Verschil tussen SN1 en SN2

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 12

Verschil tussen SN1 en SN2

Hey,

ben bezig aan het leren voor mn examen organische,maar heb enkele vraagjes 8-[

eerst en vooral,hoe kan je nu kort het verschil uitleggen tss de Sn1 en Sn2;de reactiemechanismen vd nucleofiele substitutie?

Is dat gwn dat Sn1 in 2 stappen gebeurt en Sn2 in 1 stap?

kan me iem nog meer info over deze 2 geven?

Dan zitk ik met hetzelfde probleem voor E1 en E2.

Ik hoop dat iemand me uitleg kan geven :oops:

<table border='0' align='left' cellpadding='3' cellspacing='0'><tr><td padding='0' celspacing='0' align='left'><font size='1'># Moderatoropmerking</font></td></tr><tr><td id='moderator'><font size='1'>Beryllium: FsWd heeft een punt in de post hieronder: probeer de volgende keer wat minder MSN-taal te bezigen, dan zijn de posts toch een stuk beter te lezen.</font></td></tr></table>

<div class='postcolor'>

<table border='0' align='left' cellpadding='3' cellspacing='0'><tr><td padding='0' celspacing='0' align='left'><font size='1'># Moderatoropmerking</font></td></tr><tr><td id='moderator'><font size='1'>rwwh: Bedenk de volgende keer even een duidelijke titel. Titels als "vraag" of "project" zijn zo nikszeggend.</font></td></tr></table>

<div class='postcolor'>

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Verschil tussen SN1 en SN2

Allereerst een vertaling voor de mensen die wel ABN kennen.

Hallo,

Ik ben bezig met leren voor mijn examen organische chemie. Ik heb hier enkele vraagjes over.

Eerst en vooral: hoe kun je nu kort het verschil uitleggen tussen het Sn1- en Sn2-reactiemechanisme van de nucleofiele substitutie?

Kan iemand me meer informatie over deze twee geven?

Dan zit ik nog met hetzelfde probleem, maar dan voor de E1 en E2 mechanismen.

Ik hoop dat iemand me uitleg kan geven.

Uitleg:

Sn1 is simpel: we nemen even t-butylchloride. Deze reageert volgens het Sn1-mechanisme omdat het een tertiair gesubstitueerd koolstofatoom is.

We kiepen de voorgenoemde stof in een sloot water. Wat er nu gebeurt is het volgende:

1) (langzame stap): het t-butylchloride zal langzaam oplossen onder vorming van een tertiair carbokathion en een chloride-ion.

2) (snelle stap): Er zal een watermolecuul hechten aan het carbokathion. Op de zuurstof komt nu een positieve lading.

3 (snelle stap): Het losgeraakte chloride-ion zal nu een H afsnoepen van het aangehechte watermolecuul.

Nu Sn2, deze is iets ingewikkelder: we nemen nu ®-2-broomoctaan. We gooien dit wederom in een sloot water waar in dit geval wat loog inzit. Nu gebeurt er dit:

1) Er zal een fragiele binding ontstaan tussen het secundair koolstofatoom en een hydroxide-ion.

2) Alle andere bindingen worden nu naar de broom-kant gedrukt en het broom wordt eruit gegooid. Nu hebben we (S)-2-octanol.

Berichten: 168

Re: Verschil tussen SN1 en SN2

Hier kun je nog een recent ander topic vinden over de vraag wanneer welke reactie wordt gebruikt. Ook staat er een link naar een (Engelse) pagina, waar het allemaal stapsgewijs op staat.

Berichten: 106

Re: Verschil tussen SN1 en SN2

ik weet niet of je op de middelbare school zit of al beroepsonderwijs volgt.

ik heb net namelijk 3 hoofdstukken gehad over Sn1, Sn2 en E1 en E2.

de laatste twee zijn reactie's die ook plaats vinden als je een van de 1e twee uitvoert.

het is denk ik het makkelijkst om de mechanisme's en wanneer welke reactie plaats vind op een rijtje te zetten dan denk ik dat je al meer overzicht hebt.

Berichten: 12

Re: Verschil tussen SN1 en SN2

ik volg hoge school :oops:

Berichten: 12

Re: Verschil tussen SN1 en SN2

hmm die engelse site zal zeker en vast interessant zijn,maar ik ben niet zo goed in engels :oops:

doeme toch 8-[

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Verschil tussen SN1 en SN2

Dat wordt dan een probleem als je op een hoge school zit. Met de huidige HLO opleidingen MOET je gewoon Engels kennen. Je scriptie moet zelfs in het Engels zijn zover ik weet.

Berichten: 12

Re: Verschil tussen SN1 en SN2

idd,we krijgen dan ook engelse les...

maar dit wil dan niet zeggen dat ik dit direct allemaal kan hé :oops:

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: Verschil tussen SN1 en SN2

Het is zeker niet makkelijk, maar dat betekent ook niet dat je het niet moet proberen zo veel als je kunt!

Ik ben heel blij dat ik (als talenramp op school) ooit Nederlands, Engels, Frans en Duits heb gehad en ze daarna redelijk heb geoefend, want als werknemer in een internationaal bedrijf en getrouwd met een Franstalige vrouw gaan er slechts weinig dagen voorbij dat ik ze niet alle vier gebruik.

Berichten: 106

Re: Verschil tussen SN1 en SN2

Sn1 gebeurt vooral bij een C-atoom dat 3 C-atomen om zich heen heeft. en bij Sn2 (heeft altijd de voorkeur) gebeurt bij een C-atoom wat zo min mogelijk vertakkingen heeft.

E1 is een nevenreactie van Sn1.

E2 kan gebeuren in de juiste omgeving met alle C-atomen met vertakingen.

Maar heb je toevallig het volgende boek:

Organic chemistry van hornback??

Hier staan alle mechanisme's + reacties helemaal uitgewerkt.

welliswaar in het engels natuurlijk

Berichten: 40

Re: Verschil tussen SN1 en SN2

sorry dat ik hier reageer maar

ik zie hierboven dat De eliminatie mechanismen nevenreacties zijn van de SN1 en SN2 mechanismes.

wat bedoel je hier precies mee ?

ik las namelijk dat bij een E1 mechanisme eerst het halogeen afsplitst en daarna splitst er een H+ af dat gebeurd dus als het ware in 2 stappen.

en

Bij de E2 mechanisme gebeurd alles in 1 keer (tegelijkertijd)

klopt dit ?

ik gebruik het boek van Brown trouwens. Het staat er zo in uitgelegd

Berichten: 1

Re: Verschil tussen SN1 en SN2

Een SN2-reactie vindt plaats in één stap. Het vertrek van de vertrekkende groep wordt bijgestaan door het inkomende nucleofiel, en zowel nucleofiel als vertrekkende groep zijn betrokken bij de overgangstoestand. SN2-reacties zijn stereoselectief; reactie in een stereocentrum verloopt met omkering van de configuratie. SN2-reacties zijn het type nucleofiele substitutie die optreedt wanneer de snelheidsbepalende stap ten minste twee elementen vereist. Tijdens dit proces verbreekt de ene binding en vormt de andere binding zich synchroon.

Een SN1-reactie verloopt in twee stappen. Stap 1 is een langzame, snelheidsbepalende ionisatie van de CX-binding om een carbocatie-tussenproduct te vormen, gevolgd in stap 2 door de snelle reactie met een nucleofiel om de substitutie te voltooien. Voor SN1-reacties die plaatsvinden in een stereocentrum, vindt de belangrijkste reactie plaats met racemisatie. SN1-reacties zijn het type nucleofiele substitutie dat optreedt wanneer de snelheidsbepalende stap slechts één component vereist.

SN1-reacties zijn het type nucleofiele substitutie dat optreedt wanneer de snelheidsbepalende stap slechts één component vereist. Anderzijds zijn SN2-reacties het type nucleofiele substitutie dat optreedt wanneer de snelheidsbepalende stap ten minste twee elementen vereist. Tijdens dit proces verbreekt de ene binding en vormt de andere binding zich synchroon.
Het aantal stappen dat nodig is om de SN1-reactie te voltooien heeft verschillende delen die beginnen met het verwijderen van het verlaten van de groep en vervolgens de nucleofiel aanvallen. Anderzijds worden de meeste resultaten binnen het SN2-proces in slechts één stap voltooid en wordt de concentratie van nucleofiel kritisch.
De vereiste voor de SN1-reacties wordt die van zwakke nucleofielen, omdat deze van nature de neiging hebben oplosmiddelen te neutraliseren. Aan de andere kant wordt de vraag naar de SN2-reacties die van sterke nucleofielen omdat ze een negatieve lading hebben.

Reageer