oplosbaarheid cyclohexanol in 96% H2SO4

[Emelie Jochems]

De molecule cyclohexanol is niet oplosbaar in geconcentreerd H2SO4, maar er vind een reactie plaats waarbij cyclohexeen gevormd wordt, dit lost wel op.
Vraag: Waarom lost cyclohexeen op in geconcentreerd zwavelzuur?

(de reactie van cyclohexanol met H2SO4 naar cyclohexeen is bijgevoegd)

Alvast bedankt

[Benm]

Die de-hydratatie van cyclohexanol door geconcentreerd zwavelzuur is wel een logische reactie.

Maar of cyclohexeen oplost in zwavelzuur? Ik heb er een beetje mijn twijfels bij, maar oplosbaarheid is natuurlijk nogal relatief: is het een gram per liter, of volledig mengbaar?

[Marko]

Cyclohexeen lost niet op in zwavelzuur. Het bijproduct in de getekende reactie, cyclohexylwaterstofsulfaat, wel.

[Emelie Jochems]

dit wordt maar beperkt gemaakt dacht ik, en in het labo loste het op in elkaar.

[Benm]

Het hangt denk ik ook een beetje van je experimentele setup af: De dehydratie van van cyclohexanol door zwavelzuur is een exotherme reactie, waardoor het geheel mogelijk een beetje opwarmt. Cyclohexeen op zich heeft geen bijzonder hoog kookpunt (ca 80 graden oid) waardoor het mogelijk domweg als gas ontsnapt aan je reactie.

Soortgelijke reacties worden ook wel gebruikt om juist gasvormig cyclohexeen te genereren op kleine schaal, waarbij het vrijkomende gas wordt opgevangen en gecondenseerd voor gebruik in een volgende reactie (op zich is het geen bijzonder stabiele stof, maar ook niet iets dat vergaat zodra je er scheef naar kijkt).