Wetenschapsforum

Ik heb een vraag omtrent de oplosbaarheid van ethers in water.. alle bronnen die ik raadpleeg lijken elkaar tegen te spreken,en ik kan er dus helemaal niet meer aan uit!

ik weet dat THF (tetrahydrofuraan) zeer goed oplosbaar is in water, omdat het 0-atoom een bijzondere goede ligging heeft om waterstofbruggen aan te gaan.

maar.... soms lees ik ook dat ethers helemaal geen waterstofbruggen aangaan! en dat ethers heel slecht oplosbaar zijn in water

Ik las ook iets van , dat bij symmetrisch gesubstitueerde ethers, het O-atoom wel H bruggen aangaat, maar dat de ligging dit van de Rgroepen dit bemoeilijkt.

En wat met het dipool van ethers? Ze lijken me polair.

Dus vraag ik me af (uit men redenering)...

als ethers waterstofbruggen vormen EN polair zijn EN VDW krachten hebben.. hoe kunnen ze dan ooit slecht oplosbaar zijn in water?!

trouwens, even domme vraag wss. maar ik dacht altijd dat H bruggen alleen gevormd konden worden bij OH en NH groepen, maar blijkbaar kan dit ook met alleen een O atoom, aangezien er bij carbonzuren 2 x een waterstofbrug gevormd kan worden.

Ahja, bijvraag..waar kan men ethers dan wel goed in oplossen? apolaire stoffen?

Wie helpt me uit de nood?

Alvast heel hard bedankt voor de moeite!!!

liefs,

Michèle*

Ik heb een vraag omtrent de oplosbaarheid van ethers in water.. alle bronnen die ik raadpleeg lijken elkaar tegen te spreken,en ik kan er dus helemaal niet meer aan uit!

Een hoop vragen ineens! Niks mis mee hoor, ik zal proberen om zo goed mogelijk te antwoorden.

ik weet dat THF (tetrahydrofuraan) zeer goed oplosbaar is in water, omdat het 0-atoom een bijzondere goede ligging heeft om waterstofbruggen aan te gaan.

Ja, in tegenstelling tot bijvoorbeeld diethylether zit het O-atoom gefixeerd in een positie zodat de vrije electronenparen (die in feite voor de waterstofbrugvorming zorgen) naar buiten steken. In diethylether kunnen de apolaire ethylstaarten in de weg gaan zitten, waardoor de wateroplosbaarheid daarvan een stuk minder is.

maar.... soms lees ik ook dat ethers helemaal geen waterstofbruggen aangaan! en dat ethers heel slecht oplosbaar zijn in water

De meeste wel. THF is een uitzondering. Ethers kunnen wel waterstofbruggen aangaan, maar minder sterk dan alcoholen dat kunnen. Overigens is de oplosbaarheid nog een stuk beter dan van echt apolaire stoffen zoals alkanen. Diethylether kan geloof ik 8% water bevatten.

Ik las ook iets van , dat bij symmetrisch gesubstitueerde ethers, het O-atoom wel H bruggen aangaat, maar dat de ligging dit van de Rgroepen dit bemoeilijkt.

En wat met het dipool van ethers? Ze lijken me polair.

Een beetje polair. Houd er rekening mee dat de apolaire alkylstaarten die er altijd aanzitten relatief groot zijn. Het molecuul als geheel is dus niet zo polair, ook al zit er een O-atoom in dat inderdaad een (relatief) zwakke waterstofbrug kan aangaan. Als je de oplosbaarheid van een ether vergelijkt met een alcohol van dezelfde grootte, komt dat redelijk overeen. De alcohol is soms beter oplosbaar, maar het scheelt niet veel. Halen we (opnieuw) diethylether erbij, dan moet je die qua grootte vergelijken met butanol. Ook butanol is niet volledig mengbaar met water, de oplosbaarheid is maar een paar (6 geloof ik) procent.

Dus vraag ik me af (uit men redenering)...

als ethers waterstofbruggen vormen EN polair zijn EN VDW krachten hebben.. hoe kunnen ze dan ooit slecht oplosbaar zijn in water?!

Omdat ze maar zwakke waterstofbruggen aangaan, omdat ze alleen als waterstofbrug-acceptor kunnen optreden en omdat ze maar een beetje polair zijn. VdW-krachten dragen niet bij aan de oplosbaarheid in water. Tussen alle moleculen heb je VdW-krachten. Voor ether geldt dat die VdW-krachten tussen ethermoleculen onderling sterker zijn dan de VdW-krachten, waterstofbruggen etc. die ethermoleculen met water hebben. Daardoor krijg je fasescheiding: de ethermoleculen gaan liever met zijn allen bij elkaar zitten, dan dat ze met watermoleculen mengen.

trouwens, even domme vraag wss. maar ik dacht altijd dat H bruggen alleen gevormd konden worden bij OH en NH groepen, maar blijkbaar kan dit ook met alleen een O atoom, aangezien er bij carbonzuren 2 x een waterstofbrug gevormd kan worden.

OH en NH-groepen zijn de belangrijkste m.b.t. H-bruggen. Ze kunnen zowel optreden als donor (via het H-atoom) als als acceptor. Een C=O (carbonyl) groep kan als acceptor optreden. Een los O-atoom niet per definitie. De eis is dat het O-atoom partieel negatief geladen is. Voor een O-atoom in een carbonylgroep, zoals in een carbonzuur, is dat het geval. Voor een O-atoom in een etherbinding in het algemeen niet, of in ieder geval niet zo sterk.



Maar er geldt geen wel/niet. Het is meer een kwestie van sterk/minder sterk en het hangt heel erg van de omstandigheden af. Ook een -SH groep kan waterstofbruggen aangaan, en zelfs een C-H groep in bepaalde omstandigheden - maar wel een stuk minder sterk dan OH en NH groepen.

Ahja, bijvraag..waar kan men ethers dan wel goed in oplossen? apolaire stoffen?

Ethers mengen bijzonder goed met vrijwel alle andere stoffen.