substitutiereactie

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 28

substitutiereactie

Hoe zou je met behulp van een substitutiereactie chloroform, CHCL3, kunnen maken.

Wie kan me helpen om een reactievergelijking met een structuurformules te zoeken.

Kan niets vinden.

Alvast bedankt.

Gebruikersavatar
Berichten: 851

Re: substitutiereactie

Eerste hit bij google:

Afbeelding
Jurn [WSF - Technicus]



It is better to be silent and be thought a fool, than to speak and remove all doubt -- Abraham Lincoln

Duct tape is like the force. It has a light side, a dark side, and it holds the universe together.... - Carl Zwanzig

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: substitutiereactie

Ik weet niet of dit mag, maar dit gaat een stuk makkelijker als je hiervoor aceton gebruikt. De elektronenzuigende dubblegebonden zuurstof aan de middelste koolstof zorgt ervoor dat de protonen van de naastgelegen methylgroepen allemaal een stuk zuurder zijn en dus makkelijker loslaten :P

Berichten: 3.145

Re: substitutiereactie

Neem chloorbleekmiddel en aceton. Ca. 15 ml aceton op 750 ml gewoon chloorbleekmiddel 4% actief chloor (goedkoop spul, zonder parfum, verdikkingsmiddel e.d.). Het chloroform slaat neer in de vorm van dikke druppels op de bodem.

De reactie van Jurn is in de praktijk vrijwel niet uit te voeren. Theoretisch gezien is deze reactie heel belangrijk, maar praktisch gezien heeft deze reactie geen waarde, omdat er een enorme warboel van verschillende stoffen ontstaat (ook nog ethaan, door combinatie van twee methyl radicalen).

Berichten: 28

Re: substitutiereactie

Bedankt

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: substitutiereactie

woelen schreef: Neem chloorbleekmiddel en aceton. Ca. 15 ml aceton op 750 ml gewoon chloorbleekmiddel 4% actief chloor (goedkoop spul, zonder parfum, verdikkingsmiddel e.d.). Het chloroform slaat neer in de vorm van dikke druppels op de bodem.

De reactie van Jurn is in de praktijk vrijwel niet uit te voeren. Theoretisch gezien is deze reactie heel belangrijk, maar praktisch gezien heeft deze reactie geen waarde, omdat er een enorme warboel van verschillende stoffen ontstaat (ook nog ethaan, door combinatie van twee methyl radicalen).
Op deze manier kun je natuurlijk ook andere haloformen stoken, alleen weet ik dat je dit niet met fluor moet gaan proberen., daar is de reactie veel te intensief voor.

Berichten: 3.145

Re: substitutiereactie

Inderdaad kun je op deze manier ook jodoform en bromoform maken. Eerst wat broom of jood fijn verdeeld of opgelost toevoegen aan een verdunde oplossing van aceton in water en dat dan schenken in een verdunde oplossing van NaOH.

Jodoform is een mooie gele stof. Hier volgt een plaatje van een sample, dat ik heb gemaakt:

http://woelen.scheikunde.net/science/chem/...s/iodoform.html

Hier is de synthese iets anders gegaan, nl. vanuit een jodide (stukken goedkoper en gemakkelijker aan te komen dan jood).

Fluoroform kun je absoluut niet maken op deze manier. Fluor is toch echt HEEL anders dan de andere drie halogenen. Als je fluor in contact brengt met aceton, dan denk ik dat de boel direct uit elkaar knalt :P , maar ik moet zeggen, ik heb daar geen persoonlijke ervaring mee :P .

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: substitutiereactie

Ik denk dat je dat het beste omgekeerd kan doen, eerst dus een grote hoeveelheid aceton en dan in een ijsbad steeds hele kleine hoeveelheden van je fluoride toevoegen. :P

Heb ik meteen een vraagje, wordt van het aceton wat overblijft nu azijnzuur gemaakt samen met de loog of *** ik nu weer wat?

Berichten: 3.145

Re: substitutiereactie

Het aceton wordt gesplitst, in twee stukken, het ene heeft twee C-atomen, het andere één. Je krijgt acetaat (zuurrest van azijnzuur) en jodoform:

CH3COCH3 + 3I2 + 4OH- --> CHI3 + CH3COO- + 3H2O + 3I-

Deze reactie wil ook met CH3CHO en ook met CH3CH2OH. In de laatste twee gevallen ontstaat formiaat (zuurrest van mierenzuur) en jodoform.

Dit werkt dus ook prima met chloor en broom, maar zeker niet met fluor. Jij geeft aan 'fluoride', maar dat zal ook niet werken, net zo min als chloride, bromide en jodide.

Dit gebeurt er met fluor:

CH3COCH3 + 3F2 + 4OH- --> Afbeelding --> Afbeelding

Reageer