Het retrosynthesetopic

Moderator: ArcherBarry

Berichten: 29

Re: Het retrosynthesetopic

Als je de synthese begint met een 1,2-additie van allylmagnesium bromide op het aldehyde, dan kom je uit op een structuur waar je misschien een bekend motief in herkent. ;)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.
Berichten: 29

Re: Het retrosynthesetopic

Nog een hintje: Oxy-Cope :lol:

Gebruikersavatar
Berichten: 9.965

Re: Het retrosynthesetopic

Ho ho, één hint tegelijk is wel voldoende ;)
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 9.965

Re: Het retrosynthesetopic

Ik haal het niet in 5 stappen, maar toch:

edit: zie dat ik bij de laatste pijl vergeten ben: CrO3/H5IO6
Bijlagen
synthesis.gif
synthesis.gif (7.17 KiB) 1702 keer bekeken
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 29

Re: Het retrosynthesetopic

Zo kan het inderdaad ook. Zat zelf aan een Wittig reactie te denken, gevolgd door een 1,4-additie en tenslotte een hydrolyse van de ester - daarmee kom ik uit op 5 stappen.

Nu jij weer :)
Bijlagen
oplossing.JPG
oplossing.JPG (24.17 KiB) 1709 keer bekeken

Gebruikersavatar
Berichten: 9.965

Re: Het retrosynthesetopic

Mooi!

Nieuwe opgave: Hoe maak je tetrahydrofuran-2,3,4,5-tetracarbonzuur zonder gebruik te maken van halogeenverbindingen?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Moderator
Berichten: 11.177

Re: Het retrosynthesetopic

Ohh die is gemeen, anders zou ik zeggen, men neme fructose.

Berichten: 29

Re: Het retrosynthesetopic

Oef, leuk raadseltje. Duurde even voordat ik aan een DA/Ozonolysis combinatie dacht.
Bijlagen
oplossing.JPG
oplossing.JPG (19.03 KiB) 1711 keer bekeken


Gebruikersavatar
Berichten: 9.965

Re: Het retrosynthesetopic

Dat was inderdaad de insteek :)
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 29

Re: Het retrosynthesetopic

Nieuw raadseltje:

Je bent van plan alcohol 3 te maken uit het aldehyde 1. Je begint de synthese met een Grignard-additie van MeMgBr op het aldehyde en vormt zo alcohol 2. Maak de synthese af (Hint: Je hebt het jezelf moeilijk gemaakt door te beginnen met een Grignard-additie).
Bijlagen
Synthesevraag 1.JPG
Synthesevraag 1.JPG (15.53 KiB) 1697 keer bekeken

Gebruikersavatar
Berichten: 9.965

Re: Het retrosynthesetopic

"dan maar" terug oxideren, cyclisatie (Conia-ene reactie),

gevolgd door een Baeyer-Villiger oxidatie en hydrolyse van het onstane ester, zodat je weer van die methylgroep afkomt.
Bijlagen
cyclisatie.gif
cyclisatie.gif (4.84 KiB) 1689 keer bekeken
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 29

Re: Het retrosynthesetopic

Dat was inderdaad het juiste antwoord :)

Gebruikersavatar
Berichten: 9.965

Re: Het retrosynthesetopic

Maar waarom deed "je" die Grignard-reactie nou precies?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 29

Re: Het retrosynthesetopic

Ik had eerst als vraag bedacht om van 2 naar 3 te gaan maar toen heb ik er bij wijze van een 'hint' stap 1 naar 2 bij bedacht. Maar bij nader inzien maakt die hint de vraag wel érg makkelijk :lol:

Gebruikersavatar
Berichten: 9.965

Re: Het retrosynthesetopic

De volgende opgave :)
Bijlagen
opgave5.gif
opgave5.gif (1.75 KiB) 1694 keer bekeken
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer