Basiciteit amide

Jekke

In een amidefunctie kan de stikstof een proton opnemen, conjugatie met de zuurstof verminderd dit effect. Deze conjugatie zorgt ervoor dat er een belangrijke resonantievorm is met een negatief geladen zuurstof dat sp3 gehybridiseerd is. Dan zou ik denken dat deze zuurstof ook een proton zou kunnen opnemen maar dat blijkt niet zo te zijn. Hoe komt dit?

Ensiferum

In een amidefunctie kan de stikstof een proton opnemen, conjugatie met de zuurstof verminderd dit effect. Deze conjugatie zorgt ervoor dat er een belangrijke resonantievorm is met een negatief geladen zuurstof dat sp3 gehybridiseerd is. Dan zou ik denken dat deze zuurstof ook een proton zou kunnen opnemen maar dat blijkt niet zo te zijn. Hoe komt dit?

Dit blijkt wel zo te zijn. Zelfs een keton kan een proton opnemen. Het is gewoon niet erg stabiel, zo'n geprotoneerde carbonyl, en dat geldt nog steeds bij een amide. Alleen is het door mesomerie daar inderdaad wat stabieler dan anders. De pKa van een gewoon geprotoneerd keton/aldehyde ligt rond de -6 en lager, geloof ik. Bij een amide gaat dat al meer naar de 0 toe. Bij een geprotoneerd amine heb je dan weer 9,5, wat dus heel wat basischer is.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Basiciteit amide

Basiciteit amide

Re: Basiciteit amide