Wetenschapsforum

Ik heb even getwijfeld over de juiste redenering erachter. Mijn cursus vermeldt dat o.a. alkyl, hydroxy, amino en acylamino substituenten o/p richten, terwijl carbonyls (acyl, carboxyl...), cyaan en nitro substituenten meta richten. Bij de o/p richters zouden de elektronen sneller naar de aromatische ring toegaan, met in de resonantievormen een negatieve lading op de o/p plaatsen, terwijl bij de meta richters ze eerder weggezogen worden en op dezelfde plaatsen een positieve lading zetten.

Eerst zat ik in de knoop met de zuurstof-o/p richters. Zuurstof is immers sterk EN en zou dus toch elektronen aantrekken van de koolstof? Nu denk ik dat het bijna alleen te maken heeft met de (deelse) oplading. Zuurstof in hydroxy en alkoxy sleurt de elektronen in de groep zelf naar zich toe, raakt dus wat negatiever en gaat de elektronen van de C-O binding met de ring sneller naar daar duwen. Stikstof en koolstof zijn zo ook meer elektronegatief dan waterstof en zullen daarom wat meer negatief zijn, met hetzelfde effect.

Meta-richters zuigen de elektronen zonder aarzelen van de ring weg. Allemaal hebben de atomen die met de ring zijn gebonden een stevige delta+. Dus zorgen ze voor een positieve lading die de mogelijke (positieve, voor het pi complex) substituenten van de o en p plaats afschrikken.

Is deze redenering correct? Moet je vooral kijken naar de delta + of - waarde van het atoom dat op de ring gebonden staat?