
Het retrosynthesetopic
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 29
Re: Het retrosynthesetopic
Als je de synthese begint met een 1,2-additie van allylmagnesium bromide op het aldehyde, dan kom je uit op een structuur waar je misschien een bekend motief in herkent. 

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.
- Berichten: 10.002
Re: Het retrosynthesetopic
Ho ho, één hint tegelijk is wel voldoende 

Cetero censeo Senseo non esse bibendum
- Berichten: 10.002
Re: Het retrosynthesetopic
Ik haal het niet in 5 stappen, maar toch:
edit: zie dat ik bij de laatste pijl vergeten ben: CrO3/H5IO6
edit: zie dat ik bij de laatste pijl vergeten ben: CrO3/H5IO6
- Bijlagen
-
- synthesis.gif (7.17 KiB) 2253 keer bekeken
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 29
Re: Het retrosynthesetopic
Zo kan het inderdaad ook. Zat zelf aan een Wittig reactie te denken, gevolgd door een 1,4-additie en tenslotte een hydrolyse van de ester - daarmee kom ik uit op 5 stappen.
Nu jij weer
Nu jij weer

- Bijlagen
-
- oplossing.JPG (24.17 KiB) 2260 keer bekeken
- Berichten: 10.002
Re: Het retrosynthesetopic
Mooi!
Nieuwe opgave: Hoe maak je tetrahydrofuran-2,3,4,5-tetracarbonzuur zonder gebruik te maken van halogeenverbindingen?
Nieuwe opgave: Hoe maak je tetrahydrofuran-2,3,4,5-tetracarbonzuur zonder gebruik te maken van halogeenverbindingen?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
- Moderator
- Berichten: 11.177
Re: Het retrosynthesetopic
Ohh die is gemeen, anders zou ik zeggen, men neme fructose.
-
- Berichten: 29
Re: Het retrosynthesetopic
Oef, leuk raadseltje. Duurde even voordat ik aan een DA/Ozonolysis combinatie dacht.
- Bijlagen
-
- oplossing.JPG (19.03 KiB) 2262 keer bekeken
- Berichten: 10.002
-
- Berichten: 29
Re: Het retrosynthesetopic
Nieuw raadseltje:
Je bent van plan alcohol 3 te maken uit het aldehyde 1. Je begint de synthese met een Grignard-additie van MeMgBr op het aldehyde en vormt zo alcohol 2. Maak de synthese af (Hint: Je hebt het jezelf moeilijk gemaakt door te beginnen met een Grignard-additie).
Je bent van plan alcohol 3 te maken uit het aldehyde 1. Je begint de synthese met een Grignard-additie van MeMgBr op het aldehyde en vormt zo alcohol 2. Maak de synthese af (Hint: Je hebt het jezelf moeilijk gemaakt door te beginnen met een Grignard-additie).
- Bijlagen
-
- Synthesevraag 1.JPG (15.53 KiB) 2248 keer bekeken
- Berichten: 10.002
Re: Het retrosynthesetopic
"dan maar" terug oxideren, cyclisatie (Conia-ene reactie),
gevolgd door een Baeyer-Villiger oxidatie en hydrolyse van het onstane ester, zodat je weer van die methylgroep afkomt.
gevolgd door een Baeyer-Villiger oxidatie en hydrolyse van het onstane ester, zodat je weer van die methylgroep afkomt.
- Bijlagen
-
- cyclisatie.gif (4.84 KiB) 2240 keer bekeken
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
- Berichten: 10.002
Re: Het retrosynthesetopic
Maar waarom deed "je" die Grignard-reactie nou precies?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 29
Re: Het retrosynthesetopic
Ik had eerst als vraag bedacht om van 2 naar 3 te gaan maar toen heb ik er bij wijze van een 'hint' stap 1 naar 2 bij bedacht. Maar bij nader inzien maakt die hint de vraag wel érg makkelijk 

- Berichten: 10.002
Re: Het retrosynthesetopic
De volgende opgave 

- Bijlagen
-
- opgave5.gif (1.75 KiB) 2245 keer bekeken
Cetero censeo Senseo non esse bibendum