Effect van het solvent op de nucleophiliciteit bij SN2-reacties

[FructoseFather]

Hallo iedereen

Ik zit vast bij S_N2-reacties, meer bepaald bij het effect van het solvent op de nucleophiliciteit van het nucleofiel.

Voor atomen die onder elkaar staan in het periodiek systeem (verschillen duidelijk in grootte --> polarizeerbaarheid van de elektronenwolk) is het duidelijk maar wat als de atomen langs elkaar staan?

Stel dat je de volgende nucleofielen vergelijkt met elkaar:

NH₂^- OH^- en F^-

Dat is de algemeen regel dat de sterkste base ook het betere nucleofiel is. De grootte van de atomen die de negatieve lading dragen is ongeveer dezelfde. Ik zou het volgende verwachten in een protisch polair solvent. Het solvent zal interactief aan gaan met die atomen. Maar door hun verschil in basiciteit is de sterkte van de interactie anders. Het stikstofatoom heeft een kleiner elektronegativiteit dan het fluoratoom en zuurstofatoom. De interactie van het tussen NH₂^- en het protisch polair solvent zal dan toch sterker zijn dan die van de andere twee?

Maar als er dan meer interactie is bij het NH₂^- zou je dan niet verwacht dat die net het slechtere nucleofiel zal zijn omdat die meer gecapteerd wordt die solvent moleculen?

Groetjes!