[scheikunde] Organische chemie

[RazorMaron]

Iemand die me een zetje in de juiste richting kan geven?

Het enige wat ik hieruit kan opmaken is dat er een substitutiereactie heeft plaatsgevonden, maar dat helpt niet heel erg met het oplossen van deze opdracht.

[Marko]

Bij ene dergelijke substitutiereactie wordt een van de, in dit geval 14, H-atomen vervangen door een Cl-atoom. Afhankelijk van welk H-atoom wordt vervangen zal het product een andere structuur hebben.

Je moet dus op zoek naar dat isomeer waar je op 5 verschillende manieren een H-atoom kunt vervangen.

Aan de hand van de naam kun je dat niet zien; begin daarom met het uittekenen van de gegeven opties.

[RazorMaron]

Ik heb A,B,C uitgetekend. 'n-Hexaan' vind ik zelf best wel een vage term, ik interpreteer het zelf als 'aantal-hexaan' vandaar.

Ik dien dan dus te kijken op welke manieren ik een H-atoom kan vervangen door een Cl-atoom? In mijn ogen kan ik toch elk H-atoom vervangen door een Cl-atoom.

Er is toch wel een snellere manier dan elke keer een volgend H⁺ te pakken en te kijken hoeveel plaats-isomeren daarvan zijn?

[Valerion]

n-hexaan is lineair onvertakte hexaan. (Dit staat ongetwijfeld in jouw handboek)

Zo een oefening kan je vlot oplossen als je heel veel oefent. Er zijn toch een paar zaken om te weten. Waterstoffen op dezelfde C-atoom zijn identiek. Daarbij moet je niet vergeten om rekening te houden met symmetrie.(Hierdoor kan het aantal isomeren lager uitvallen dan gedacht) Soms lijkt het dat je twee verschillende isomeren tekent terwijl ze in feite dezelfde zijn.

Bijvoorbeeld bij 3-methylpentaan:

Zie je dat een Cl toevoegen op C1 of C5 hetzelfde molecule zou geven? (Hetzelfde geldt voor C2 en C4)


Als het startmolecule dus 3-methylpentaan was dan zou je maar 4 plaats-isomeren krijgen na de reactie. Optie B kan je dus al schrappen.

Optie A en D kan je volgens een gelijkaardige weg elimineren.

[Valerion]

Optie A en D kan je volgens een gelijkaardige weg elimineren.

Optie C en D kan je volgens een gelijkaardige weg elimineren* Antwoord A is juist.

[RazorMaron]

n-hexaan is lineair onvertakte hexaan. (Dit staat ongetwijfeld in jouw handboek)

Zou trouwens nog wel eens kunnen in het korte hoofdstukje over polymeren.

Bedankt om het een keer voor gedaan te hebben, heb het even bij A geprobeerd en kwam inderdaad op 5 plaats-isomeren uit.

Het handigst in dit geval is ook jouw notatie van een koolstofketen ipv de mijne waarbij ik ook iedere H⁺-binding noteer, maakt het een stuk overzichtelijker en dus ook gelijk sneller.