CF3 hydrofoob

[Complexe Fred]

Waarom is -CF₃ hydrofoob? Op de fluoratomen staat een partieel negatieve lading dus kan het goed waterstofbindingen vormen met de partieel positieve ladingen op het H₂O atoom, zou ik denken... 

[MatthijsM]

waarom is CH₃ hydrofoob? weet je dat?

[Marko]

Dat lijkt me niet zo relevant; CH₃ is hydrofoob omdat de C-H binding apolair is. De C-F binding daarentegen is heel erg polair. Zó polair, dat de binding/groep nauwelijks polariseerbaar is. Wat daarin ook meespeelt is dat de C-F binding niet heel erg lang is.

[Benm]

Dat is inderdaad een factor - de bindingen zijn wel sterk polair, maar in een -CF3 uiteinde zitten ze nagenoeg in een vlak waardoor er netto weinig dipoolmoment meer over blijft. 
 
Dit effect is bij fluor sterker dan bijvoorbeeld bij chloor: als je de eenvoudigste stoffen neemt zie je dat chloroform pakweg 10x beter oplost in water dan fluoroform. 
 
Die fluoratomen trekken de tetraheder structuur die je zou verwacht gewoon compleet uit proportie. Op zich is daarvan niets te zien als je het bouwt met een molecuulbouwdoos oid en zou je verwachten dat het behoorlijk polair is, maar als je kijkt naar hoe een -CF3 einde eruit ziet in een computermodel zie je dat het min of meer een koolstofatoom met 3 fluors in een plat vlak is, waar dan aan 1 kant nog een binding uit steekt.