Wetenschapsforum

Mijn vervelende scheikunde leraar laat ons dit practicum niet maken en ik wil toch weten wat er gebeurd bij deze proef:

Zuur wat kaliumpermanganaat aan. Voeg het vervolgens toe aan (eventueel in een warmwaterbad):

methanol

ethanol

1-propanol

2-propanol

1-methyl-2-propanol

Kan iemand me hierbij helpen?

Ja, maar wat ik eigenlijk wilde weten is: Wat zie je, welke waarnemingen kunnen worden gedaan? En als het eventueel mogelijk is de reactivergelijking ter controle...

@Beryllium

Ik wilde hem ook maar 1 keer posten maar ik bedacht me qua thread. Ik kon het ene bericht niet meer verwijderen dus werden het er twee. Mijn excuses.

Wat betreft waarnemingen... neem een IR spectrum op: dan zie je wel dat er carbonzuren in je reactiemengsel voorkomen.

Je MnO₄^--ionen zullen reageren met je alcohol, daarbij Mn²⁺ en water vormend. Het effect zal daardoor zijn dat je dieppaarse oplossing kleurloos wordt.

Nou weet ik niet hoe de verschillende alcoholen verschillen qua reactivieit met een oxidator, dus de verschillen tussen de alcoholen onderling zou ik niet weten.

Wat betreft waarnemingen... neem een IR spectrum op: dan zie je wel dat er carbonzuren in je reactiemengsel voorkomen.

Je hebt wel een oplossing in water, IR lijkt me niet erg handig dan, je krijgt erg veel storing in je signaal.

Even de waarschijnlijke reactievergelijkingen, als ik mij ales nog goed herinner van het oxideren van alcoholen:

Methanol -> formaldehyde -> mierenzuur -> koolstofdioxide

CH₃OH -> CH₂O + H₂O -> HCOOH -> CO₂ + H₂O

Ethanol -> ethanal -> azijnzuur

C₂H₆O -> C₂H₄O + H₂O -> CH₃COOH

1-propanol -> propanal -> propaanzuur

C₃H₈O -> C₃H₆O + H₂O -> C₂H₅COOH

2-propanol -> propanal -> propaanzuur

C₃H₈O -> C₃H₆O + H₂O -> C₂H₅COOH

t-butylalcohol -> n-butanal -> butaanzuur

C₄H₁₀O -> C₄H₈O + H₂O -> C₃H₇COOH

Jorim schreef: 2-propanol -> propanal -> propaanzuur

C₃H₈O -> C₃H₆O + H₂O -> C₂H₅COOH

Weet je dit zeker? Ik kan me moeilijk voorstellen dat 2-propanol geöxideerd kan worden tot propaanzuur. Je OH zit immers aan het middelste C-atoom?

Oeps foutje

2-propanol -> aceton -> azijnzuur

C₃H₈O -> C₃H₆O + H₂O -> CH₃COOH

Klopt dat laatste wel Jorim?

Je verliest ergens een koolstof dan.

AARGHH weer fout

2-propanol -> aceton -> propaanzuur

C₃H₈O -> C₃H₆O + H₂O -> C₂H₅COOH

Hehe, alleen de 'tussenstap' is anders, in vergelijking met n-propanol, het eindresultaat blijft hetzelfde.

Vol optimisme gaat Jorim nu opzoek naar de volgende vraag die hij gaat beantwoorden...

Echo schreef: Mijn vervelende scheikunde leraar laat ons dit practicum niet maken en ik wil toch weten wat er gebeurd bij deze proef:

Zuur wat kaliumpermanganaat aan. Voeg het vervolgens toe aan (eventueel in een warmwaterbad):

methanol

ethanol

1-propanol

2-propanol

1-methyl-2-propanol

Kan iemand me hierbij helpen?

Primaire alcoholen (methanol, ethanol en 1-propanol) oxideren tot het carbonzuur

methanol -> mierenzuur

ethanol -> azijnzuur

1-propanol -> propaanzuur

secundaire alcoholen (2 propanol) oxideren tot het keton

2-propanol -> aceton

tertiare alcoholen oxideren eigenlijk niet (alleen met een sterke oxidator tot het oxidaat-ester, bv chromaat tot chromaatester)

trouwens hier is iets erover terug te vinden

alcohols

Nog even over de waarneming. Je dieppaarse oplossing zal niet kleurloos maar eerder vies bruin worden omdat er MnO (mangaanoxide, oftewel bruinsteen) gevormd wordt. En inderdaad zoals mmaar al schreef worden secundaire alcoholen niet verder geoxideerd dan het keton. Tertiare alcoholen (bijv. tert-butanol) reageerd in het geheel niet met kaliumpermanganaat en wordt dan ook vaak als oplosmiddel (gemengd met water) gebruikt voor de oxidatie van organische verbindingen.

Mijn vervelende scheikunde leraar laat ons dit practicum niet maken

Misschien wel verstandig, de meeste van die zuren stinken enorm. Vooral boterzuur (butaanzuur)