Synthese aspirine

annamarie

Hoi,

Ik heb aspirine gesynthetiseerd.

We moeten het gehalte aan acetylsalycylzuur bepalen door te titreren met een bekende NaOH-oplossing. De molariteit van deze oplossing is 0,313 m/L.

Ik heb 0,23 gram aspirine gebruikt en had 13,45 ml NaOH-oplossing nodig tot het equivalentiepunt.

mol = M ● L = 0,131 ● (13,45● 10-3) = 1,76● 10-3

De molverhouding is 1:1. Als ik nu het aantal gram acetylsalycylzuur in 0,23 gram aspirine bepaal is dat:

180,15 ● 1,76● 10-3 = 0,317 gram

Dit kan toch niet? Dit zou betekenen dat het massapercentage acetylsalycylzuur meer is dan de aspirine bij elkaar!

Wie kan me helpen wat ik fout heb gedaan? De molariteit van de NaOH-oplossing heb ik eerder zelf bepaald, dus hier kan misschien ook iets fout zijn?

Alvast bedankt..

Groetjes

Annamarie

Fred F.

Wij waren er niet bij dus kunnen wij alleen maar raden.

...een bekende NaOH-oplossing. De molariteit van deze oplossing is 0,313 m/L.

......

mol = M ● L = 0,131 ● ............

Eerts zeg je 0,313 m/L maar daarna reken je met 0,131 m/L

Ik heb 0,23 gram aspirine gebruikt .......

Weet je dat zeker? Of heb je hier ook de cijfers verwisseld en was het eigenlijk 0,32 gram? Want dan klopt het wel met de berekende 0,317

Marko

Een massapercentage van meer dan 100% kan inderdaad niet. Je kunt natuurlijk inderdaad voor de zekerheid opnieuw de molariteit van de NaOH oplossing bepalen.

Maar wat waarschijnlijker is: Stel dat je reactie of de zuivering niet volledig was en je aspirine bevatte nog een deel salicylzuur of azijnzuur, dan valt het OH^- verbruik hoger uit dan bij zuiver acetylsalicylzuur (ga maar na!

).

Edit: Fred was me voor, maar zijn verklaring lijkt me het waarschijnlijkst

annamarie

Sorry. De molariteit die ik bepaald heb is inderdaad 0,131. Dus de berekeningen kloppen wel. En ik heb ook echt 0,23 gram aspirine gebruikt!

Maar wat waarschijnlijker is: Stel dat je reactie of de zuivering niet volledig was en je aspirine bevatte nog een deel salicylzuur of azijnzuur, dan valt het OH^- verbruik hoger uit dan bij zuiver acetylsalicylzuur (ga maar na! ).

Als inderdaad blijkt dat de zuivering niet volledig was, kan ik het percentage acetylsalicylzuur dan op een andere manier nog bepalen, zodat ik het deel salicylzuur of azijnzuur erbij kan betrekken?

alvast bedankt

Marko

Een analysetechniek als HPLC of GC-MS lijkt me dan het meest geschikt, maar is misschien praktisch niet mogelijk.

Je zou er ook (voorzichtig) aan kunnen ruiken, ruikt het naar azijn dan weet je vrij zeker dat dat er nog inzit, maar dan weet je nog niks over het massapercentage...

annamarie

Maar wat waarschijnlijker is: Stel dat je reactie of de zuivering niet volledig was en je aspirine bevatte nog een deel salicylzuur of azijnzuur, dan valt het OH^- verbruik hoger uit dan bij zuiver acetylsalicylzuur (ga maar na! ).

Waarschijnlijk is dat het ja. Maar hoe kan ik nagaan dat het OH^- gebruik dan hoger uitvalt?? heeft salicylzuur en azijnzuur dan ook gereageerd met OH^-? Welke reactievergelijking is dat dan?

annamarie

Kan iemand mij misschien met bovenstaande vraag helpen?

Alvast bedankt!

Marko

Jawel, daar kan iemand je mee helpen. Maar daar moet je hem of haar wel de tijd voor geven

Azijnzuur en salicylzuur zijn, zoals de namen al aangeven, zuren, en zullen dus met OH^- (base) reageren.

Je kunt uitrekenen hoeveel OH^- je nodig hebt voor 0,23 g acetylsalicylzuur (vraag aan jou: hoe?). Dit verbruik noem ik V1. Op dezelfde manier kun je dat doen voor 0,23 g azijnzuur (V2) en voor 0,23 gram salicylzuur (V3). Dan kom je erachter dat je in de twee laatste gevallen meer OH^- nodig hebt.

Stel dat je nu een mengsel hebt van acetylsalicylzuur en azijnzuur. Het verbruik zal dan tussen het verbruik V1 en V2 inliggen. Waar precies, hangt af van de samenstelling, maar het ligt altijd boven V1 en onder V2.

annamarie

Marko schreef:Jawel, daar kan iemand je mee helpen. Maar daar moet je hem of haar wel de tijd voor geven

Azijnzuur en salicylzuur zijn, zoals de namen al aangeven, zuren, en zullen dus met OH^- (base) reageren.

Je kunt uitrekenen hoeveel OH^- je nodig hebt voor 0,23 g acetylsalicylzuur (vraag aan jou: hoe?). Dit verbruik noem ik V1. Op dezelfde manier kun je dat doen voor 0,23 g azijnzuur (V2) en voor 0,23 gram salicylzuur (V3). Dan kom je erachter dat je in de twee laatste gevallen meer OH^- nodig hebt.

Stel dat je nu een mengsel hebt van acetylsalicylzuur en azijnzuur. Het verbruik zal dan tussen het verbruik V1 en V2 inliggen. Waar precies, hangt af van de samenstelling, maar het ligt altijd boven V1 en onder V2.

Sorry voor mijn ongeduld en bedankt voor je reactie.

Je kunt volgens mij de hoeveelheid OH^- (V1) uitrekenen door eerst te kijken hoeveel mol acetylsalicylzuur er reageert in de reactievergelijking met OH^-. Je weet namelijk het aantal gram en de molecuulmassa van acetylsalicylzuur.

V2 kun je toch bepalen door de reactie:

CH3COOH + OH^- --> CH3COO^- + H2O

Je weet dan dus het aantal gram azijnzuur en dan kun je ook kijken hoeveel OH^- je nodig hebt.

Dus ik ga hier bij V1 ervan uit dat het massapercentage acetylacylzuur 100% is en bij V2 dat het 0% is? En vanzelfsprekend moet het daar dan inderdaad tussenin liggen.

Alvast bedankt!

annamarie

Een dingetje is voor mij alleen een beetje onduidelijk. Het is dus eigenlijk niet mogelijk om het goede massapercentage te krijgen, omdat er ook OH^- volgens een zuurbase-reactie reageert met azijnzuur. Dan klopt dus het hele practicumvoorschrift niet, als ik het zo bekijk..

Marko

In principe klopt het niet nee. Je kunt eigenlijk alleen een massapercentage meteen zuur-basetitratie bepalen als je zeker weet dat er geen stoffen inzitten die ook met OH^- reageren. Of als je 2 zuren hebt, en je weet zeker dat het alleen deze 2 zuren betreft, dan kan het ook. In dit geval kun je dat eigenlijk niet met zekerheid zeggen.

Wat je wel kunt stellen is dat er, als je de herkristallisatie netjes uitvoert (dus langzaam laten afkoelen en na het affiltreren nog een paar keer goed naspoelen) geen zuren meer aanwezig zijn. Als je dus een hogere waarde dan 100% vindt, heb je waarschijnlijk niet goed genoeg geherkristalliseerd - of in ieder geval niet zo goed als zou kunnen.

annamarie

Marko schreef:In principe klopt het niet nee. Je kunt eigenlijk alleen een massapercentage meteen zuur-basetitratie bepalen als je zeker weet dat er geen stoffen inzitten die ook met OH^- reageren. Of als je 2 zuren hebt, en je weet zeker dat het alleen deze 2 zuren betreft, dan kan het ook. In dit geval kun je dat eigenlijk niet met zekerheid zeggen.

Wat je wel kunt stellen is dat er, als je de herkristallisatie netjes uitvoert (dus langzaam laten afkoelen en na het affiltreren nog een paar keer goed naspoelen) geen zuren meer aanwezig zijn. Als je dus een hogere waarde dan 100% vindt, heb je waarschijnlijk niet goed genoeg geherkristalliseerd - of in ieder geval niet zo goed als zou kunnen.

Dat zou kunnen ja, dat de herkristallisatie niet helemaal goed is gegaan. Ik maak gewoon het PO en dan vertel ik deze twee mogelijkheden waarom het niet zou kunnen kloppen. Want als ik het zo begrijp, hoor je eigenlijk na het herkristalliseren geen azijnzuur meer te hebben..? Dan zou dus inderdaad het massapercentage wel kloppen en 100% zijn..

annamarie

Marko schreef:In principe klopt het niet nee. Je kunt eigenlijk alleen een massapercentage meteen zuur-basetitratie bepalen als je zeker weet dat er geen stoffen inzitten die ook met OH^- reageren. Of als je 2 zuren hebt, en je weet zeker dat het alleen deze 2 zuren betreft, dan kan het ook. In dit geval kun je dat eigenlijk niet met zekerheid zeggen.

Wat je wel kunt stellen is dat er, als je de herkristallisatie netjes uitvoert (dus langzaam laten afkoelen en na het affiltreren nog een paar keer goed naspoelen) geen zuren meer aanwezig zijn. Als je dus een hogere waarde dan 100% vindt, heb je waarschijnlijk niet goed genoeg geherkristalliseerd - of in ieder geval niet zo goed als zou kunnen.

Dat zou kunnen ja, dat de herkristallisatie niet helemaal goed is gegaan. Ik maak gewoon het PO en dan vertel ik deze twee mogelijkheden waarom het niet zou kunnen kloppen. Want als ik het zo begrijp, hoor je eigenlijk na het herkristalliseren geen azijnzuur meer te hebben..? Dan zou dus inderdaad het massapercentage wel kloppen en 100% zijn..

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Synthese aspirine

Synthese aspirine

Re: Synthese aspirine

Re: Synthese aspirine

Re: Synthese aspirine

Re: Synthese aspirine

Re: Synthese aspirine

Re: Synthese aspirine

Re: Synthese aspirine

Re: Synthese aspirine

Re: Synthese aspirine

Re: Synthese aspirine

Re: Synthese aspirine

Re: Synthese aspirine