Methylshift bij substitutie/eliminatiereacties

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 67

Methylshift bij substitutie/eliminatiereacties

Dag iedereen

Ik zit vast met het volgende: In mijn boek van Organische chemie van Bruice staat de volgende opgave.

Explain why 1-bromo-2,2-dimethylpropane has difficulty undergoing both SN2 ans SN1 reactions? Can it undergo E2 and E1 reactions?

Het oplossingsboek zegt dat, omdat het een primair alkylhalide is, het enkel SN2 en E2 reacties kan ondergaan. Maar omdat er voor de E2-reactie geen H-atoom is dat de base kan wegnemen kan 1-broom-2,2-dimethylpropaan enkel SN2-reacties ondergaan.

Ik denk echter het geen SN2 reacties kan ondergaan, door de grote sterische hinder, maar dat die wel een SN1-reactie kan ondergaan ookal is het een primair alkylhalide.

In de eerste stap van de SN1 reactie wordt een primair carbokation gevormd. Dit is niet zo stabiel. Maar er kan toch een methylshift gebeuren, waardoor je een veel stabieler tertiar carbokation gevormd krijgt? Klopt mijn redenering of zie ik iets over het hoofd want dit klinkt wel logisch met die methylshift. Methylshiften werden al eerder aangehaald in het boek. Het lijkt me dus niet slecht omdat hier eens te gebruiken. Want een uitzondering op de regel: primaire alkylhalides ondergaan alleen Sn2/E2 reacties., kan altijd wel voorkomen.

Als de methylshifts inderdaad gebeuren dan zou het ook wel kunnen dat het molecule ook E1-reacties kan ondergaan volgens mij.

Groetjes!

Reageer