[scheikunde] inductief en mesomeer effect

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 250

[scheikunde] inductief en mesomeer effect

Dag allemaal
Ik zit vast met deze oefening. Ik snap niet zo goed hoe ik hier mijn mesomeer en inductief effect theorie op moet toepassen. Iemand die kan helpen?
IMG_3459.JPG

Berichten: 86

Re: [scheikunde] inductief en mesomeer effect

Beste wetenschapperinspe

Bij deze soort oefeningen is een goede eerste start om de structuren van de verschillende moleculen te tekenen. Teken deze eerst eens uit. Dat geeft je al een overzicht.

Schrijf vervolgens voor elk molecule de reactie uit waarbij het chloride ion loskomt van het molecule en je dus chloride ion en een carbokation overhoud. Daarna kijk je of het carbokation gestabiliseerd wordt. Vervolgens maak je het rangschikking van een grote stabilisering naar kleine stabilisering. Wordt het carbokation meer gestabiliseerd en zal het oorspronkelijke molecule links van de reactiepijl het meest reactief zijn volgens mij.

In de bijlage heb ik dit uitgeschreven. Ja zal dan zien dat 3-chloorpropeen en er mesomeer effect is, bij 1-chloorpropaan en chloorethaan er een inductief effect speelt en dat er bij chloormethaan geen stabiliserende effect zijn (volgens mij).

Een mesomeer effect heeft een groter stabiliserend vermogen dan de inductieve effecten. Daarom zal 3-chloorpropeen het meest reactief zijn. Het primaire carbokation bij chloormethaan wordt niet gestabiliseerd, daarom zal chloormethaan het minst reactief zijn. Tenslotte moet we nu nog kijken welk van de inductieve effecten bij de twee overgebleven moleculen nu een sterker stabiliserend vermogen hebben. Algemeen geldt dat het inductievegevend effect van alkylgroepen toeneemt met een langer wordende alkylketen.

De uiteindelijke volgorde van meest reactief naar minst reactief is daarom volgens mij:

3-chloorpropeen > 1-chloorpropaan > chloorethaan > chloormethaan


Groetjes!
Bijlagen
Inductief en mesomeer effect.pdf
(1.48 MiB) 9 keer gedownload

Berichten: 250

Re: [scheikunde] inductief en mesomeer effect

FructoseFather schreef: za 17 apr 2021, 14:01 Beste wetenschapperinspe

Bij deze soort oefeningen is een goede eerste start om de structuren van de verschillende moleculen te tekenen. Teken deze eerst eens uit. Dat geeft je al een overzicht.

Schrijf vervolgens voor elk molecule de reactie uit waarbij het chloride ion loskomt van het molecule en je dus chloride ion en een carbokation overhoud. Daarna kijk je of het carbokation gestabiliseerd wordt. Vervolgens maak je het rangschikking van een grote stabilisering naar kleine stabilisering. Wordt het carbokation meer gestabiliseerd en zal het oorspronkelijke molecule links van de reactiepijl het meest reactief zijn volgens mij.

In de bijlage heb ik dit uitgeschreven. Ja zal dan zien dat 3-chloorpropeen en er mesomeer effect is, bij 1-chloorpropaan en chloorethaan er een inductief effect speelt en dat er bij chloormethaan geen stabiliserende effect zijn (volgens mij).

Een mesomeer effect heeft een groter stabiliserend vermogen dan de inductieve effecten. Daarom zal 3-chloorpropeen het meest reactief zijn. Het primaire carbokation bij chloormethaan wordt niet gestabiliseerd, daarom zal chloormethaan het minst reactief zijn. Tenslotte moet we nu nog kijken welk van de inductieve effecten bij de twee overgebleven moleculen nu een sterker stabiliserend vermogen hebben. Algemeen geldt dat het inductievegevend effect van alkylgroepen toeneemt met een langer wordende alkylketen.

De uiteindelijke volgorde van meest reactief naar minst reactief is daarom volgens mij:

3-chloorpropeen > 1-chloorpropaan > chloorethaan > chloormethaan


Groetjes!
Dag Fructosefather
hartelijk bedankt voor de uitleg. Kan het misschien soms zijn dat 3-chloorpropeen het minst reactief is? dit staat namelijk in mijn verbetering, maar er staat niet waarom dat zo is. En ik had nog een kleine vraag. Hoe weet je dat iets stabieler zal zijn want dat heb ik nog niet zo goed begrepen?
groetjes

Berichten: 86

Re: [scheikunde] inductief en mesomeer effect

Dag wetenschapperinspe

Mijn eerste gevoel zegt me dat die verbetering mis is, maar het kan altijd dat ik iets over het hoofd zie.

Om op tweede vraag in te gaan. De stabiliteit van een carbokation kan je afleiden uit het feit of in dit geval de positieve lading al dan niet verdeeld (uitgesmeerd) en/of geneutraliseerd wordt door mesomere en/of inductief gevende effecten. Bij het carbokation bij 3-chloorpropaan heb je te maken met een mesomeer effect, door het geconjugeerde systeem van enkele en dubbele bindingen. Er is resonantie mogelijk waardoor de positieve lading door twee C-atomen gedragen zal worden. De positieve lading kan door het mesomeer effect dus uitgesmeerd worden over het molecule, het is minder geconcentreerd op een plek.

Bij 2-chloorethaan is er geen mesomeer effect (aangezien er geen geconjugeerd systeem is van dubbel en enkele bindingen), de positieve lading bij het bijhorende carbokation zal niet uitgesmeerd worden over het molecule maar wordt wel een beetje geneutraliseerd door elektronen die aangeboden worden door het inductiefgevend effect van de alkylgroep.

Groetjes!

Reageer