Het retrosynthesetopic

Moderator: ArcherBarry

Berichten: 29

Re: Het retrosynthesetopic

Ik kom uit op 3 stappen. Eerst een SN2 en vervolgens de zuurgroep omzetten naar een primair amide. Dan een Hofmann rearrangement waarbij het gevormde isocyanaat aangevallen wordt door de alcoholgroep.
Bijlagen
oplossing 1.JPG
oplossing 1.JPG (20.99 KiB) 624 keer bekeken

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.
Gebruikersavatar
Berichten: 9.709

Re: Het retrosynthesetopic

Eh...als beide reactanten van de eerste stap commercieel verkrijgbaar zijn is deze juist...

Hoe zou je de stof maken uitgaande van verbindingen met niet meer dan 3 C-atomen?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 29

Re: Het retrosynthesetopic

Hehe ja, zelfs nog even voor gekeken op Sigma Aldrich voordat ik postte ;)

Maar ik ga nadenken over het 'tweede' raadsel :lol:

Berichten: 29

Re: Het retrosynthesetopic

Hoeveel stappen had je zelf in gedachten? Ga je uit van alanine?

Ik kom op een nogal lange synthese uit :lol:

Gebruikersavatar
Berichten: 9.709

Re: Het retrosynthesetopic

Ik kom op ongeveer 6 à 7 stappen, inderdaad uitgaand van alanine.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 9.709

Re: Het retrosynthesetopic

Hint: de OH-groep die je gebruikt voor het maken van het carbamaat wordt gevormd uit een aldehyde.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 29

Re: Het retrosynthesetopic

Aah, ga je dan via een intramoleculaire alpha-alkylering? Niet eens overwogen :oops:

Zat zelf aan een 7-staps synthese te denken uitgaande van 3-hydroxypropanal.
Bijlagen
oplossing 2.JPG
oplossing 2.JPG (41.86 KiB) 611 keer bekeken
oplossing 3.JPG
oplossing 3.JPG (31.88 KiB) 611 keer bekeken

Gebruikersavatar
Berichten: 9.709

Re: Het retrosynthesetopic

Ik zat aan een intramoleculaire aldol-condensatie te denken. Eerst dubbele nucleofiele substitutie met 3-broom-1-propanol, daarna oxidatie tot het aldehyde (het ketal-beschermde aldehyde is ook commercieel verkrijgbaar maar voldoet niet aan de <3 C-atomen eis).

Vervolgens intramoleculaire aldolcondensatie, gevolgd door reductie van de dubbele binding en de aldehydegroep. Daarna inderdaad een Curtius rearrangement de intramoleculair gequenched wordt door de OH-groep.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum


Berichten: 28

Re: Het retrosynthesetopic

Marko, wat is het niveau scheikunde die jullie hier bespreken? Vind dit een interessant vak, maar snap niks van wat jullie zeggen en doen. Hoe krijg ik het ooit voor elkaar dat ik dit ook begrijp?

Gebruikersavatar
Moderator
Berichten: 11.177

Re: Het retrosynthesetopic

Zal ik ook eens een leuke posten? Niet zozeer de retrosynthese gevraagd danwel het mechanisme. :)

Afbeelding

Uit 2,6-aminopyridine en malic acid met geconcentreerd zwavelzuur op 110 °C.

Ik heb al een blad vol met mogelijke condensaties, decarboxylaties en dehydrataties staan, maar heb het licht nog niet gezien helaas.
wiskundige schreef:
wo 27 mar 2013, 23:01

Marko, wat is het niveau scheikunde die jullie hier bespreken? Vind dit een interessant vak, maar snap niks van wat jullie zeggen en doen. Hoe krijg ik het ooit voor elkaar dat ik dit ook begrijp?
Universitair organische chemie volgen en eventueel al enkele jaren werkervaring erin hebben :)

Gebruikersavatar
Berichten: 9.709

Re: Het retrosynthesetopic

Leuke reactie hè? Wel uitkijken dat je geen zelf-condensatie krijgt. Het mechanisme is een variant van de Pechmann-condensatie, zie hier

Wat ben je van plan? :P
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Moderator
Berichten: 11.177

Re: Het retrosynthesetopic

In feite NaPy proberen te maken van "commercieel verkrijgbare stoffen". Supramoleculaire polymeren enzo :P

Dit helpt me wel een eind op weg.

Berichten: 28

Re: Het retrosynthesetopic

Gebruiken jullie als úniversitair scheikundigen ook wel eens gebruik van jullie kennis thuis? Iets goedkoper maken bv? Of is het alleen op de uni.

Gebruikersavatar
Berichten: 9.709

Re: Het retrosynthesetopic

Opmerking moderator

dit topic is bedoeld als hersengymnastiek voor geïnteresseerde chemici. Graag weer terug on-topic!
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 5

Re: Het retrosynthesetopic

Beste forum-gebruikers,

hoewel dit wellicht een tikje misplaatst is, wilde ik graag weten waar je stoffen kan vinden die je technisch zou kunnen bouwen, maar waar je niet 1,2,3, kan vinden of ze bestaan.

tetrahydroximethaan was in dit geval de vraag.

En om het passend voor dit topic te maken, hoe zou deze stof kunnen maken?

Reageer