Beckmann omlegging

[Val232rio Cosemans]

Dag allemaal

Ik heb een vraag over de Beckmann-omlegging. In mijn cursus leggen deze uit met als voorbeeld: cyclohexanoxime naar caprolactam.

Maar kan de Beckmann-omlegging ook bij alifatische ketoxime gebeuren? Zo ja, hoe weet je welke alkylgroep er geshift gaat worden?

Wordt dat bepaald door de grootte van die alkylgroep?

Groetjes 

Valerio

[Marko]

Omlegging kan zeker met niet-cyclische verbindingen. Als je naar de oxime-groep kijkt, dan is het normaal gesproken het C-atoom dat "trans" zit ten opzichte van de OH-groep die migreert, en die dus aan het N-atoom vast komt te zitten.
 
Echter: de C=N binding in het oxime is niet zo star als bijvoorbeeld in een alkeen, en al helemaal niet in aanwezigheid van een zuur (met andere woorden, wanneer je de Beckmann-omlegging uitvoert). Het oxime zal dan in 2 vormen voorkomen die relatief snel in elkaar worden omgezet.
 

oxime equilibrium.gif (2.8 KiB) 1637 keer bekeken

 
Het eindresultaat is dus altijd een mengsel van isomeren.