synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 6

synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

hallo allemaal.
 
zelf ben ik nu bezig met een project voor het maken van smaak-/geurstoffen. zelf moet ik de ester ethylheptanoaat maken. dit doe ik door eerst van heptaanzuur een zuurchloride te maken dit heb ik gedaan met thinylchloride en pyridine. na het laten reageren en destilleren van de ester. had het reactie mengsel een gelige kleur,terwijl deze kleurloos hoort te zijn. ik heb deze ester ik gemaakt met zwavelzuur als katalysator, dit is gelukt. weet iemand waardoor die gelige kleur is opgetreden en hoe ik deze de volgende keer kan voorkomen?

Berichten: 391

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

Heb je de ester gewassen voorafgaand aan het destilleren?
 
 
Thionylchloride + pyridine + HCl + zwavelzuur + SO2  geven ook allerlei gekleurde nevenproducten.

Berichten: 6

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

gravimetrus schreef: Heb je de ester gewassen voorafgaand aan het destilleren?
ja ik heb de ester gewassen met diethylether deze web ik doormiddel van een scheidtrechter gescheden van een waterlaag daarna heb ik de diethyletherlaag gedestileerd met een rotatie verdamper en daarna met een opstelling onder vacuum.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

En het product na distillatie was geel?
 
In je startbericht had je het over het reactiemengsel, dat wordt inderdaad geel door nevenreacties van/met thionylchloride en pyridine, zeker als de temperatuur wat te hoog wordt. Hoewel deze verbindingen maar in kleine hoeveelheden ontstaan, een klein beetje van een donkergekleurde verbinding is al genoeg om het reactiemengsel geel te maken.
 
Na destillatie zou het eindproduct kleurloos moeten zijn. Als het toch geel of gelig is, dan is er bij de vacuumdestillatie iets mis gegaan; ofwel een te hoge temperatuur, ofwel is de vloeistof gaan spatten en rechtstreeks in de koeler gespat, ofwel was de koeler niet goed schoongemaakt, of... of... of...
 
Zomaar een lijstje voor de hand liggende mogelijkheden. Welke het is zou je moeten nagaan aan de hand van aantekeningen in het labjournaal. Vervolgens de synthese of de destillatie herhalen waarbij je erop let dat deze mogelijkheid niet meer optreedt. Wordt het product dan alsnog gelig, dan lag het aan iets anders.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 12.262

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

Bovendien is de vraag hoe goed de scheiding van een dergelijke destillatie is. Bij een simpele destillatie, zonder vigreux oid, kun je niet rekenen op een zuiver destillaat. Vooralsnog is het gissen wat die gele substantie is, maar als het iets is met een kookpunt in de buurt van je product is de kans fors dat het gewoon meekomt met je destillatie. 
Victory through technology

Berichten: 6

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

Bovendien is de vraag hoe goed de scheiding van een dergelijke destillatie is. Bij een simpele destillatie, zonder vigreux oid, kun je niet rekenen op een zuiver destillaat. Vooralsnog is het gissen wat die gele substantie is, maar als het iets is met een kookpunt in de buurt van je product is de kans fors dat het gewoon meekomt met je destillatie. 
ik heb een vrigeux kolom gebruikt bij de destillatie ik denk dat het vacuum te sterk was waardoor de gele stof ook mee is gedestilleerd.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

Als je een vacuumdestillatie hebt gedaan heb je hoogstwaarschijnlijk fracties opgevangen. Was daar iets aan te zien? Was de naloop bijvoorbeeld ook geel, of bleef er nog een gele/bruine/rode/zwarte vloeistof achter in de destillatiekolf?
 
Een te sterk vacuum zou op zich kunnen, maar waarschijnlijker is dat het temperatuurverloop niet goed gevolgd is en op de verkeerde momenten de spin verder is gedraaid.
 
Heb je/hebben jullie het temperatuur- en drukverloop bijgehouden en andere waarnemingen genoteerd?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 6

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

Er bleef zwarte vloeistof achter de leraar zei dat dit aangebrand was. Met de temperatuur gebeurde niet veel. We hebben wel kolfjes gewisseld de voorloop was heel geel de hoofdloop was minder geel.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

In dat geval kun je van de gele kleur afkomen door de vacuumdestillatie opnieuw te doen met jullie gele product, en dit keer iets voorzichtiger: 
 
(ik noem een aantal dingen om op te letten, dingen die vaak mis gaan)
 
- verwarmingsmantel te heet (dit is vaak een gevolg van de volgende punten)
- verkeerde maat destillatiekolf
- opstelling niet goed lekdicht
- thermometer niet op de juiste plaats in de opstelling
- niet genoeg geduld / niet op tijd begonnen
 
Een andere vaker voorkomende fout is dat de spin meteen wordt doorgedraaid bij een vleugje van temperatuursstijging. Er komen dan druppels van de voorloop bij het product terecht.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 6

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

In dat geval kun je van de gele kleur afkomen door de vacuumdestillatie opnieuw te doen met jullie gele product, en dit keer iets voorzichtiger: 

 

(ik noem een aantal dingen om op te letten, dingen die vaak mis gaan)

 

- verwarmingsmantel te heet (dit is vaak een gevolg van de volgende punten)

- verkeerde maat destillatiekolf

- opstelling niet goed lekdicht

- thermometer niet op de juiste plaats in de opstelling

- niet genoeg geduld / niet op tijd begonnen

 

Een andere vaker voorkomende fout is dat de spin meteen wordt doorgedraaid bij een vleugje van temperatuursstijging. Er komen dan druppels van de voorloop bij het product terecht.

Een vraag over de plaats van de thermometer ik heb die de vorige keer boven op de vigreux kolom gezet moet die op deze plek of in het reactiemengsel?

Berichten: 12.262

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

Bovenaan de vigreux is de normale positie gezien je de temperatuur wilt meten van het gasmengsel dat op dat moment over komt. 
 
Er zit wel een beetje vertraging tussen de temperatuur daar en wat er uit de koeler komt, dus zoals Marko al opmerkte kun je beter niet direct gaan draaien  maar beter even wachten als de temperatuur op dat punt oploopt - er zit waarschijnlijk nog het nodige materiaal met een lager kookpunt in de koeler op dat moment. 
 
Je hebt echter wel een voordeel in het feit dat de ongewenste stof gekleurd is: je kunt direct zien wat er condenseert, en zo lang dat geel is niet overschakelen naar de rondbodem waar je je product in wilt hebben. 
 
Je zult wel een deel van je opbrengst verliezen als je de zuivere stof wilt isoleren, maar daar kom je eigenlijk zelden onderuit. Wellicht heb je nu teveel opgevangen, en kun je je huidige destillaat nog een keer door de installatie halen om te zien of je het ongewenste gele product kwijt kunt raken. Gezien ik niet weet wat  het is, en of het al dan geen azeotroop vormt met je gewenste product durf ik geen garanties te geven, maar het is de poging waard.
 
Dat je wat 'aangebrande resten' overhoudt is op zich niet heel gek, en ook geen probleem zolang je de boel niet dusdanig droog kookt dat je het niet meer uit je kolf kunt krijgen. Als je veel te hoog  in temperatuur gaat is dat wel problematisch, maar als je onder vacuum werkt zou dat meestal geen issue moeten zijn tenzij je iets wilt isoleren met een extreem hoog kookpunt. 
Victory through technology

Berichten: 391

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

Plaats thermometer (bolletje of tip thermokoppel) is ter hoogte van waar de damp vanuit de destillatie opzet (laagste punt bochtje) de koeler in stroomt.
 
 
Zuiverheid gaat altijd ten koste van de opbrengst.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

lorenzo2001 schreef: Een vraag over de plaats van de thermometer ik heb die de vorige keer boven op de vigreux kolom gezet moet die op deze plek of in het reactiemengsel?
 
De thermometer moet bovenop de Vigreux. Maar waar ik eigenlijk op doelde is het volgende: in veel vacuümdestillatie-opstellingen is de koeler erop gemonteerd via een Claisen opzet:
 
dhead10-500x500.jpg
dhead10-500x500.jpg (41.55 KiB) 3833 keer bekeken
 
Of deze combinatie:
 
AD-0060b.jpg
AD-0060b.jpg (28.47 KiB) 3833 keer bekeken
 
disthead.jpg
disthead.jpg (2.6 KiB) 3833 keer bekeken
 
Vaak wordt de fout gemaakt dat de thermometer op het linker slijpstuk wordt gezet, of (in het onderste geval, dat de koeler op het rechte gedeelte wordt gemonteerd en de thermometer in het bochtje. En dat werkt niet goed. Het gaat om de temperatuur van de damp die de koeler ingaat, dus de punt van de thermometer moet direct voor de ingang van de koeler hangen.
 
Als je de verkeerde temperatuur meet, maak je op het verkeerde moment de beslissing op door te draaien, en dan vang je dus (ook) de verkeerde stoffen op.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 12.262

Re: synthese ethylheptanoaat door middel van zuurchloride gekatayseerd

Uiteraard moet je het correct bouwen, maar zelfs dan zit er een vertraging in: wat de koeler in gaat is niet wat er op dat moment uit gaat. Hoeveel tijd daar precies tussen zit hangt van de praktische opstelling en snelheid van destillatie af, maar het is iets om rekening mee te houden... zeker als zuiverheid belangrijker is dan rendement.
Victory through technology

Reageer