Beckmann omlegging

Moderators: ArcherBarry, rwwh

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 421

Beckmann omlegging

Dag allemaal

Ik heb een vraag over de Beckmann-omlegging. In mijn cursus leggen deze uit met als voorbeeld: cyclohexanoxime naar caprolactam.

Maar kan de Beckmann-omlegging ook bij alifatische ketoxime gebeuren? Zo ja, hoe weet je welke alkylgroep er geshift gaat worden?

Wordt dat bepaald door de grootte van die alkylgroep?

Groetjes 

Valerio

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.
Gebruikersavatar
Berichten: 9.605

Re: Beckmann omlegging

Omlegging kan zeker met niet-cyclische verbindingen. Als je naar de oxime-groep kijkt, dan is het normaal gesproken het C-atoom dat "trans" zit ten opzichte van de OH-groep die migreert, en die dus aan het N-atoom vast komt te zitten.
 
Echter: de C=N binding in het oxime is niet zo star als bijvoorbeeld in een alkeen, en al helemaal niet in aanwezigheid van een zuur (met andere woorden, wanneer je de Beckmann-omlegging uitvoert). Het oxime zal dan in 2 vormen voorkomen die relatief snel in elkaar worden omgezet.
 
oxime equilibrium.gif
oxime equilibrium.gif (2.8 KiB) 98 keer bekeken
 
Het eindresultaat is dus altijd een mengsel van isomeren.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer