Pagina 1 van 1

kleinste ester???

Geplaatst: wo 14 aug 2019, 17:43
door chemiccccs
Wat is het antwoord van deze vraag?

https://www.google.com/url?sa=i&rct=j&q ... 3708658838

Re: kleinste ester???

Geplaatst: wo 14 aug 2019, 17:49
door Benm
Volgens mij zijn het een van alle esters - ik zie wel een ether, alcohol en aldehyde, maar geen ester ;)

Re: kleinste ester???

Geplaatst: wo 14 aug 2019, 20:02
door chemiccccs
c en d zijn toch esters?

Re: kleinste ester???

Geplaatst: wo 14 aug 2019, 20:39
door Pinokkio
Nee.
c = mierenzuur (formic acid)
d = mierenzuuranhydride (formic anhydride)

Re: kleinste ester???

Geplaatst: do 15 aug 2019, 00:42
door Benm
Inderdaad, ik denk dat de kleinste ester methylacetaat zou moeten zijn.

Re: kleinste ester???

Geplaatst: do 15 aug 2019, 09:49
door Pinokkio

Re: kleinste ester???

Geplaatst: do 15 aug 2019, 11:36
door Marko
Een beetje flauw, maar methylnitriet is nóg kleiner.

Re: kleinste ester???

Geplaatst: do 15 aug 2019, 18:11
door Benm
Pinokkio schreef:
do 15 aug 2019, 09:49
Methylformiaat is kleiner: https://en.wikipedia.org/wiki/Methyl_formate
Mogelijk, al heb ik een beetje moeite om dat per se als ester te kwalficeren. Formeel gezien is het blijkbaar wel zo, maar strict genomen is het ook een aldehyde, toch?

Re: kleinste ester???

Geplaatst: do 15 aug 2019, 18:33
door Marko
Het is een ester, want mierenzuur is een zuur. Het is geen aldehyde want er zitten 2 O’s aan het koolstofatoom.

Re: kleinste ester???

Geplaatst: do 15 aug 2019, 19:42
door Benm
Ik vind het een lastige: Aan het C=O gebonden koolstof zit maar naar 1 kant een restgroep anders dat waterstof, is het dan nog steeds een ester (ongeacht hoe je het zou kunnen synthetiseren)?

En anderzijds, sluit een zuurstofatoom in de hoofd keten uit dat iets een aldehyde is?

Re: kleinste ester???

Geplaatst: do 15 aug 2019, 21:42
door Marko
Het is alleen lastig omdat je het (je)zelf lastig maakt. Het koolstofatoom heeft een dubbele binding naar O en een enkele binding naar O. Dat maakt het een carbonzuur, moeilijker is het niet.

Dat er ook een H-atoom aanzit doet er niet toe en het op een aldehyde lijkt als je net doet of die andere O er niet aanzit, doet er niet toe, want die andere O zit er wel aan. Als je er iets anders opzet (kan prima, denk aan de verbinding ethyl chloroformaat) maakt dat ook niet uit, het is dan nog steeds een afgeleide van mierenzuur.

Je kunt het ook zo zien: Een C met 1 binding naar O is een alcohol, of afgeleide ervan (ether). Een C met 2 bindingen naar O maakt het een aldehyde of keton, of afgeleide daarvan (acetaal). Een C met 3 bindingen naar O maakt het een carbonzuur of afgeleide daarvan (bijvoorbeeld ester). Een C met 4 bindingen naar O maakt het kooldioxide of een afgeleide daarvan (carbonaat).

Re: kleinste ester???

Geplaatst: vr 16 aug 2019, 02:23
door Benm
Praktisch gezien maakt het allemaal natuurlijk niet zoveel uit, dus het enige lastige eraan is wat men doet qua naamgeving. Als ik een molecuul wil omschrijven dan teken ik het wel, scheelt altijd verwarring ;)

De vraag wat de kleinste optie is, is gewoon een grappig fenomeen. De kleinste alcohol, het kleinste carbonzuur, de kleinste aldehyde zijn daarin simpel omdat ze gewoon 1 koolstofatoom bevatten.

Het kleinste keton is ook niet zo lastig gezien je een C=O binding wilt maar geen C-H binding aan datzelfde koolstofatoom (gezien dat het een aldehyde zou maken). De kleinste ether is vergelijkbaar triviaal, 2 methylgroepen aan een zuurstofatoom.

Wellicht is het een geheel semantisch ding - methyl formate is een product van esterificatie van methanol met mierenzuur, is dat genoeg om een stof te kwalificeren als een ester? Of kijk je naar de structuur van het hele molecuul waarbij het uiteindelijk iets is als H3C-CH2-CH2-O-CH2-CH2-C(=O)H versus H3C-CH2-CH2-O-C(=O)-CH2-CH3

Dat geeft mij ergens te denken dat zowel een ester als een aldehyde kan zijn, afhankelijk van hoe je er naar kijkt.

Re: kleinste ester???

Geplaatst: ma 19 aug 2019, 08:01
door Marko
De naamgeving is juist helemaal niet lastig. Hooguit alleen lastig omdat jij verzint dat je mierenzuur ook een aldehyde zou kunnen noemen. Maar dat kan expliciet niet. Een groep atomen kan nooit tegelijkertijd de ene functionele groep en de andere functionele groep zijn. Mierenzuur is geen aldehyde omdat het aan het C-atoom niet alleen een dubbelgebonden O zit, maar ook een enkelgebonden. En om dezelfde reden is methylformaat geen aldehyde maar een ester.

Jij redeneert "maar als ik net doe of dat O-atoom er niet aan zit, dan lijkt het op een aldehyde", maar dat doet niet ter zake. Het O-atoom zit er immers wél aan en daarmee heet de functionele groep anders. Net zoals een alcohol geen alkaan is als je de OH-groep voor het gemak weg denkt.

De naam van een verbinding wordt bepaald door de functionele groepen, en de naam van de functionele groep bepaal je door naar alle atomen rond een C-atoom te kijken. Je moet dus inderdaad naar het hele molecuul kijken, maar wel op de goede manier: door in kaart te brengen welke functionele groepen erin zitten en dan de naam te construeren volgens de verdere regels die daarvoor zijn opgesteld.