eliminatie reactie?

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 3

eliminatie reactie?

hallo,

(zie bijlage)

deze was op mijn organische chemie 1 tentamen, alleen snap ik nog steeds niet welk product hier uit volgt.
ik neem aan dat het een E2 reactie moet zijn en er een alkeen vormt maar waar die precies moet en welk enantiomeer eruit volgt is mij een raadsel. misschien iemand die het me kan verduidelijken?

3-broom-hexaan + OH- ->
IMG_20200121_002313.jpg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.
Gebruikersavatar
Berichten: 9.744

Re: eliminatie reactie?

Rare vraag ja. Inderdaad zul je hier een E2 reactie hebben, maar het is lastig om te beoordelen aan welke kant. Veel verschil zal er niet zijn. Maar het product is sowieso niet chiraal, dus je kunt ook geen enantiomeer aangeven.

Het lijkt erop dat er een foutje is geslopen in de structuur.

Berichten: 3

Re: eliminatie reactie?

mijn docent gaf deze verklaring "Je hebt gelijk, als het een eliminatie zou zijn, zou er geen voorkeur zijn voor een van beide kanten (hoewel dat "in het echt" natuurlijk wel zo is omdat de linker- en rechterkant van het molecuul verschillende zijn).
Een andere mogelijkheid is een substitutie, die door het toevoegen van een geschikt oplosmiddel de voorkeur krijgt boven een eliminatie.
DMF (dimethylformamide) is sterk bevorderend voor een Sn2-reactie.
In dat geval krijg je dus ook een product wat WEL een chiraal koolstofatoom bevat."

ik wil hem wel geloven maar hier heb ik nog nooit eerder van gehoord. klopt deze reactie?

Gebruikersavatar
Berichten: 9.744

Re: eliminatie reactie?

Ik liet me leiden door de topictitel en ging ervan uit dat je moest kiezen tussen E1 en E2. In dat geval zal er E2 optreden.

Als de vraag breder is gesteld (op zich wel logisch voor een tentamen "organische chemie 1" dan zul je óók moeten afwegen of substitutie of eliminatie hier de voorkeur heeft. Helaas is die vraag niet zo makkelijk te beantwoorden, al zal de balans inderdaad richting SN2 uitvallen:

OH- is een goed nucleofiel en een sterke base; dit bevordert dus zowel SN2 als E2. Het oplosmiddel DMF bevordert inderdaad SN2, maar het bevordert E2 ook. Maar als deze reactie bij niet al te hoge temperaturen wordt uitgevoerd, zal SN2 de overhand hebben, omdat E2 een endotherme reatie is (meestal).

Alleen ben je daar bij deze vraag nog niet veel mee geholpen. Het product zal inderdaad een chiraal C-atoom bevatten. Maar de configuratie van de uitgang-stof is niet gegeven, dus dan kun je ook niet bepalen welk enantiomeer er in de SN2 reactie zal ontstaan.

Berichten: 3

Re: eliminatie reactie?

bedankt voor het antwoord, dit heeft me erg geholpen.

Reageer