anthocyanines

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 34

anthocyanines

hoi,

ik ben op zoek achter informatie over anthocyanines, over hoe ze geëxtraheerd worden, hoe ze van elkaar gescheiden worden en hoe we ze kwalitatief en kwantitatief bepalen.kan er mij iemand helpen?

dank u

Re: anthocyanines

Hallo Lila,

een link met wat informatie om je op weg te helpen

http://www.pittstate.edu/chem/courses/chem326/chromo.html

Berichten: 89

Re: anthocyanines

met alle respect... maar dat kan ik echt niet lezen hoor!!! :)

Re: anthocyanines

Hallo Harm

Werk je samen met Lila?

Gerard

Berichten: 89

Re: anthocyanines

nee... kheb geen flauw id wie ze is... :oops: maar het onderwerp interesseert me wel... maar kan jij ut wel lezen dan? :)

- edit - sry... je kunt ut natuurlijk wel normaal lezen als je de tekst selecteert :)

Berichten: 2.035

Re: anthocyanines

Harm,

bedoel je dat het te moeilijk is, of dat Engels een probleem is? In dat laatste geval staat je een teleurstelling te wachten: BIJNA ALLE literatuur over chemie is in het Engels :)

Berichten: 89

Re: anthocyanines

ik bedoel(de) niet dat ik het engels niet kon volgen(ook niet makkelijk) en ook niet dat ut te moeilijk was.. ut kwam puur door de (prachtige) achtergrond... maar dat heb ik.. zoals ik al zei... opgelost door gewoon de tekst te selecteren

:)

Berichten: 34

Re: anthocyanines

hey

ik bedank je nogmaals voor de site, het heeft me echt geholpen.

ik heb een andere site gevonden in het duits over de analyse, extractie enz. van anthocyanine.ik heb dat proberen te vertalen natuurlijk mbv een site, en ik zou graag iemand vinden die dat leest om mij zijn mening te geven en ook om mij te verbeteren.

hier is de tekst:

Anthocyanines

1. Anthocyanines

Anthocyane zijn plantenkleurstoffen die in water oplosbaar zijn en

die in bijna alle hogere planten voorkomen, ze zijn donkerblauw en wat bloei en geven de vruchten een rode, violette, blauwe of blauw-zwarte kleuring. Zij behoren tot Flavonoïden. Deze groep kan in suikervrije Anthocyanidine (Aglycone) en Anthocyanine (glycoside) worden verdeeld. Anthocyane wordt gerangschikt onder de secundaire plantenmaterialen. Zij worden verklaard als additief voor levensmiddelen onder de E-nummer 163. Er zijn ongeveer 250 bekende Anthocyane.

2. Stuctuur

Right|thumb|framed|Benzopyryliumzout, chloride wanneer Gegenion de kleurende materiële componenten van Anthocyane, suikervrije Anthocyanidine, laten zich van de structuur van de grote groep vande polymethinkleurende materialen worden gerangschikt. Aangezien de derivaten van Benzopyrylium zout is, bestaat hun basisstructuur uit zuurstof-bevat Heterocyclus (Pyran) met de ring van het ankondensiertembenzeen. De ring Pyran zit bij Anthocyanen op de tweede positie verbonden met een Phenylrest, die verschillende substituenten kan dragen. Aangezien Gegenion voor de verzoening van kationischen is de zuurstof in de ring Pyran meestal chloride. In deze positieve lading verschilt de Anthocyane van andere Flavonoiden.

De subgroep van Anthocyanidine richt de volgende substitutiesteekproef (sommige voorbeelden): right|thumb|framed|Grundstruktur Anthocyane: Flavyliumkation

Anthocyanidin R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7

Aurantinidin -H -OH -H -OH -OH -OH -OH

Cyanidin -OH -OH -H -OH -OH -H -OH

Delphinidin -OH -OH -OH -OH -OH -H -OH

Europinidin -OCH3 -OH -OH -OH -OCH3 -H -OH

Luteolinidin -OH -OH -H -H -OH -H -OH

Pelargonidin -H -OH -H -OH -OH -H -OH

Malvidin -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH

Peonidin -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OH

Petunidin -OH -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH

Rosinidin -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OCH3

Anthocyanidine wijzen meestal op de derde positie een hydroxylgroep .

right|framed|Cyanidin-3 bij de glycosiden van Anthocyane, die Anthocyaninen zijn, zijn verbonden aan de hydroxylgroep bij het koolstofatoom van 3 suikermolecules over een verbinding o -glycosidische binding. Dat kan glucose, galaktose, Arabinose, Rhamnose en Xylose in vorm van een individuele molecule of als Di of trisaccharide zijn. Als resultaat van acylation met aromatische plantenzuren, doet de verscheidenheid van Anthocyane zich voor. Glycosidevorm leent een verhoogde wateroplosbaarheid, die voor vervoer in de planten, voor de molecules evenals een verhoogde stabiliteit belangrijk is.

3. Voorkomen

Anthocyane is een chymochrome gekleurde materiaal, die slechts in zellsaft van landplanten en niet in dieren, micro- organismen of aquatische planten teruggevonden worden. Dit is wegens het feit dat voor de biosynthese van Anthocyane producten nodig zijn, die zich met de fotosynthese van de planten ontwikkelen. Met aquatische planten is de omzetting van fotosynthese niet voldoende toe te schrijven aan de kleine lichtintensiteit onder water voor productie. Bovendien bevatten alle landplanten geen Anthocyane: bij de anjer-goed-gedragen, Kakteen en Mollugogewaechsen neem de betalaine de taak van Anthocyane over.

Anthocyane komt bijna in alle hogere planten, het meest in de bloei en de vruchten, daarnaast ook in de bladen en de wortels voor. In de respectieve plantendelen worden zij aan de epidermiscellen in het bijzonder in de buitencellagen gevonden. De daar gevonden hoeveelheden zijn vrij groot: Een kilogram van brombeeren bevat ongeveer 1,15 gram Anthocyan en rode en zwarte peulvruchten kan tot 20 milligram per gram van kom bevatten. Rijk aan Anthocyanen zijn bijvoorbeeld Aronia, kersen, Auberginen, blauwe druiven/clusters, bosbessen en rode viooltjes Kohl evenals Usambara. Anthocyane komt in minder maat bijvoorbeeld in bananen, asperge, erwten, fenchel, peren en aardappels. In de natuur komen de glycosidinen het meest voor in cyanidine, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin en Petunidin. Ongeveer 2% van de volledige koolstof, die door fotosynthese in de planten wordt geproduceerd, worden omgezet in Flavonoiden en hun derivaten zoals Anthocyanen. Die zijn niet minder dan 1 × 109 ton per jaar.

In de planten zitten naast Anthocyane ook nog andere natuurlijke kleurstoffen zoals Flavonen, Carotinoiden, Anthoxanthinen en Betalainen. Zij zijn ook de oorzaak ook van de kleuring van de bladen in de herfst, als de fotosynthese wordt tegengehouden en het chlorofyl niet opnieuw wordt gevormd. Ook bij vrij jonge planten, waar de chlorofyl en wasproductie nog niet begonnen is en die vóór UV-licht onbeschermd zijn, is er een hoge productie van Anthocyane. Delen of zelfs de hele plant worden geverft en beschermd met behulp van kleurstoffen, die Jugendanthocyane worden genoemd. Wanneer de chlorofylproductie begint, wordt de productie van Anthocyanekleurstof verminderd. De steekproef van Anthocyanbildung in planten is voor het plantentype specifiek, het hangt af van licht, warmte en soort. De hoeveelheid anthocyane in een plant is genetische bepaald

4. Eigenschappen

Anthocyane absorbeert licht met een golflengte tussen 270 en 290 nanometers (ultraviolette straling) evenals binnen de zichtbare waaier tussen 465 en 560 nanometers. Het licht van deze golflengten is in de staat de gedelokaliseerde elektronen in de moleculeturbine te activeren. Bij het terugkomen op de outputvoorwaarde zenden de molecules opnieuw licht uit, dat voor het menselijke oog in de complementaire kleuren verschijnt. De kleur wordt beïnvloed bovendien door de structuur en door Ph-waarde van het milieu. In het zure milieu is de rode kleuring van belang, in basis is vooral blauwe en violette te vinden. De veranderingen van de kleur vinden niet in planten plaats, aangezien zij een vrij constante PH-waarde hebben. De extracten kunnen als indicatoren voor zuren en Basen dienen: aan Anthocyane zo ook moet het indicatoreffect van rode Kohl gepast zijn.

De kleurenveranderingen zijn gebaseerd op chemische reacties. Bij zuurgraad onder 3 zijn zij eerder rood en liggen in de vorm van Flavyliumkationen. Voor zuurgraad tussen 4 en 5 ondergaan ze een hydroxylering aan carbinol-pseudobasen en aan de verkleuring, waarmee de Anthocyane hun taken in de planten niet meer kan vervullen. Met zuurgraad tussen 6 en 7 zijn zij aanwezig als Flavenole en zijn eerder magenta, waardoor door dehydroxylering een hydroxylgroep in een Ketongroep wordt omgezet (hier willekeurig werd R2 geselecteerd). Bij zuurgraad tussen 7 en 8 is deze molecule gedeprotoneerd aan Flavenolatanion, waardoor het een purpurnekleur geeft.een de tentoongestelde voorwerpenzuurgraad van de purpurnekleur leidt. Bij een pH-waarde van meer dan 8 gaat het openbreken van de Pyranringes veroorzaken. De molecule wordt daardoor omgezet in een gele Chalkon.

800px|thumb|center|pH-wert verandert de reacties van Anthocyanidine, die de kleur veroorzaken.

Vele Anthocyane vormen metaalcomplexen. De integratie van de metaalionen leidt tot het feit dat het absorptiemaximum van verbindingen bij kortere golflengten , in de ultraviolette waaier van het elektromagnetische spectrum wordt verplaatst. Dit leent aan de anthocyanen een blauw tot violette kleuring, spreekt van een bathochromen effect .

thumb|right|400px|Delphinidin-eisen-komplex in het bijzonder zijn het: aluminium -, magnesium en ijzercomplexen. Wanneer het zich mengt met ijzer(III)-chlorideoplossing ontwikkelt het een violettelaag. Als men nu metaalelektrolyten aan planten levert, bijvoorbeeld door zich stukken van metaal in de grond te verschansen, kan een kleurenverandering worden veroorzaakt.

Anthocyane is licht en temperatuur-gevoelig en gevoelig voor hogere zuurgraad, bij zuurgraad onder 3 zijn ze het stabielst

5. Fysiologie

Anthocyane van rode druivensap en zwarte bessap wordt snel en slechts in kleine mate door het lichaam opgenomen en/of gemetaboliseerd, zoals kleine Anthocyane concentraties zowel in het bloedplasma als in de urine werd vastgeteld. De dagelijkse fotohoeveelheid variëert sterk van mensen tot mensen, zodat de gemiddelde waarden nauwelijks kracht van uitdrukking bezitten.

Anthocyane heeft een anti-oxidatieve effect, dat van vitamine C en vitamine E kan overschrijden, minstens in vitro, rond een veelvoud. Men betwijfelt nochtans of Anthocyane in vivo dit sterke anti-oxidatieve effect kan ook openen, aangezien de biologische beschikbaarheid slecht is. In het menselijke lichaam binden zij vrije basischen en beschermen zo de hydraten van DNA evenals van lipide en van de steenkool tegen schade. De nog verschillende gevolgen Anthocyanen worden toegeschreven: Zij moeten verbeteren, entzuendungshemmend en container-beschermend het werk Sehvorgaenge. Anthocyane is slechts in zeer kleine maat giftig, van planten opgenomen Anthocyane stelt ook een gevaar.

6. Extractie

De productie vindt via extractie met sulfitiertemwater of via chromatografischeprocedures plaats van de verschillende componenten van planten. Het meeste opbrengst komt meestal uit vruchten of bloeit.

Synthetisch is anthocyanidine toegankelijk door een condensatie knoevenagel van salicylaldehyden met alfa-methoxyacetophenonen. Het basisproduct tautomerisiert onder ringschluss aan de alfa-flavanol, die met toevoeging van zuur water afsplitst en het zout flavylium waarresulteer in.

Een verder synthesebegin is de elektrofiel cyclisierung van phenolen met benzoylessigsaeureestern, die eerst tot gesubtitueerde flavonen leidt.

7. Analyse

Anthocyane kan het gemakkelijkst door middel van chromatografie worden gekwantificeerd zoals bijvoorbeeld HPLC, met gekoppelde massaspectrometer (LCMS). Met de HPLC is er zelf een omkerend-Fase-C18-fase. De kleinere hoeveelheden zijn te bewijzen met een elektrochemische detector, groter met een fotometrische detector.

Met de analyse is het noodzakelijk om de PH-waard met zuren zoals bijvoorbeeld mierezuur onder 3 te degraderen aangezien Anthocyane in deze omstandigheden het stabielst is. Dat planten een specifiek anthocyanine hoeveelheid vertonen,werd er vaak bewezen of een wijn van een bepaalde cultuurgebied komt of niet en om welke rebsorte het gaat. De verordening van planten kan aan de hand van de anthocyanine hoeveelheid worden verwezenlijkt.

Totale anthocyanine inhoud, kwalitatieve en kwantitatieve anthocyanin samenstelling in zwarte chokeberries werden bepaald door TLC, HPLC en UV/methodes VIS. Na ethylalcoholextractie en reinigingen vinden we, in verschillende verscheidenheden van zwarte chokeberries, tussen 650 mg en 850 mg totale anthocyanins per 100 g droog gewichts. De anthocyanine samenstelling werd geanalyseerd; cyanidine was de enige aglycon (anthocyanidin) gevonden en er werd de monosaccharides galactose (68,9%), arabinose (27,5%), xylose (2.3%) en glucose (1.3%) geïdentificeerd. De kwantitatieve distributie wordt tussen haakjes gegeven. In vergelijking met andere bessen en vruchten, die aan anthocyanines rijk zijn, hebben zwarte chokeberries een eenvoudig anthocyanine spectrum, maar een vele hogere anthocyanin inhoud. Om die reden chokeberries zijn van speciaal belang als bron voor een natuurlijke kleurstof.

8. Taak in plant

Anthocyane heeft verschillende taken in de planten:

 De planten voor de sterk UV-licht van de zon beschermen, door bepaalde golflengten te absorberen. Zo worden schade aan de DNA in de celkern verhinderd.

 Hulp om insecten en dieren aan te trekken door de kleuren van de planten. Deze helpen de planten voor hun verminigvuldiging.

 De vrije basischen binden, die zich bij plantenspanning ontwikkelen.

De eerste twee punten verklaren ook, waarom Anthocyane in de buitenlagen plantendelen zit: alleen hier kunnen zij hun taak vervullen. Als de planten nu aan sterke UV-licht of ioniserend straling worden blootgesteld, activeert de planten de Anthocyanproductie.

9. Gebruik

Anthocyane wordt als additief voor levensmiddelen als kleuring bijvoorbeeld fruitgelei, zoete goederen, douches, jam, confituren, toegevoegde lagen en roomijs. Het gebruik wordt nochtans niet toegelaten met wat voedsel, als een teleurstellingsgevaar bestaat, zoals bijvoorbeeld met brood, verschillende zuivelproducten, noedels en honing. Gewoonlijk worden zij toegevoegd aan slechts zure producten, aangezien zij slechts in deze in langere tijd stabiel zijn. Als kleurenmaterialen in de kunst worden zij niet gebruikt wegens hun ontbrekende stabiliteit.

Re: anthocyanines

Hallo Lila,

Ik heb je vertaling "gelezen" maar ik kan er niet echt iets mee beginnen.

Het is amper nederlands met veel voor zover ik kan inschatten taalfouten, onvertaalde woorden en 1 op 1 vertalingen uit het duits.

Ik zou adviseren om iemand te zoeken die de duitse tekst in fatsoenlijk nederlands kan omzetten of als je vragen over de tekst hebt deze als link in je bericht op te nemen.

Gerard

Reageer