Stereo-isomeren

[VMN]

Hoi:)

Ik ben nu bezig met het hoofdstuk ruimtelijke bouw bij scheikunde. Ik had een vraagje over hoe je het aantal stereo-isomeren in een molecuul kan bepalen?
Na een beetje zoeken ben ik gekomen op de formule 2^n. Hierbij staat n voor de optelsom van het aantal starre bindingen met cis- en trans-isomerie en het aantal chirale C-atomen. Per inwendig spiegelvlak wordt er 1 van het totaal afgetrokken. Als ik deze theorie toepas op met name cyclische verbindingen klopt dit echter niet. Bijvoorbeeld; 1-broom-2-chloorcyclobutaan.
In dit molecuul bevinden zich 2 chirale C-atomen en verder kan er cis- trans-isomerie plaatsvinden. Er zijn geen inwendige spiegelvlakken te tekenen bij zowel de cis als trans variant. Volgens de formule zou het aantal stereo-isomeren 8 zijn--> n= 3 (= 2 chirale C-atomen + 1 starre binding met cis-trans). Het antwoord is echter 4 stereo-isomeren. Ik snap niet echt wat ik fout doe en zou het erg op prijs stellen als iemand me hiermee kan helpen. Alvast bedankt!!:)

[Autodidact1]

Je hebt inderdaad twee asymmetrische C-atomen en je hebt cis-trans. De formule voor het aantal stereoisomeren is inderdaad 2^n waarbij n het aantal chirale centra is. Hier is dat 2. Ik heb geen weet van het erbij tellen van die 'starre binding'. Uit welke bron heb je dat?

Je hebt dus wel degelijk 4 stereoisomeren.
Als mijn kennis over naamgeving mij niet in de steek laat zijn dit:

°(1R,2S)-cis-1-broom-2-chloorcyclobutaan
°(1S,2R)-cis-1-broom-2-chloorcyclobutaan
°(1R,2R)-trans-1-broom-2-chloorcyclobutaan
°(1S,2S)-trans-1-broom-2-chloorcyclobutaan

Groetjes

Autodidact1

[VMN]

Je hebt inderdaad twee asymmetrische C-atomen en je hebt cis-trans. De formule voor het aantal stereoisomeren is inderdaad 2^n waarbij n het aantal chirale centra is. Hier is dat 2. Ik heb geen weet van het erbij tellen van die 'starre binding'. Uit welke bron heb je dat?

Je hebt dus wel degelijk 4 stereoisomeren.
Als mijn kennis over naamgeving mij niet in de steek laat zijn dit:

°(1R,2S)-cis-1-broom-2-chloorcyclobutaan
°(1S,2R)-cis-1-broom-2-chloorcyclobutaan
°(1R,2R)-trans-1-broom-2-chloorcyclobutaan
°(1S,2S)-trans-1-broom-2-chloorcyclobutaan

Groetjes

Autodidact1

Allereerst bedankt voor uw antwoord!,
In mijn boek staat dat de formule 2^n geldt voor het aantal spiegelisomeren. Ik wilde weten wat nou de formule was voor het totaal aantal stereo-isomeren (dus ook de cis-trans variant), toen ik dit opzocht vond ik op www.hhofstede.nl een powerpoint; ''Stereo-chemie'' . Hierin stond dat ook cis-trans werd meegeteld. Toen ik dit mijn docent vroeg, bevestigde hij dat dit klopt. In de gegeven voorbeelden kwamen echter geen cycloalkanen of -alkenen voor, wellicht dat het hieraan ligt. Bij de andere voorbeelden klopte de formule (gek genoeg) wel. Bijvoorbeeld bij; 8-ethyldeca-2,6-dieen-4-ol.
Zou u misschien weten waaraan dit zou kunnen liggen, zijn er geen uitzonderingen van de formule o.i.d.

Alvast bedankt groetjes!

[Marko]

Er is sprake van stereo-isomerie als alle atomen aan dezelfde atomen vast zitten, maar de ruimtelijke oriëntatie anders is. Dat is het geval bij C-atomen met 4 verschillende substituenten ("chirale C-atomen") maar dat is ook het geval bij E/Z isomerie bij dubbele bindingen (cis/trans is hier een speciaal geval van).

In beide gevallen zijn er per stereocentrum steeds 2 mogelijkheden: Bij chirale C-atomen kun je R of S hebben, en bij dubbele bindingen E of Z. Het totaal aantal mogelijkheden is dus 2^(aantal stereocentra).

In jouw voorbeeld gaat het fout omdat je fout telt. Je molecuul heeft maar 2 stereocentra, namelijk de beide chirale C-atomen. Er is wel sprake van cis-trans isomerie, maar dat komt omdat beide chirale C-atomen onderdeel zijn van een cyclische structuur. Deze isomerie is dus geen extra stereocentrum en het leidt dus ook niet tot extra mogelijkheden.

Overigens is het gebruik van cis en trans dubbelop, als ook de configuratie van de C-atomen wordt gegeven. Je de aanduiding cis en trans-1-broom-2-chloorcyclobutaan wel gebruiken, maar dat doe je als de niet bekend of niet gespecificeerd is om welk enantiomeer het gaat. Weet je dat wel, dat moet je dat aangeven (met (1R,2S) etc) maar dan laat je cis en trans weg uit de naam.

[VMN]

Er is sprake van stereo-isomerie als alle atomen aan dezelfde atomen vast zitten, maar de ruimtelijke oriëntatie anders is. Dat is het geval bij C-atomen met 4 verschillende substituenten ("chirale C-atomen") maar dat is ook het geval bij E/Z isomerie bij dubbele bindingen (cis/trans is hier een speciaal geval van).

In beide gevallen zijn er per stereocentrum steeds 2 mogelijkheden: Bij chirale C-atomen kun je R of S hebben, en bij dubbele bindingen E of Z. Het totaal aantal mogelijkheden is dus 2^(aantal stereocentra).

In jouw voorbeeld gaat het fout omdat je fout telt. Je molecuul heeft maar 2 stereocentra, namelijk de beide chirale C-atomen. Er is wel sprake van cis-trans isomerie, maar dat komt omdat beide chirale C-atomen onderdeel zijn van een cyclische structuur. Deze isomerie is dus geen extra stereocentrum en het leidt dus ook niet tot extra mogelijkheden.

Overigens is het gebruik van cis en trans dubbelop, als ook de configuratie van de C-atomen wordt gegeven. Je de aanduiding cis en trans-1-broom-2-chloorcyclobutaan wel gebruiken, maar dat doe je als de niet bekend of niet gespecificeerd is om welk enantiomeer het gaat. Weet je dat wel, dat moet je dat aangeven (met (1R,2S) etc) maar dan laat je cis en trans weg uit de naam.

Dankuwel voor de reactie!

Als ik het goed begrijp klopt de formule van 2^n dus wel met n; de optelsom van chirale C-atomen en een eventuele cis-trans. Bij cyclische verbindingen kan het dus zo zijn dat de chirale centra samenvallen met de cis-trans variant. Kan ik op basis hiervan concluderen dat als je een chiraal C-atoom hebt in een cyclische verbindingen en er ook cis-trans kan plaatsvinden op datzelfde C-atoom dat de cis-trans variant eigenlijk wegvalt. Aangezien de chirale C-atomen dan onderdeel zijn van de cyclische structuur, waardoor cis-trans kan plaatsvinden. Bij een cyclische structuur is het namelijk altijd zo dat als er een chiraal C-atoom is, er ook cis-trans kan plaatsvinden. Het atoom zal namelijk altijd twee verschillende groepen hebben als zijtakken, doordat het al aan de voorwaarde van het chirale C-atoom voldoet, die 4 verschillende groepen nodig heeft.

Klopt dit zo?

Alvast bedankt en groetjes:)

[Marko]

Bij ringen kan sprake zijn van cis en trans, dat slaat dan op de hele ring. Het treedt op als je ringen hebt met daarop 2 substituenten op verschillende C-atomen. Vaak is er ook sprake van chirale C-atomen. Uitzondering is wanneer je een even aantal C-atomen in de ring hebt en de substituenten recht tegenover elkaar zitten (bijvoorbeeld 1,3-dichloorcyclobutaan of 1,4-dibroomcyclohexaan). Dan is er wel sprake van cis en trans, maar niet van chirale omringing.

Belangrijk is dus vooral om goed te blijven kijken.