineertje" wel bekend is met het mechanisme van electrofiele aromatische substitutie. Het is dus niet nodig om hier het mechanisme foutief weer te geven. (Er vindt eerst additie van het electrofiel plaats, daarna afsplitsing van het proton!)
De vraag was in welke gevallen het zuurstofatoom als nucleofiel optreedt, en wanneer electrofiele aromatische substitutie plaatsvindt.
Het antwoord daarop kan je volgens mij het beste vinden door naar het electrofiel te kijken, en te beoordelen of er een stabiel intermediair gevormd wordt. Neem bijvoorbeeld NO2+, in veel boeken hét voorbeeld voor electrofiele aromatische substitutie. Als het zuurstofatoom hierop aanvalt ontstaat fenylnitraat (zie figuur links, bovenaan) wat er natuurlijk niet bijster stabiel uitziet. Bovendien, om hier te geraken moet fenol aanvallen in de vorm van het fenolaation, omdat het anders via een vreemd intermediair moet verlopen (plaatje links, onderaan). Dan is electrofiele aromatische substitutie (resulterend in nitrofenol) een veel waarschijnlijkere reactie.
Op basis van dezelfde argumenten kan je ook verwachten dat er geen nucleofiele aanval van het zuurstofatoom op bijvoorbeeld Br2 zal plaatsvinden, terwijl substitutie op de ring prima mogelijk is met gebruik van FeBr3-.
Aan de andere kant, wanneer er sprake is van een zwak electrofiel deeltje, maar met een goede leaving group eraan, dan zou nucleofiele substitutie meer waarschijnlijk kunnen zijn. Ik denk bijvoorbeeld aan ethyl-tosylaat. (zie andere figuur)
Omdat de tosylaatgroep (p-tolueensulfonaat) zo'n goede leaving group is, zal er relatief gemakkelijk een nucleofiele aanval op de CH2 plaatsvinden, zeker wanneer men het fenol eerst gedeprotoneerd heeft. Er ontstaat dan ethoxybenzeen. Een nucleofiele aanval door de ring (de ortho- en para-plaatsen zijn partieel negatief geladen) is minder waarschijnlijk, ten eerste omdat deze plaatsen minder nucleofiel zijn, ten tweede vanwege sterische hindering.
Ik heb een vrij specifieke vraag... : "waarom komt fenol voor als enol en niet als keton?"
Is dit omwille van stabiliteit dat het fenol zijn aromatisch karakter zou verzwakken doordat de dubbele binding c= O minder resonantiekanonieken mogelijk maakt? Dat meen ik toch af te leiden uit voorgaande uitleggen....
alvast bedankt!
-
- Berichten: 10.564
Re: Fenol (soort reacties)
Voor de rest is dit inderdaad de uitleg.pieterdries schreef:"waarom komt fenol voor als enol en niet als keton?"
Is dit omwille van stabiliteit dat het fenol zijn aromatisch karakter zou verzwakken verliezen
Voor dit soort verder losstaande vragen mag je overigens gerust een nieuw topic openen!
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 23
Re: Fenol (soort reacties)
ok bedankt!Marko schreef:Voor de rest is dit inderdaad de uitleg.
Voor dit soort verder losstaande vragen mag je overigens gerust een nieuw topic openen!
