[scheikunde] ascorbinezuur

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 25

[scheikunde] ascorbinezuur

Hallo, kan iemand toelichten waarom de onderste reactie in de bijlage de halfreactie van ascorbinezuur is? Waarom reageren de andere twee hydroxylgroepen op C-atoom 5 en 6 niet?
mvg
Bijlagen
download.png
download.png (3.95 KiB) 945 keer bekeken

Gebruikersavatar
Berichten: 239

Re: [scheikunde] ascorbinezuur

Ik vermoed dat dit te maken heeft met het geconjugeerde systeem ( van pi elektronen en vrije elektronenparen).De elektronen rondom hydroxylgroepen rond C5 en C6 nemen niet deel daaraan. (Ben jij bekend met mesomerie en het tekenen van kanonieken.) Ditzelfde effect zorgt ervoor dat de O-H binding in de hydroxylgroep op de C3 koolstof minder sterk is. Hierdoor kan die waterstof makkelijk losgelaten/afgenomen worden. Zo ook bijvoorbeeld door OH- ionen in het reactiemidden. Zo kom je bij de structuur rechtsboven.

Maar zo zijn we nog maar halverwege. Probeer zelf even om de redenering af te maken. Dus je start bij de structuur rechtboven en je wilt naar de structuur rechtsboven. (TIP: Kijk naar mesomere effecten, wat gebeurt er precies,...)

Berichten: 25

Re: [scheikunde] ascorbinezuur

Oke, dus het heeft te maken met dat de dubbele binding kan verplaatsen van tussen c atoom 2 & 3 en c atoom 3 & 4?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.320

Re: [scheikunde] ascorbinezuur

Ik weet niet zeker of deze redenering de goede kant op gaat. Voor het verklaren van de zure eigenschappen is deze prima, maar hier wordt gevraagd naar de oxidatie, dat zie ik in het verhaal nog niet terugkomen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer