Snelheid van eliminatiereacties

[FructoseFather]

Hallo iedereen

In mijn boek staat: An E2 reaction is favored by a high concentration of a strong base. An E1 reaction is favored by a low concentration of a weak base.

Ze geven dan de volgende vergelijking/formule voor de snelheid van de reactie:

rate = k2[alkylhalide][base] + k1[alkylhalide]

Ik vraag me af waarom wordt het zo gespecifieerd dat een E1 reaction gefavored wordt bij lage concentratie aan zwakke base? Want De zwakker base staat toch niet in die vergelijking dus dan kan de concentratie toch eender wat zijn. De zwakke base is te zwak om een E2 mechanisme te starten. Ga je bij een zeer hoge concentratie van de zwakke base misschien een groter aandeel hebben van de zwakke base (sterkere zuur) en zijn geconjugeerde sterkere base?

Groetjes

[Marko]

Het is allemaal relatief. De teksten die je noemt gaan over competitie tussen E2 en E1. Met andere woorden: Je hebt een bepaalde stof, daar treedt eliminatie aan op, en de vraag is via welk mechanisme dit (voornamelijk) verloopt. Doe je bij een stof een sterke base in een hoge concentratie, dan zal E2 optreden (met alles wat daarbij komt kijken).Doe je bij dezelfde stof een zwakke base en/of heb je een lage concentratie, dan zal de reactiesnelheid van de E2-reactie zodanig afnemen, dat het E1-mechanisme wint. Het eindproduct wordt dan dus bepaald door alles wat er bij de E1 reactie komt kijken.

Met "alles wat erbij komt kijken" doel ik op stereospecificiteit- en regioselectiviteit die bij de E2-reactie van belang zijn; terwijl bij E1 de stabiliteit van het carbokation wezenlijk is en je dus alert moet zijn op zaken als resonantie en omleggingen.