Di-ester van benzeenring en twee methaan...

Jakare

Hallo,

Laatst heeft mijn leraar dit op de bord getekend en moesten we de naam raden.

Afbeelding

Ik had als naam bedacht: 1,4-fenyldimethanoaat. Hij zei dat het niet helemaal goed is. Hij zei namelijk dat het 1,4-benzeendimethanoaat moest zijn. Ik vond dat een beetje raar, want de regels zijn dat je bij een ester, de deel zonder dubbele binding een -yl moet geven als een soort van achtervoegsel.

Ik hoop graag dat iemand me dit komt uitleggen.

Gr

Fred F.

Als er slechts één HCOO- groep aan de benzeen ring zou zitten dan zou het molekuul fenylmethanoaat genoemd kunnen worden, want een benzeen ring die aan iets anders zit wordt een fenyl-groep genoemd.

Maar men kan het dan echter ook zien als een HCOO- groep die aan een benzeenring zit, en dan heet het formylbenzeen.

Als er twee groepen aan de benzeenring zitten kan het molekuul echter alleen gezien worden als een benzeenring met daaraan twee groepen op posities 1 en 4. Het wordt dan 1-X-4-Ybenzeen (als de groepen X en Y zouden heten) of 1,4-diXbenzeen (als beide groepen X zouden heten) of p-diXbenzeen (p = para).

Met die twee HCOO- groepen zou ik het dus: 1,4-diformylbenzeen of p-diformylbenzeen noemen.

Jakare

bedankt voor de goede uitleg.

Ensiferum

De substituenten zijn toch formiaten(=methanoaten), geen formyls? Formyls zijn van deze vorm, formiaten zijn van een andere vorm en die wordt hier afgebeeld (vervang de ethylgroep door een R).

Ik weet wel niet of nu 1,4-benzeendimethanoaat of benzeen-1,4-dimethanoaat het juiste is. Waarschijnlijk maakt het daar niet veel uit. Het belangrijkste is dat fenyl naar een aromatische ring als substituent refereert, wat natuurlijk niet meer kan als je op die ring twee substituenten hebt staan. Je kunt wel één van de substituenten als basis nemen en de ring + de andere substituent als substituent op zich, maar dat is nodeloos complex.

Of nog: 1,4-dioxycarbonylbenzeen. Maar dit kan de prioriteitsregels schenden, dus zeker ben ik er niet van.

Jakare

Is het dan niet 1,4-dimethoxycarbonylbenzeen?

Fred F.

De substituenten zijn toch formiaten(=methanoaten), geen formyls? Formyls zijn van deze vorm, formiaten zijn van een andere vorm en die wordt hier afgebeeld (vervang de ethylgroep door een R).

Goed punt. Formylbenzeen zou inderdaad het aldehyde HCO-C6H5 zijn.

Maar hoe heet een benzeenring met één HCOO-groep dan? Formiaatbenzeen of methanoaatbenzeen blijkbaar ook niet want google kent die niet.

Dus kan blijkbaar niet de HCOO-groep maar moet de benzeenring beschouwd worden als de substituent en wordt het fenylmethanoaat of fenylformiaat. Maar dit geeft dan wel de rare situatie dat de naamgeving wezenlijk anders wordt met één of twee HCOO-groepen: in het eerste geval is het fenyl...... en in het tweede geval benzeen........

Ik weet wel niet of nu 1,4-benzeendimethanoaat of benzeen-1,4-dimethanoaat het juiste is.

Ik denk nu dat benzeen-1,4-dimethanoaat inderdaad de juiste naam is.

Of nog: 1,4-dioxycarbonylbenzeen. Maar dit kan de prioriteitsregels schenden, dus zeker ben ik er niet van.

Ik heb geen idee of dit een acceptabele naam is.

Jakare

Zo, dit is moeilijker dan ik had gedacht. Maar dit heb ik begrepen:

De benzeen ring is geen zijgroep maar moet wel beschouwd worden als een bij de naamgeving dus

krijgt hij zijn normale naam (benzeen). En die word ervoor geschreven, want hij wordt beschouwd als

een zijgroep.

Fred F.

De benzeen ring is geen zijgroep maar moet wel beschouwd worden als een bij de naamgeving dus

krijgt hij zijn normale naam (benzeen).

Nee, bij twee HCOO-groepen is de benzeenring geen zijgroep maar het molekuul waaraan de beide HCOO-groepen vastzitten. Het is benzeen met twee dingen eraan en daarom wordt het benzeen (met nog wat) genoemd.

Ensiferum

Is het dan niet 1,4-dimethoxycarbonylbenzeen?

Nee, laat de oxycarbonylnaamgeving maar. Dan krijg je verwarring of de aromatische ring nu aan de O of recht op de carbonyl gebonden is.

Fred F. schreef:Goed punt. Formylbenzeen zou inderdaad het aldehyde HCO-C6H5 zijn.

Maar hoe heet een benzeenring met één HCOO-groep dan? Formiaatbenzeen of methanoaatbenzeen blijkbaar ook niet want google kent die niet.

Dat kan ook niet, want formiaat en methanoaat zijn achtervoegsels. Ze moeten dus zoiezo vanachter in de naam komen. Het probleem is dat je normaal vooraan de substituentennaam zet, in dit geval dus fenyl. Maar doordat je twee substituenten hebt geraak je in de knoop. In ieder geval, op google vindt je wel fenyl formiaat en fenyl ethanoaat terug (toch als je in het Engels zoekt).

Dus kan blijkbaar niet de HCOO-groep maar moet de benzeenring beschouwd worden als de substituent en wordt het fenylmethanoaat of fenylformiaat. Maar dit geeft dan wel de rare situatie dat de naamgeving wezenlijk anders wordt met één of twee HCOO-groepen: in het eerste geval is het fenyl...... en in het tweede geval benzeen........

Ik denk nu dat benzeen-1,4-dimethanoaat inderdaad de juiste naam is.

Ik heb geen idee of dit een acceptabele naam is.

Op (engelse) wiki zag ik als IUPAC-naam voor ftaalzuur (phthalic acid) benzeen-1,2-dicarbonzuur (vertaald). Analoog zou ik dus zeggen dat deze stof benzeen-1,4-diformiaat wordt. Maar ik vind wel nergens waar je kunt bevestigen dat wiki daadwerkelijk de juiste IUPAC-naam heeft staan...

Als ik dan naar de ICS pagina van ftaalzuur ga, zie ik "1,2-Benzenedicarboxylic acid". De plaatsing van de cijfers wordt dus blijkbaar op meerdere manieren gedaan.

Marko

Ik zou gaan voor 1,4-fenyleen-diform(i)aat, of para-efnyleen-diform(i)aat. Eventueel als je het echt netjes wil doen, 1,4-fenyleen-dimethanoaat.

"Fenyleen" is de gangbare en bij mijn weten officiële aanduiding wanneer een benzeenring 2 "naamgevende" groepen verbindt.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Di-ester van benzeenring en twee methaan...

Di-ester van benzeenring en twee methaan...

Re: Di-ester van benzeenring en twee methaan...

Re: Di-ester van benzeenring en twee methaan...

Re: Di-ester van benzeenring en twee methaan...

Re: Di-ester van benzeenring en twee methaan...

Re: Di-ester van benzeenring en twee methaan...

Re: Di-ester van benzeenring en twee methaan...

Re: Di-ester van benzeenring en twee methaan...

Re: Di-ester van benzeenring en twee methaan...

Re: Di-ester van benzeenring en twee methaan...