Hydrogenering van HMF naar 2,5-dimethylfuraan

[pavlos]

Beste forum,
 
Mijn project gaat over de dehydratie van fructose naar HMF (hydroxymethylfurfural) en dit dan verder hydrogeneren naar 2,5-dimethylfuraan.
Ik probeer vooral alles zo groen mogelijk te doen, ik gebruik daardoor voor de dehydratie van fructose als solvent n-butanol en als katalysator Amberlyst-15 (sulfonzuur in polystyreen).
 
Echter voor de hydrogenering van HMF naar 2,5-dimethylfuraan ben ik nog niet helemaal uit, mijn plan was om THF te gebruiken als solvent en als katalysator Pd/C of Ru/C (weet misschien iemand ook of er een groot verschil is tussen deze katalysatoren?). Als setup wilde ik de ballon gevuld met H2 gas methode gebruiken, maar het is allemaal wel gevaarlijk in combinatie (vluchtige en vlambare solvent, vlambare katalysator en explosieve gas). Enige suggesties in methode hoe ik dit het beste kan aanpakken/uitvoeren?
 
Alvast bedankt.
 
Met vriendelijke groet

[Marko]

Ik heb geen ervaring met Ru als katalysator voor hydrogeneringen. Met Pd/C wel. Zorg dat je voorzichtig werkt. Kolf goed inertiseren, dan kat erin. Dan solvent, dan waterstof. Na afloop van de reactie, goed spoelen met inert gas, affiltreren liefst ook onder inert gas en over celite, niet over een papierfilter omdat je anders je katalysator op brandbaar spul hebt liggen. Katalysator daarna zo snel mogelijk onder water, in ieder geval niet uit laten drogen.
 
Ik vraag me wel af waarom iemand een molecuul als HMF, met allemaal mooie functionele groepen erop, zou willen degraderen tot iets dat alleen nog om te zetten is in nutteloze stoffen als CO₂ en H₂O

[pavlos]

Bedankt voor uw reactie en adviezen. HMF is inderdaad een erg mooi molecuul voor onder andere polymeren, maar ik wil eigenlijk onderzoeken of het waard is dit te gebruiken als een potentiële biobrandstof.