retrosynthese

[gnuhc]

Beste wetenschappers,

Weet iemand misschien een syntheseroute voor cyclohexylethanal met als uitgangsstof cyclohexyletheen. Het probleem is dat als er een additie wordt uitgevoerd er een carbokation wordt gevormd op de secundaire in plaats van de primaire koolstof atoom (Markovnicov), wat na oxidatie van een alcohol een keton geeft in plaats van een aldehyde.

Alle sugesties zijn welkom

Bij voorbaat dank.

[Psymage]

al een aan substitutie gedacht, of is dit ook niet mogenlijk?

[Muisje]

- Eerst additie van HBr in aanwezigheid van peroxiden, dan gebeurt de additie anti-markovnikov

- Dan substitutie van het Br door OH

- Dan oxidatie met K2Cr2O7 in aanwezigheid van H3O+

en voila, je hebt cyclohexylethanal uit cyclohexyletheen

[Anonymous]

stap 1 - Hydroboration of Alkenes To Form Organoboranes

stap 2 - Oxidation of OrganoBoranes to alcohol

meer info over stap 1 en 2 zie http://members.aol.com/logan20/alc_syn.html#hydrobor

stap 3 - de oxidatie van het primaire alcohol tot een aldehyde kan het best gebeuren met PCC ( piridine chloor chromaat ) zodat het niet door reageert tot een zuur.