Solvent effecten

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 64

Solvent effecten

Dag iedereen

Ik heb een vraag over solvent effecten bij substitutiereacties. Voor een Sn2 reactie zijn de effecten van het solvent duidelijk. Maar voor een SN1 reacties heb ik toch mijn vragen.

Er wordt gezegd dat de energie die nodig is om in de eerste stap van een SN1 reactie de C-X binding te breken verkregen wordt vanuit het solvent.

Maar hoe werkt dat precies? Ik heb het gevoel dat ze in het boek Organic Chemistry van Bruice, wat kort door de bocht gaan en een stap over slaan. Er staat: If the reaction is carried out in e polar solvent, the ions that are produced are solvated. Maar je hebt toch net de energie nodig die je verkrijgt bij het solvateren van de ionen? Initieel heb je toch geen ionen?

Ik zie het niet meteen, ik denk dat ik er gewoon compleet over kijk.

Groetjes

Gebruikersavatar
Berichten: 890

Re: Solvent effecten

Ik denk niet dat het solvent de energie levert om de reactie te voltooien want uiteindelijk gebeurt er niets met het solvent.
Het solvent zal belangrijk zijn in het stabiliseren van de tussenproducten waardoor de energie barrière (arrhenius) lager wordt en de reactie snelheid stijgt.

In jouw voorbeeld zie ik het als volgt. Er is een tussenstap dat een ion produceert, dit is zeer kostelijk qua energie.
In een polair solvent zal het solvent de lading van het ion gedeeltelijk afschermen en de ionische tussenproducten stabiliseren waardoor het toch niet zo veel energie kost dan wanneer de reactie in een apolair oplosmiddel plaats vindt.

Berichten: 64

Re: Solvent effecten

Dank u wel voor je antwoord.

Ik snap dat die gevormde ionen, die gevormd worden naar de eerste stap, gestabiliseerd worden. Maar de energie die nodig is om die C-X binding te breken die moet toch van ergens komen. Normaal gebeurt de vorming en breking van een binding tegelijk en wordt de energie uit gehaald maar hier wordt er enkel een binding gebroken.

Het zal minder energie kosten dan, maar waar komt die energie die vandaan precies?

Ze zeggen in mijn boek dat, die ion-dipool-interacties voor de energie zorgen maar dat vind ik raar want die interacties zijn er toch pas wanneer die ionen gevormd zijn. Maar die worden toch gevormd wanneer de C-X binding breekt, maar dat kan dan niet want daar is energie voor nodig. Ik zit in mijn gedachtegang in een cirkel te denken.

Misschien kost het de eerste keer wat meer. En wordt de energie voor breking van de eerste C-X binding verkregen door botsingen met de solventmoleculen. De transitietoestand wordt gestabiliseerd en dan blijft er energie over die dan (minder is dan de vorige hoeveelheid) maar net genoeg is voor de volgende C-X breking.

Er staat ook letterlijk de volgende zin in het boek: So the alkylhalide does not fall apart spontaneously in an SN1-reaction - polar solvent molecules pull it apart.

Dit zet me toch aan het denken hoe ik me dat visueel kan voorstellen.

Berichten: 64

Re: Solvent effecten

De solventmoleculen kunnen misschien ook in stap een rond het halogeen zitten en het capteren (dipool-interacties) om zo de partieel negatieve lading te stabiliseren waardoor energie vrijkomt die dan gebruikt kan worden om die binding te breken. Ik ben wat aan het gissen nu.

Maar ik vind het belangrijk om toch wat dieper er over na te denken dan alles van in het boek of een cursus zomaar klakkeloos over te nemen.

Gebruikersavatar
Berichten: 890

Re: Solvent effecten

Goed nadenken over zo'n zaken is essentieel en gaat je later goed uitkomen, het gaat moeilijke concepten later eenvoudig maken.

Ook met solvent is er inderdaad energie nodig om de binding te verbreken. Deze energie komt meestal uit de oplossing zelf, het is thermische energie. De moleculen die in je reactie voorkomen staan niet stil maar bewegen. De maxwell-Boltzmann distributie geeft de statistische verdeling weer van hoeveel moleculen een bepaalde snelheid(kinetische energie) bezitten.
Een klein deel van deze moleculen heeft een kinetische energie groter dan de energie barrière en deze kunnen dan reageren.
Het polaire solvent heeft in dit geval de energie barrière verlaagt waardoor een groter deel van de moleculen in de oplossing kandidaat zijn om aan de reactie deel te nemen. Je bent uiteraard bekend met het feit dat temperatuur een enorm belangrijke parameter is voor de reactie snelheid.

De manier waarop het polaire solvent de ionen stabiliseert is volgens mij hetzelfde als waarom zout oplost in water maar niet in benzine.

Reageer