[scheikunde] Isolatie

Moderators: ArcherBarry, Drieske, Fuzzwood

Berichten: 6

Isolatie

Hallo,
 
Ik heb een oplossing verkregen met daarin;
3g benzoëzuur
3g* benzaldehyde
3ml benzyl alcohol
* denk dat hier ml wordt bedoelt, sinds het bij kamertemp een vloeistof is
 
Nu is het de bedoeling dat ik elke stof zo zuiver mogelijk in handen krijg. Hierbij kan ik gebruik maken van destillatie, extractie en vacuümdestillatie. Hierbij hebben de stoffen een kookpunt van;
Benzoëzuur        - 249 °C
Benzyl alcohol    - 205°C
Benzaldehyde    - 178°C
 
Nu heb ik geleerd dat je onder verminderde druk een minimaal kookpunt verschil van 50°C moet hebben. hierdoor zou ik dus benzoëzuur en benzaldehyde van elkaar kunnen scheiden met behulp van vacuümdestillatie. Ik loop alleen een beetje vast met benzyl alcohol, ik dacht zelf om een extractie met water uit te voeren, omdat benzyl alcohol het beste van de 3 oplost in water maar weet dit niet zeker
 
Alvast bedank!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.
Gebruikersavatar
Berichten: 9.596

Re: Isolatie

Hallo,
 
Ik heb een oplossing verkregen met daarin;
3g benzoëzuur
3g* benzaldehyde
3ml benzyl alcohol
* denk dat hier ml wordt bedoelt, sinds het bij kamertemp een vloeistof is
 
Vloeistoffen kun je ook afwegen, maar sowieso maakt het niet zoveel uit; de dichtheid van benzaldehyde is ongeveer 1 en het belangrijkste is dat alle 3 de componenten in (ongeveer) gelijke hoeveelheden aanwezig zijn.
 
Nu is het de bedoeling dat ik elke stof zo zuiver mogelijk in handen krijg. Hierbij kan ik gebruik maken van destillatie, extractie en vacuümdestillatie. Hierbij hebben de stoffen een kookpunt van;
Benzoëzuur        - 249 °C
Benzyl alcohol    - 205°C
Benzaldehyde    - 178°C
 
Nu heb ik geleerd dat je onder verminderde druk een minimaal kookpunt verschil van 50°C moet hebben. hierdoor zou ik dus benzoëzuur en benzaldehyde van elkaar kunnen scheiden met behulp van vacuümdestillatie. Ik loop alleen een beetje vast met benzyl alcohol, ik dacht zelf om een extractie met water uit te voeren, omdat benzyl alcohol het beste van de 3 oplost in water maar weet dit niet zeker
 
Alvast bedank!
Die 50 ° is maar een vuistregel. Als je het netjes uitvoert en met voldoende reflux is een kleiner verschil ook wel haalbaar, maar dan is het vaak beter om het op een andere manier te proberen.
 
Het is het proberen waard om eerst benzylalcohol te scheiden van de andere 2, en daarna een vacuumdestillatie uit te voeren. Als het zo zuiver mogelijk moet, moet je nog een paar extra stappen zetten:
 
Allereerst wil je zo zeker mogelijk zijn dat je bij de extractie alle benzylalcohol verwijdert. Deze zal bij de vacuumdestillatie immers in de weg zitten. Dat betekent dat je er met 1 extractie niet bent.
 
Bij de extractie zal ook een klein beetje benzaldehyde meekomen. Hoe zou je je waterfase weer van de benzaldehyde kunnen ontdoen?
 
Verder nog een suggestie. Ik weet niet of dit nog binnen de "regels" van de opdracht valt, maar je zou kunnen nadenken over hoe je benzoëzuur via een extractie zou kunnen scheiden. Dat is dan geen extractie met water, maar wel met iets waterigs. (ik hou er niet zo van om met hints en raadsels te werken maar ik wil het antwoord ook niet meteen weggeven)
 
Die route (mits toegestaan) zou makkelijker zijn dan je nu voorstelt en alle 3 de stoffen in hoge opbrengst en hoge zuiverheid opleveren.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 6

Re: Isolatie

Dank voor je snelle reactie!
 
Marko schreef:  

 

Bij de extractie zal ook een klein beetje benzaldehyde meekomen. Hoe zou je je waterfase weer van de benzaldehyde kunnen ontdoen?

 

 
 
dat is ook eigenlijk een beetje waar ik vast loop, want zodra ik het met een organische stof wil gaan extraheren komt gelijk ook de benzylalcohol mee, die ik nou net juist eruit hebt gehaald. ik kan verder ook niet een stof vinden waar benzyl alcohol wel in oplost maar benzaldehyde niet.
 
Marko schreef:  

Verder nog een suggestie. Ik weet niet of dit nog binnen de "regels" van de opdracht valt, maar je zou kunnen nadenken over hoe je benzoëzuur via een extractie zou kunnen scheiden. Dat is dan geen extractie met water, maar wel met iets waterigs. (ik hou er niet zo van om met hints en raadsels te werken maar ik wil het antwoord ook niet meteen weggeven)

 

Die route (mits toegestaan) zou makkelijker zijn dan je nu voorstelt en alle 3 de stoffen in hoge opbrengst en hoge zuiverheid opleveren.
 
Bedoel je hier herkristallisatie? gezien benzoëzuur een veel hoger smeltpunt heeft dan de andere 2 stoffen? ik weet dat benzoëzuur namenlijk wel oplost in warm/kokend water en zodra deze weer afkoelt er krystallen zullen vormen.
 
En zodra ik benzoëzuur heb weten de scheiden van benzyl alcohol en benzaldehyde, hou ik nogsteeds 2 stoffen over met een kookpunt redelijk dichtbij elkaar. Hiermee zou ik dan niet veel mee opschieten toch? 

Gebruikersavatar
Moderator
Berichten: 4.515

Re: Isolatie

Opmerking moderator

Dit onderwerp past beter in het huiswerkforum en is daarom verplaatst.
Niet geschoten is altijd mis, en te snel schieten vaak ook.
 
Pas op! Chocolade kan je kleding laten krimpen!

Berichten: 363

Re: Isolatie

Benzoezuur met verdunde loog uit de organische fase extraheren.
Benzoaat is zeer slecht oplosbaar in een organische fase.

Gebruikersavatar
Berichten: 9.596

Re: Isolatie

Chemstud schreef:Dank voor je snelle reactie!

 

 

dat is ook eigenlijk een beetje waar ik vast loop, want zodra ik het met een organische stof wil gaan extraheren komt gelijk ook de benzylalcohol mee, die ik nou net juist eruit hebt gehaald. ik kan verder ook niet een stof vinden waar benzyl alcohol wel in oplost maar benzaldehyde niet.
 

Benzylalcohol komt wel mee, maar niet gelijk. Althans, niet in gelijke mate. Bij alle extracties geldt dat er voor elke component een verdelingsevenwicht zal zijn tussen de 2 fasen. Stel nu dat de verdelingsconstante voor benzylalcohol 10 is en voor benzaldehyde 1. En stel je begint met 3 gram van elk in 500 mL organisch oplosmiddel, en je extraheert dit met 500 mL water. 

 

Dan zal na de extra 2,7 g benzylalcohol in de waterfase zitten en 1,5 gram benzaldehyde. 

 

Nu ga ik die waterlaag extraheren met 100 mL "vers" organisch oplosmiddel. Dan extraheer ik 0,75 gram benzaldehyde en "maar" 0,27 gram benzylalcohol. Na deze terugextractie heb ik dus nog 2,43 gram benzylalcohol in het water zitten en 0,75 gram benzaldehyde. En deze terugextractie zou ik nog een keer kunnen herhalen, dan haal ik 0.243 g benzylalcohol en 0.375 g benzaldehyde uit het water, zodat er 2.19 g en 0.375 g overblijven.

 

Na de eerste extractie is de verhouding benzylalcohol/benzaldehyde 2.7 : 1.5 = 1.8 : 1 (63%/37%)

Na de eerste terugextractie is de verhouding 2.4 : 0.75 = 3.2 : 1 (ongeveer 80%/20%)

Na de tweede terugextractie is de verhouding 2.2 : 0.375 = 5.5 : 1 (ongeveer 88% / 12%)

 

Het werkt dus wel degelijk! Dat gezegd hebbende, je moet ook goed naar de extractie zelf kijken, en de gebruikte volumes goed uitkienen, maar dat is vooral uitproberen als je geen precieze gegevens over verdelingsconstantes hebt.

 
Bedoel je hier herkristallisatie? gezien benzoëzuur een veel hoger smeltpunt heeft dan de andere 2 stoffen? ik weet dat benzoëzuur namenlijk wel oplost in warm/kokend water en zodra deze weer afkoelt er krystallen zullen vormen.

Nee, ik bedoel echt een extractie. Benzoëzuur is niet goed oplosbaar in water, maar je kunt het wel goed oplosbaar maken; en daarna ook weer onoplosbaar.

 
Chemstud schreef:En zodra ik benzoëzuur heb weten de scheiden van benzyl alcohol en benzaldehyde, hou ik nogsteeds 2 stoffen over met een kookpunt redelijk dichtbij elkaar. Hiermee zou ik dan niet veel mee opschieten toch?

Dat inderdaad niet, maar waar ik aan zit te denken is dat je met 1 extractie benzylalcohol en benzoëzuur scheidt van benzaldehyde. Daarna scheid je benzylalcohol en benzoëzuur met de "truc" waar ik hierboven op doel. 
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 9.596

Re: Isolatie

Gravimetrus heeft het al verklapt
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 6

Re: Isolatie

Ik weet inderdaad dat ik benzoëzuur zou kunnen laten oplossen met de reactie: C6H5COOH + NaHCO3 -> CO2 + H2O + C6H5COO- en dit vervolgens als het gescheiden is weer aan te zuren met HCL waardoor je NaCl in oplossing krijgt en je zuur terug, maar ik was bang dat ik dan mijn alcohol ook zou aantasten.



De manier om het vaak te wassen is inderdaad een optie, alleen dan blijf ik wel met grote hoeveelheden zitten, die ik vervolgens allemaal weer zal moeten destilleren.



Je schreef: "Dat inderdaad niet, maar waar ik aan zit te denken is dat je met 1 extractie benzylalcohol en benzoëzuur scheidt van benzaldehyde. Daarna scheid je benzylalcohol en benzoëzuur met de "truc" waar ik hierboven op doel."



De log Pow van benzylalcohol is 1,05 die van benzaldehyde 1,88 dit betekend dat ik met 1 extractie niet genoeg alcohol meeneem in verhouding tot benzaldehyde om de stoffen zo zuiver mogelijk te krijgen of denk ik hier verkeerd?

Gebruikersavatar
Berichten: 9.596

Re: Isolatie

Chemstud schreef:Ik weet inderdaad dat ik benzoëzuur zou kunnen laten oplossen met de reactie: C6H5COOH + NaHCO3 -> CO2 + H2O + C6H5COO- en dit vervolgens als het gescheiden is weer aan te zuren met HCL waardoor je NaCl in oplossing krijgt en je zuur terug, maar ik was bang dat ik dan mijn alcohol ook zou aantasten.
 

Nee hoor, die kunnen daar prima tegen.

 
Chemstud schreef:De manier om het vaak te wassen is inderdaad een optie, alleen dan blijf ik wel met grote hoeveelheden zitten, die ik vervolgens allemaal weer zal moeten destilleren.
 
Het zal inderdaad niet erg efficiënt zijn. maar wel belangrijk om een paar dingen in het achterhoofd te houden:
 
Je kunt ook vaak extraheren met kleine hoeveelheden ;-) Drie keer extraheren met 100 mL is efficiënter dan 1 keer met 300. De berekening was vooral bedoeld om het effect van terugextractie te laten zien.
 
Je moet je ook niet blind staren op alleen de verdelingsconstantes. De oplosbaarheid van benzaldehyde in water is niet heel erg groot. Om die volledige 3 gram op te lossen heb je een liter water nodig. Je kunt zelf uitrekenen hoeveel er maximaal overkomt als je met de 3 keer 100 mL die ik eerder noemde extraheert.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 6

Re: Isolatie

Oke heb ongeveer een stappenplan gemaakt;
 
Allereerst zal ik de oplossing met de 3 stoffen 2x met 15ml 10% (m/m) NaCO3 extraheren, hierbij zal de bezoaat worden gevormd. Er zal voor 3gram bezoëzuur ongeveer 2 gram NaCO3 nodig zijn, dus neem ik een ruime marge van 3 gram.
 
Hierna zal ik de oplossing nog naspoelen met 10ml water om het overige benzyl alcohol (oplosbaarheid 42,9 mg/ml) mee te nemen (weet niet of dit nodig is)
Ik had namenlijk nog even goed gezocht naar de oplosbaarheid van bezaldehyde, maar op meerdere sites stond dat dit lager dan 0,01 mg/ml is oftewel slecht oplosbaar
 
De overgebleven organische laag zal ik dan met 15 ml PE 60/80 extraheren om te scheiden van het overgebleven water, dit zal ik hierna nog drogen met MgSO4 om het laatste beetje water eruit te halen. Hierna zal ik via een rotatiefilmverdamper de PE 60/80 van de benzaldehyde scheiden. De overgebleven vloeistof is dan benzaldehyde.
 
Hierna zal ik dan de waterlaag 2x extraheren met 15ml PE 60/80 om de benzyl alcohol van de bezoëzuur (benzoaat) te scheiden, gezien benzyl alcohol beter oplost in olie dan in water. Dit zal ik dan ook drogen met MgSO4 en ook weer in een rotatiefilmverdamper scheiden van de PE 60/80. 
 
De overgebleven waterlaag zal ik dan aanzuren met genoeg HCl, dit kan ik checken door te kijken of er geen CO2 meer wordt gevormd. 
<b>HCl + NaHCO3 = Na + Cl + H2O + CO2</b>
en met een indicator papier naar de PH kijken van de oplossing, deze zal onder of rond de 3,66 moeten zijn.
 
er zal een neerslag van benzoëzuur komen, dit kan ik vervolgens filteren en de stof erna herkristalliseren d.m.v kokend water, en dit opnieuw filteren met een Büchnerfilter onder vacuüm.
 
Wat denk je ervan? :)

Gebruikersavatar
Berichten: 9.596

Re: Isolatie

Ik denk dat dit een hele goede aanzet is, en in principe kan dit prima werken. Wel nog een paar punten die de uitvoering nog net iets beter zouden maken:
 
1. Uit je tekst maak ik op dat jet  het mengsel direct wil extraheren met base. Ik zou er eerst een oplossing van maken in een geschikt organisch oplosmiddel. Dit omdat de verdelingsconstante van benzylalcohol in een mengsel met benzaldehyde (die er heel erg op lijkt) wel eens een stuk minder gunstig kan zijn dan verdund in een apolairder oplosmiddel. 
 
2. Ik zou de benzoëzuur neerslaan uit de oplossing waar de benzylalcohol nog in zit. Die gaat door het aanzuren echt niet neerslaan. Zelfs als de oplosbaarheid minder zou worden, benzylalcohol is bij kamertemperatuur vloeibaar en blijft dus niet bij het benzoëzuur op het filter liggen.
 
3. Wat betreft het aanzuren: de pH-waarde  die je noemt is niet zo van belang. Het is al de vraag of je hem zo nauwkeurig kunt meten (met pH-papier zeker niet, maar ook met een pH-meter is het een uitdaging), en je kunt hem sowieso niet zo nauwkeurig bereiken. Los daarvan is het helemaal niet zo belangrijk. Het aanzuren werkt hetzelfde als een titratie: zodra alle aanwezige base is omgezet, zorgt de volgende druppel voor een enorme pH-sprong. Het is die sprong die je vertelt dat je klaar bent. Als je weet bij welke pH dat ongeveer is, weet je eigenlijk genoeg. Maar hier speelt nog iets anders: "H2CO3" is een sterker zuur dan benzoëzuur; als alle CO32- geprotoneerd is - en dat zie je meteen omdat er geen belletjes meer ontstaan - is alle benzoëzuur dat ook.
 
4. Je hebt het over NaCO3 en daardoor weet ik niet of je NaHCO3 of Na2CO3 bedoelt. Je zult dat laatste nodig hebben. Een NaOH-oplossing (voldoende geconcentreerd) is ook goed. Maar met NaHCO3 als base loop je het risico dat niet alle benzoëzuur overkomt.
 
5. De stap om de waterlaag te extraheren om de benzylalcohol eruit te krijgen, gevolgd door drogen, kan. Maar overweeg of je geen vacuumdestillatie zou doen. Daarmee verwijder je het water sowieso, je vermijdt het gebruik van extra chemicaliën én je kunt je benzylalcohol zuiverder verkrijgen dan met een rotavap; mócht er per ongeluk nog benzaldehyde of benzoëzuur aanwezig zijn, dan kun je dat met een vacuumdestillatie wel grotendeels verwijderen (daar heb je immers een voor- en een naloop), met een rotavap blijft dat alles bij elkaar zitten.
 
6. Dat geldt ook voor de stap waarbij je de overgebleven laag extraheert met petroleumether en dergelijke: een (nette) destillatie leidt tot zuiverdere benzaldehyde en bespaart chemicaliën. 
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 6

Re: Isolatie

Dank voor je uitgebreide antwoord! ik heb het even bestudeerd en over nagedacht. :)
 
Marko schreef: 2. Ik zou de benzoëzuur neerslaan uit de oplossing waar de benzylalcohol nog in zit. Die gaat door het aanzuren echt niet neerslaan. Zelfs als de oplosbaarheid minder zou worden, benzylalcohol is bij kamertemperatuur vloeibaar en blijft dus niet bij het benzoëzuur op het filter liggen.
 
Dit is duidelijk dankjewel! Maar in principe zou eerst van elkaar scheiden ook een mogenlijkheid zijn toch? Deze manier zal wel minder oplosmiddel kosten inderdaad.
 
 
Marko schreef: 4. Je hebt het over NaCO3 en daardoor weet ik niet of je NaHCO3 of Na2CO3 bedoelt. Je zult dat laatste nodig hebben. Een NaOH-oplossing (voldoende geconcentreerd) is ook goed. Maar met NaHCO3 als base loop je het risico dat niet alle benzoëzuur overkomt.
 
Ik bedoelde vast Na2CO3 oplossen in water, waardoor je NaHCO3 zou krijgen, Maar een NaOH oplossing maken kan ik ook doen, zolang het maar een base is geloof ik?
 
 
 
 
Marko schreef:5. De stap om de waterlaag te extraheren om de benzylalcohol eruit te krijgen, gevolgd door drogen, kan. Maar overweeg of je geen vacuumdestillatie zou doen. Daarmee verwijder je het water sowieso, je vermijdt het gebruik van extra chemicaliën én je kunt je benzylalcohol zuiverder verkrijgen dan met een rotavap; mócht er per ongeluk nog benzaldehyde of benzoëzuur aanwezig zijn, dan kun je dat met een vacuumdestillatie wel grotendeels verwijderen (daar heb je immers een voor- en een naloop), met een rotavap blijft dat alles bij elkaar zitten.
 
6. Dat geldt ook voor de stap waarbij je de overgebleven laag extraheert met petroleumether en dergelijke: een (nette) destillatie leidt tot zuiverdere benzaldehyde en bespaart chemicaliën. 
 
Dit ligt een beetje aan de hoeveelheid tijd die ik nog over heb, gezien rotavap sneller is dan vacuümdestillatie. (ik heb maar ongeveer 8 uur)

Gebruikersavatar
Berichten: 9.596

Re: Isolatie

Chemstud schreef: 
 
</blockquote>
 
Het is wel mogelijk, maar je loopt ermee het risico dat organisch oplosmiddel in je waterlaag met benzoëzuur terechtkomt en natriumbenzoaat in je organische laag met benzylalcohol. Bij iedere extractie ben je niet alleen aan het scheiden, maar ook aan het mengen...en dat is niet altijd gunstig.
 
Het neerslaan van benzoëzuur verloopt selectief. Je haalt er alleen benzoëzuur mee uit de waterlaag, wat er verder ook nog bij zit. De extractie van de waterlaag is echter niet selectief. Als je eerst neerslaat en dán extraheert ben je alvast 1 component kwijt, waardoor de volgende scheidingsstap makkelijker wordt. 
 

 
Ik bedoelde vast Na2CO3 oplossen in water, waardoor je NaHCO3 zou krijgen, Maar een NaOH oplossing maken kan ik ook doen, zolang het maar een base is geloof ik?
 
 
 
Als je Na2CO3 oplost krijg je Na+ en CO32-. Na reactie met benzoëzuur krijg je HCO3- en vermoedelijk ook wat CO2 (het blijft een evenwicht). 
Een NaOH-oplossing kan inderdaad ook. Let er wel op dat je behoorlijk wat base nodig hebt om alle benzoëzuur om te zetten. Een 10% Na2CO3 oplossing is wat vriendelijker dan een 10% NaOH-oplossing en zou wat mij betreft de voorkeur hebben. 


<blockquote class="ipsBlockquote">
Dit ligt een beetje aan de hoeveelheid tijd die ik nog over heb, gezien rotavap sneller is dan vacuümdestillatie. (ik heb maar ongeveer 8 uur)
<div style="margin:0px;color:rgb(90,90,90);font-family:helvetica, arial, sans-serif;font-size:13px;"> 
<div style="margin:10px 0px;font-size:11px;color:rgb(90,90,90);font-family:helvetica, arial, sans-serif;"> 

Je wint er inderdaad wat tijd mee (maar onderschat de tijd van X keer extraheren inclusief uit laten zakken, drogen, affiltreren en rotavappen niet!). Het eindresultaat zal wel iets minder zuiver zijn. Maar ik vind het veel belangrijker om te lezen dát je deze afweging maakt dan hoe je het precies doet en hoop dat je docent dat met me eens is. 

 
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Pluimdrager
Berichten: 2.159

Re: Isolatie

Toen ik dit topic voor het eerst zag dacht ik meteen aan kolomchromatografie, en dan bedoel ik een flinke glazen kolom (zeg 3 - 5 cm diameter en 60 - 100 cm lang) met een UV-detector aan de uitlaat.
Dat soort spullen moet dan natuurlijk wel beschikbaar zijn.
Probleem is dan alleen om het juiste loopmiddel te vinden.
 
Probeer bijvoorbeeld hexaan (of PE) met wat ethylacetaat erin.
Of DCM of chloroform, puur, of gemengd met wat polairders of juist gemengd met iets minder polairs.
Of .......... (use your imagination).
 
Juiste mengverhouding uitproberen op veel TLC reepjes (gesneden van een grote TLC plaat) in veel verschillende (afgedekte) bekerglaasjes met veel verschillende oplosmiddelmengsels.
Kies als loopmiddel voor de grote kolom het oplosmiddelmengsel dat onder een UV-lamp drie duidelijk gescheiden vlekken op TLC oplevert.
 
Ik noem dit als alternatief. Wat in de praktijk het snelste en/of beste uitpakt weet ik niet, maar ik vrees dat al dat extraheren et cetera ook erg veel tijd gaat kosten.

Gebruikersavatar
Berichten: 9.596

Re: Isolatie

Maar de opdracht van de topicstarter behelst extracties en destillaties. Daarbij vind ik kolomchromatografie helemaal niet zo voor de hand liggen: Benzoëzuur plakt nogal, je krijgt dat niet zomaar van de kolom af, het uitzoeken van het loopmiddel kost voor een onervaren persoon behoorlijk veel tijd, in verhouding tot andere technieken is een grote hoeveelheid oplosmiddel nodig (voor de 5 cm kolom die je noemt al gauw meerdere liters), en de uitvoering kost ook een hoop tijd.
 
De maatvoering die je noemt vind ik overigens aan de hoge kant. De 3 cm die je noemt zou meer dan genoeg moeten zijn. Maar ook dan heb je nog veel oplosmiddel nodig, minimaal 500 mL maar het zal eerder richting een liter gaan.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer